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Nomenclature et classification Propriétés physicochimiques Usage et sources d’exposition

Les éthers de glycol. Nomenclature et classification Propriétés physicochimiques Usage et sources d’exposition Toxico cinétique Métabolisme et mécanismes d’action Intoxication Traitement Prévention Détection et dosage. CH2- O) -R’. CH2-O-H. CH2)- O -R. CH2- O - CH3. R- O -R’.

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Nomenclature et classification Propriétés physicochimiques Usage et sources d’exposition

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Presentation Transcript

  1. Les éthers de glycol • Nomenclature et classification • Propriétés physicochimiques • Usage et sources d’exposition • Toxico cinétique • Métabolisme et mécanismes d’action • Intoxication • Traitement • Prévention • Détection et dosage

  2. CH2-O)-R’ CH2-O-H CH2)-O-R CH2-O-CH3 R-O-R’ 1. Nomenclature/classification: • Fonction éther oxyde = alcoxyalcane • Étherde glycol= 80composés chimiques Série E (Ethylène glycol) n n= 1 ,R =H EGXE : dérivés monovalent monoalkylés éthylène glycol méthyleéther=EGME R’ =CH3

  3. CH2-O-)R’ CH2-O-R’ CH2-O-H CH2-O-R’ CH2-O-H CH2-)O-R CH3 CH3 CH3 Série P (Propylène glycol) n PGXE 1 1 2 2 1PG2XE Isomère minoritaire β R’=CH3= 1PG2ME 2PG1XE Isomère majoritaire α R’= CH3 = 2PG1ME

  4. En plus des éthers monomériques: • Éthers esters (A. acétique =EGMEA) • Glymes= éthers dialkyliques • Dérivés dimériques et trimériques(n>1) DEGME • II. Propriétés physicochimiques: • Liquides incolores, • volatils, • Odeur agréable • 4. Caractère amphiphile (co-solvant). • 5. inflammables.

  5. III. Utilisation et sources d’exposition:

  6. IV. Toxico cinétique Rare++accidentelle • Rétention: 50-80% • Activité physique, Tv, concentration • TV: EGME >EGEE >EGBE • - PM (faible PM++) • État physique (liq++) • Conditions d’utilisations(humidité ) Distribution: foie, rein, T. graisseux, vessie…

  7. V. Métabolisme: 1. Dérivés de la série E Éther ester de EG EGXE CYTP450 CH2-O-H C-OOH CH2-O-H ADH ALDH CH2-O-H CH2-O-R CH2-O-R Alcoxyacétique Sulfo-glucuro Conjugaison voie mineure Éliminé en grande partie sous forme libre CO2 Voie principale voie mineure carboxylestérase Métabolite toxique 5.5% 2% 92%

  8. 2. Dérivés de la série P: 2.1 isomère β Éther ester de PG 1PG2XE CH3 CYTP450 ADH ALDH CH2-O-H C-OOH CH2-O-H Sulfo-glucuro Conjugaison CH2-O-R CH2-O-R CH2-O-H PG Métabolite toxique CH3 voie mineure Conjugaison et élimination urinaire CO2 voie mineure Voie principale alcoxypropionique CH3

  9. Éther ester de PG 2PG1XE CH3 CYTP450 CH2-O-R C-O-R CH2-O-H Sulfo-glucuro Conjugaison C=O CH-OH CH2-O-H PG ALDH CH3 voie mineure Métabolite toxique CO2 Voie principale 2.2 isomère α ( majoritaire) ADH CH3

  10. VI. Mécanisme d’action Hématotoxicité Myélotoxicité Hémolyse (-)de synthèse ADN/fuseau mitotique Induction des lésions des pro- EGBE>EGEE>EGME EGME++ Hémolyse IV Hypoplasie médullaire (anémie+neutropénie) Splénomégalie Nécrose tubulaire rénale

  11. Reprotoxicité • - MAA/EAA (-) la respiration mitochondriale • Alcoxyacides - synthèse ADN et ARN • Blocage de la division cellulaire Embryotoxicité Inhibition de la spermatogenèse tératogenèse

  12. VII. intoxications 1. aigue Dépression du SNC Effet commun aux solvants Hyperventilation et œdème Néphropathie tubulaire/hématurie Troubles métabolique;H+ Signes propres Hypotension et tachycardie Hémolyse modérée (EGBE)

  13. 2. chronique: Dermite de contact Troubles amnésiques Hypoplasie médullaire immunodépression Infertilité avec oligospermie( =chez la femme) Feototoxicité Tératogenèse: anomalie faciale/réduction des membres.

  14. VII. Traitement: 1. Evacuateur: - Décontamination avec l’eau savonneuse - Projection oculaire: décontamination avec un solution saline à 0.9%. -Lavage gastrique réalisé dans H qui suit. 2. Symptomatique: -Correction de l’acidose métabolique(NaHCO3). 3. Antidote: -C2H5OH solution à 10%/IV(dose de charge) -4.méthylpyrazol (IV/peros)

  15. VIII. Prévention 1/Technique: Collectives: Contrôle de l’air atmosphérique: -VLM: série E=5 ppm série P: isomère β=5ppm isomère α=100ppm Individuelles: Éduction sanitaire Port d’uniforme ,gant Douche en fin de travail Arrêt de tabagisme 2/médicale: - Écarter à l’embauche les sujets atteints de lésions cutanées, asthmatiques, femme enceinte… - Examens cutanés - Examens pulmonaires (radio)

  16. Indices biologiques d’exposition Série E:alcoxyacétique :50-100mg/g créat Série P: * isomère β: alcoxypropionique : EPA=220 mg/g créat MPA=40 mg/g créat * isomère α: molécule mère: 2PG1ME =10 mg/g créat 2PG1EE =3.5 mg/g créat IX. détection - CPG ( CE; SM) LM< =0.1pg - HPLC (SM) LM< =0.1pg

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