Tento výukový materiál vznikl v rámci Operačního programu Vzdělávání pro konkurenceschopnost

1. 1. KŠPA Kladno, s. r. o., Holandská 2531, 272 01 Kladno, www.1kspa.cz Tento výukový materiál vznikl v rámci Operačního programu Vzdělávání pro konkurenceschopnost

2. deriváty uhlovodíků • Deriváty uhlovodíků jsou organické sloučeniny, které obsahují kromě atomů uhlíku a vodíku ještě atomy jiných prvků, např. chlor, kyslík, síru, dusík. • Odvodíme je náhradou jednoho nebo více atomů vodíku charakteristickou skupinou. • Charakteristická skupina (někdy též funkčnískupina) je atom nebo skupina atomů (-OH, -Cl, -COOH, -CO-, NO2, NH2) připojená k uhlovodíkovému řetězci. • Charakteristické skupiny určují fyzikální i chemické vlastnosti derivátů uhlovodíků. • Podle počtu charakteristických skupin dělíme deriváty na monofunkční (1 skupina), difunkční(2 skupiny) a polyfunkční (3 a více skupin)

3. rozdělení derivátů

4. názvosloví derivátů • TRIVIÁLNÍ – u jednoduchých látek (CH3Cl - chloroform, CH3-CO-CH3 - aceton) • RADIKÁLOVÉ (dvousložkové) – název uhlovodíkového zbytku + označení charakteristické skupiny(CH3Cl – methylchlorid, CH3-CO- CH3 - dimethylketon,CH3OH - methylalkohol) • SYSTEMATICKÉ – podobná pravidla jako u uhlovodíků(CH3Cl - chlormethan, CH3-CO- CH3 - propanon)

5. HALOGENDERIVÁTY (1) • Předpona fluor-, chlor-, brom-, jod- + název uhlovodíku, od kterého je halogenderivát odvozen. • Podle potřeby vyjádříme polohu halogenu v molekule derivátu číslicí. • V přírodě se nevyskytují, jsou připravovány pouze synteticky. • jsou často výchozími látkami při organických syntézách (při reakcích s kovy poskytují organické sloučeniny kovů např. tetraethylolovo, jedovatá látka, která se přidávala do benzinu pro zvýšení oktanového čísla. 1-chlorpropan 2-chlorpropan

6. HALOGENDERIVÁTY (2) • Chlormethan (methylchlorid CH3Cl) • bezbarvý, zkapalnitelný plyn, chladící látka do chladniček a v lékařství k místnímu znecitlivění • Trichlormethan (chloroform CHCl3) • bezbarvá kapalina nasládlé omamné vůně, Používal se k narkózám, ale prokázaly se jeho karcinogenní účinky • na světle a vzduchu se rozkládá na fosgen (COCl2) • používá se jako rozpouštědlo organických látek • Tetrachlormethan (chloriduhličitý CCl4) • jedovatá nehořlavá kapalina, používá se jako náplň do hasicích přístrojů (! jeho rozkladem vzniká CO a fosgen (COCl2)

7. CCl3 Cl CH Cl halogenderiváty (3) • Freony • fluorderivátyalkanů obsahující ještě atom dalšího halogenu (CClF3, CCl3F) • nehořlavé, nejedovaté, chemicky nereaktivní, silně těkavé kapaliny používající se do náplní chladicích zařízení, sprejů, jako čistící a hasicí prostředky • mají velmi negativní dopad na životní prostředí, v horních vrstvách atmosféry reagují s ozonem a rozkládají ho, čímž narušují přirozenou ochranu Země před kosmickým zářením • Tetrafluorethylen CF2=CF2 • výchozí látka při výrobě plastů - teflon • DDT (4,4-dichlordifenyltrichlor methan)

8. dusíkaté deriváty

9. NITRODERIVÁTY deriváty (1) • Odvozují se nahrazením jednoho nebo několika atomů vodíku skupinou NO2 • Předpona nitro + název uhlovodíku • Důležité jsou aromatické deriváty vznikající nitrací benzenu

10. NITRODERIVÁTY deriváty (2) • Nitrobenzen • jedovatá nažloutlá kapalina hořkomandlového pachu • otrava může nastat nejen požitím, ale i vdechováním par nebo působením na pokožku • 2,4,6,- trinitrotoluen (tritol, TNT) • používá se jako výbušnina

11. aminy (1) • Odvozují se od amoniaku (NH3) nahrazením jednoho, dvou nebo tří vodíků uhlovodíkovými zbytky. • Podle stupně nahrazení rozeznáváme – primární, sekundární a terciární. • Koncovka -amin za kmen uhlovodíku. • Při přítomnosti nadřazené skupiny (karboxyl) použijeme místo koncovky předponu amino- .

12. aminy (2) • Anilin (Fenylamin C6H5NH2) • bezbarvá olejovitá kapalina (těžší než voda); prudce jedovatá látka (otrava může nastat vdechnutím, požitím, nebo přes pokožku); chronická otrava se projevuje chudokrevností a poruchami nervového systému • používá se k výrobě barviv a léčiv

13. kyslíkaté deriváty

15. ALKOHOLY (1) • Jsou to organické sloučeniny obsahující OH skupinu. • Alkoholy– OH skupina je vázána mimo benzenové jádro • Fenoly– OH skupina je vázána na benzenové jádro • Podle umístění OH skupiny rozlišujeme primární, sekundární a terciární alkoholy, které se liší svými chemickými vlastnostmi, zejména při oxidaci. • Koncovku -olza kmen uhlovodíku. • Při přítomnosti nadřazené skupiny (např. karboxylové skupiny) použijeme místo koncovky předponu hydroxy-. • C1 - C4 kapaliny příjemné vůně, neomezeně mísitelné s vodou • C5 - C11 olejovité kapaliny nepříjemného zápachu • C12 → krystalické látky

16. ALKOHOLY (2) • Methanol (CH3OH) • rozpouštědlo, výroba barviv a léčiv, prudce jedovatý, LD = 50 ml. • Ethanol (CH3CH2OH) • výroba lihovin, kosmetiky, léčiva, b. tuhnutí = -114°C – proto se používá jako náplň do teploměru pro měření nízkých teplot • ethanolové (alkoholové) kvašení • destilace ethanolu (domácí slivovice) • teplota varu 78°C

17. ALKOHOLY (2) • Ethylenglykol (1,2-ethandiol HOCH2CH2OH) • kapalina nasládlé chuti, používá se k přípravě výbušnin a nízkomrznoucích směsí do aut • Glycerol (1,2,3 – propantriol HOCH2HOCHCH2OH) • sirupovitá bezbarvá kapalina používá se v lékařství, kosmetice, výroba výbušnin (glyceroltrinitrát) • Glyceroltrinitrát (nitroglycerin) • velmi nebezpečná kapalina (výbušná i při malém nárazu – při výbuchu se uvolňuje značné množství plynů) • 1911 objevil nitroglycerin A. Nobel • výroba DYNAMITU

18. fenoly (1) • Aromatické sloučeniny, které mají OH skupinu benzenové jádro. • Většinou bezbarvé krystalické látky, nižší fenoly mají karbolový zápach • Používají se při výrobě některých plastů a jako dezinfekční prostředky. • Získávají se z černouhelného dehtu. • Fenol (C6H5OH) • bezbarvá krystalická látka, jedovatý, leptá pokožku • 2% vodný roztok je tzv. karbolová voda, která se používá k dezinfekci • výrobní surovina pro bakelit

20. ALDEHYDY (1) • Jsou to organické sloučeniny obsahující dvojvaznou karbonylovou skupinu. • koncovka -al (methanal = formaldehyd, ethanal= acetaldehyd). • Uhlíkový atom karbonylové skupiny je součástí základního řetězce. • nižší štiplavě zapáchají • vyšší voní příjemně po květinách nebo po ovoci • vonné přípravky do mýdel, parfémů, potravin

21. aldehydy (2) • Formaldehyd (methanal HCHO) • štiplavý plyn, vodný roztok se nazývá formalín, při delším stání polymeruje na bílou pevnou látku – formalín, který se používá k dezinfekci a při přípravě biologických preparátů (sráží bílkoviny). Používá se při výrobě plastů (bakelit). • Acetaldehyd (ethanal H3CCHO) • bezbarvá pronikavě zapáchající kapalina • polymerací acetaldehydu vzniká bílá pevná látka methaldehyd = palivo tzv. tuhý líh (vařiče) • vyrábí se z acetylenu

22. ketony (1) • Jsou to organické sloučeniny obsahující dvojvaznou karbonylovou skupinu. • Koncovka -on, včetně příslušného lokantu umístíme za kmen názvu. (penta‑2‑on = methyl propyl keton) • Aceton (propanol, dimethylketon CH3COCH3) • nejjednodušší a nejdůležitější keton • bezbarvá těkavá kapalina, charakteristické vůně;páry se vzduchem jsou výbušné; mísitelný s vodou;výborné rozpouštědlo barev a laků; výchozí látka pro výrobu některých léčiv a organických sloučeninzískává se jako vedlejší produkt při karbonizaci dřeva nebo pálením octanu vápenatého

23. karboxylové kyseliny (1) • Jsou to organické sloučeniny obsahující charakteristickou skupinu ─COOH, tzv. karboxylovou skupinu • Vznikají oxidací primárních alkoholů. • C1-C3 bezbarvé kapaliny ostrého zápachu, rozpustné ve vodě. • C4-C6 olejovité nepříjemně páchnoucí kapaliny, ve vodě málo rozpustné • Systematické názvy – se tvoří připojením koncovky -ová kyselina. • Často se používají triviální názvy (kys. octová, mravenčí, máselná, olejová, …)

24. karboxylové kyseliny (2) • Kyselina mravenčí (methanová kyselina HCOOH) • bezbarvá kapalina štiplavého zápachu, má leptavé účinky. je v těle mravenců, komárů, včel, vos, (žihadla), ale i v potu ve svalech a v močiPrůmyslově se vyrábí z oxidu uhelnatého a hydroxidu sodného, vzniklá sůl (mravenčen sodný se rozloží kyselinou sírovou.používá se v potravinářském průmyslu ke konzervacím a v textilním průmyslu (vyleptání vzorku na barevné plátno) • Kyselina octová (ethanová kyselina CH3COOH) • ostře zapáchající bezbarvá kapalina • zředěná kyselina 5-8% je ocet; používá se jako rozpouštědlo a jako výchozí surovina v chemickém průmyslu • z octanu vápenatého se vyrábí aceton, z octanu celulosy nehořlavý film a acetátové hedvábí • Kyselina máselná (butanová kyselina C3H7COOH) • bezbarvá nepříjemně zapáchající kyselina (vůně zkaženého másla) • vyskytuje se v potu

25. karboxylové kyselony (3) • Kyselina palmitová (hexadekanová k. C15H31COOH) • Kyselina stearová (oktadekanová k. C17H35COOH • jsou součástmi tuků, používají se k výrobě svíček • Kyselina akrylová (propanová CH2=CHCOOH) • ostře zapáchající kapalina, snadno polymeruje, její deriváty slouží k výrobě organického skla (plexiskla) • Kyselina olejová (C8H17CH=C(CH2)7COOH) • součástí rostlinných olejů, hydrogenací se mění na kyselinu stearovou (princip ztužování tuků) • používá se k maštění vlny v textilním průmyslu a k výrobě mazlavého mýdla • Kyselina šťavelová (ethandiová kyselina HOOCCOOH.2H2O) • krystalická jedovatá látka, její soli jsou přítomny ve šťovíku (odtud pochází triviální název), ve špenátu, v rebarbořepoužívá se k čištění skvrn a jako mořidlo v barvířstvívyrábí se synteticky z CO2

26. karboxylové kyseliny (4) • Kyselina benzoová (benzenkarboxylová kyselina C6H5COOH) • bílá lesklá krystalická látka, snadno sublimuje, rozpouští se v ethanolu i ve vodě • má antiseptické účinky • benzoan sodný (C6H5COONa) je používán jako konzervant v potravinářství – hořčice apod. • Kyselina tereftalová (1,4-benzendikarboxylová kyselina) • je výchozí látkou při výrobě polyesterových vláken

27. Použité zdroje • KOTLÍK, Bohumír; RŮŽIČKOVÁ, Květoslava. Chemie II v kostce. Havlíčkův brod: Fragment, 1997, ISBN 80-7200-057-8. • BLAŽEK, Jaroslav; FABINI, Ján. mie pro studijní obory SOŠ a SOU nechemického zaměření. Praha: SPN, 1999, ISBN 80-7235-104-4. • http://cs.wikipedia.org Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoli další využití podléhá autorskému zákonu.