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Hexo-Aldosen haben die folgende Konstitution:

Konfigurationszuordnung bei Hexo-Aldosen am Beispiel der D-Glucose. Hexo-Aldosen haben die folgende Konstitution:. Sie besitzen 4 Chiralitätszentren (*); es gibt also 2 4 = 16 Stereoisomere. Diese lassen sich in 8 zueinander diastereomere Enantiomerenpaare gruppieren.

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Presentation Transcript

  1. Konfigurationszuordnung bei Hexo-Aldosenam Beispiel der D-Glucose Hexo-Aldosen haben die folgende Konstitution: Sie besitzen 4 Chiralitätszentren (*); es gibt also 24 = 16 Stereoisomere. Diese lassen sich in 8 zueinander diastereomere Enantiomerenpaare gruppieren. Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 1 von 5

  2. Eines der Enantiomerenpaare ist Glucose: Die linke Formel stellt D-Glucose dar, weil die OH-Gruppe an dem von der Aldehydgruppe am weitesten entfernten Kohlenstoffatom (*) nach rechts weist. Die rechte Formel ist L-Glucose, das Spiegelbild. Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 2 von 5

  3. Alle 8 Diastereomeren, jeweils in der D-Form: Die Diastereomeren werden durch ihre Namen, die Enantiomeren durch die Präfixe D und Lunterschieden. Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 3 von 5

  4. In Lösung bildet sich ein Halbacetal: Furanose(fünfgliedriger Ring) Pyranose(sechsgliedriger Ring) offenkettig Glucose bevorzugt die Pyranose-Form. Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 4 von 5

  5. Isomerie am anomeren Kohlenstoffatom Bei der Bildung der Halbacetale wird ein neues Chiralitätszentrum (C-1) gebildet. Man nennt dieses das anomere C-Atom; die beiden Formen sind Epimere. a-Pyranose b-Pyranose Die beiden Epimere stehen im Gleichgewicht über die offenkettige Form. Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 5 von 5

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