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Institut für Angewandte Synthesechemie

Institut für Angewandte Synthesechemie. Naturstoffe Theoretische Grundlagen und Einführung in das Naturstoffisolationspräparat in den Laborübungen Organische Chemie Marko D. Mihovilovic. Laborübungen Organische Chemie. Literatur.

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Presentation Transcript

  1. Institut für Angewandte Synthesechemie NaturstoffeTheoretische Grundlagen undEinführung in das Naturstoffisolationspräparat in den LaborübungenOrganische ChemieMarko D. Mihovilovic Laborübungen Organische Chemie

  2. Literatur • Organische Chemie IIEberhard Breitmaier, Günther JungGeorg Thieme VerlagISBN 3-13-541601-1 • Lehrbuch der Organischen ChemieHans Beyer, Wolfgang WalterS. Hirzel VerlagISBN 3-7776-0438-0

  3. Überblick • Grundprinzipien der Naturstoffisolation am Beispiel a-Limonen • Chiralität • Zucker • Aminosäuren • Nucleotidbausteine • Terpene • Steroide • Lipide • Alkaloide

  4. Naturstoffisolation a-Limonen • Gewinnung der Orangenschalen • Schälen & Pektin entfernen • Zerkleinern • Feuchteinwaage Schalen • Extraktion mit CH2Cl2 • Apparaturaufbau • Rückflußkochen • Aufarbeitung • Phasentrennung • Trocknung • Eindampfen • Rohproduktmenge • Produktreinigung • Vakuumdestillation • Reinproduktmenge • Siedepunkt, Brechungsindex

  5. Chiralität Chiralitätszentren

  6. Chiralität Cahn-Ingold-Prelog Nomenklatur • Zuordnung der Prioritäten • Ordnungszahl (Massenzahl)z.B.: I > Br > Cl > S > O > N > 13C > 12C > Li > 3H > 2H > 1H • Folgesubstituenten (höchste OZ/MZ, dann Zahl) • Auflösung von Doppel- & Dreifachbindungen • Räumliche Ausrichtung & Drehsinn • niedrigste Priorität nach hinten • im/gegen Uhrzeigersinn  R/S R S

  7. Oxidationsstufe D-Zucker Nach vorne Zucker Aldosen & Ketosen Fischer-Projektion

  8. Zucker Pyranosen & Furanosen Halbacetal/ketal-Bildung

  9. Zucker Position der OH-Gruppen in Glucose Anomerer Effekt

  10. Zucker Glucose

  11. Zucker Fructose

  12. Zucker Zuckerchemie

  13. Zucker Disaccharide

  14. Zucker Polysaccharide Cellulose Stärke

  15. Aminosäuren Aliphatische Aminosäuren Aromatische Aminosäuren

  16. Aminosäuren Sauerstoffhältige Aminosäuren Schwefelhältige Aminosäuren

  17. Aminosäuren Saure Aminosäuren Basische Aminosäuren

  18. Aminosäuren Aminosäuresynthesen Strecker Über Hydantoine

  19. Aminosäuren Die Amidbindung

  20. Aminosäuren Polypeptidsynthesen Schutzgruppen DCC-Aktivierung

  21. Sekundärstruktur Primärstruktur Tertiärstruktur Aminosäuren Proteinstrukturhierarchien Aliphatische A.S. Aromatische A.S. O-hältige A.S. S-hältige A.S. basische A.S. saure A.S. Quartärstruktur Amid-SK A.S.

  22. Naturstoffisolation Grundlagen der Terpenchemie • Isopreneinheiten • Terpenklassen

  23. Naturstoffisolation Terpenklassen

  24. Naturstoffisolation Gerüstnomenklatur

  25. Naturstoffisolation Terpenverbreitung • Sekundäre Stoffwechselprodukte von Pflanzen • Ätherische Öle & Riechstoffe • Pheromone • Bitterstoffe • Wachstumsregulatoren • Abwehrstoffe • Vitamine

  26. The History of Taxol (Paclitaxel) 1958: NCI initiates screening program of 35000 plants for anticancer activity 1963: bark of Pacific Yew (Taxus brevifolia) tree found to be active 1971: paclitaxel identified as bioactive compound 1979: elucidation of mode of action 1983: NCI starts phase I clinical trials 1985: NCI starts phase II clinical trials 1991: Bristol-Myers Squibb selected by NCI as commercial partner 1992: approval for Taxol 1994: total synthesis (Nicolaou, Holton) 1995: clearance for semisynthetic paclitaxel

  27. Registered Drugs for Treatment • ovarian cancer • breast cancer • non-small cell lung cancer • resistant murine melanoma cell lines

  28. Naturstoffisolation Steroide

  29. Naturstoffisolation Steroide

  30. Naturstoffisolation Steroide

  31. Nucleinsäuren Aufbau Purinbase 5‘ Ende Phosphat Nucleotid Nucleosid 3‘ Ende Ribose / Desoxyribose

  32. Nucleinsäuren Basen Pyrimidinbasen Purinbase

  33. Nucleinsäuren Basenpaarung

  34. Nucleinsäuren DNA vs. RNA DNA RNA

  35. Lipide Fette Wachse Seifen

  36. Alkaloide Pyrrolidin-, Piperidin- & Pyridinalkaloide Tropanalkaloide Chinolin/Isochinolinalkaloide

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