130 likes | 269 Views
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám. Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_190. Sacharidy – 5. část. Přírodní látky. Haworthovy vzorce.
E N D
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_190
Sacharidy – 5. část Přírodní látky
Haworthovy vzorce • Tollensovy vzorce dávají zkreslený obraz o vazebných délkách i vzdálenostech – byly nahrazeny nyní nejpoužívanějšími Haworthovýmivzorcemi Obr. 1
Pravidla pro vytváření haworthových vzorců sacharidů • 1) Pyranosy mají kyslíkový atom umístěný vpravo nahoře a furanosynahoře • 2) Uhlík C1 (u aldosy) a C2 (u ketos) je umístěn vpravo od kyslíku • 3) Uhlíkové atomy jsou uspořádány podle stoupajících pořadových čísel ve směru hodinových ručiček • 4) Všechny substituenty umístěné v Tollensových vzorcích vpravo píšeme u Haworthových vzorců dolů (substituenty umístěné vlevo pak nahoru) • 5) U řady L je tomu naopak
Haworthovy vzorce – D-glukosa 1 1 2 2 -D-glukopyranosa 1 -D-glukopyranosa 2
Haworthovy vzorce – D-glukosa -D-glukofuranosa -D-glukofuranosa
Konformace • Pyranosový (furanosový) kruh neleží v rovině (hybridizace sp3) – židličková(vaničková) konformace -D-glukopyranosa
Procvičování • Vytvořte Haworthovy vzorce: • -D-galaktopyranosy • -D-mannopyranosy • -D-fruktofuranosy
řešení • -D-galaktopyranosa -D-mannopyranosa -D-fruktofuranosa
Použité zdroje • Středoškolské učebnice chemie: • MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182-057-1. • RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie II. v kostce. 3. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 2004. ISBN 80-7200-761-0. • Vzorce byly vytvořeny v programu ChemSketch • Obrázky: • 1. Ayacop. Commons.wikimedia.org : GlucoseFisher to Haworth.gif[online].2007-03-06 [cit. 2012-10-03]. Dostupný pod licencí Svobodné licence GNU pro dokumenty verze 1.2 na WWW:<http://commons.wikimedia.org/wiki/File%3AGlucose_Fisher_to_Haworth.gif>.