Organische chemie

1. Organische chemie Met organische chemie wordt bedoeld: De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’ mlavd@BCEC

2. Organische chemie: substitutie Substitutie: vervangen van een atoom in het molecuul door een (klein) ander atoom of molecuul. Bij bv chloor of broom is UV-licht nodig om de reactie te starten. UV mlavd@BCEC

3. Organische chemie: additie Additie: toevoegen van (klein) molecuul aan een ander molecuul met dubbele of drievoudige binding mlavd@BCEC

4. Organische chemie: eliminatie Eliminatie: verwijderen van een deel van het molecuul, hierbij ontstaat een dubbele of drievoudige binding (en vaak een klein molecuul) mlavd@BCEC

5. Organische chemie: isomerisatie Isomerisatie: molecuul gaat in andere vorm over zonder dat er een andere stof mee reageert mlavd@BCEC

6. Organische chemie: reacties Type reactie omschrijving Voor / na reactie = voor en – naof ≡ voor en = of – na klein molecuul wordt toegevoegd aan een groter molecuul Additie –voor en = of ≡ naof = voor en ≡ na klein molecuul wordt verwijderd uit een groter molecuul Eliminatie deel van molecuul wordt vervangen uit een groter molecuul. (UV-licht !) 2 moleculen voor en na reactie Substitutie isomerisatie Het molecuul gaat over in een andere vorm 1 molecuul zowel voor als na reactie mlavd@BCEC

7. Organische chemie: redox met alcoholen Een primaire alcohol (OH zit aan een C die ‘gebonden’ is aan 1 andere C. Als een primaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een aldehyde (C=O aan het uiteinde) mlavd@BCEC

8. Organische chemie: namen aldehyden Tel aantal C-atomen: 3  propan C=O aan uiteinde  eindigt op -al  propanal mlavd@BCEC

9. Organische chemie: redox met alcoholen Een secundaire alcohol (OH zit aan een C die ‘gebonden’ is aan 2 andere C. Als een secundaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een keton (C=O NIET aan het uiteinde) mlavd@BCEC

10. Organische chemie: namen ketonen Tel aantal C-atomen: 3  propan C=O niet aan uiteinde  eindigt op -on  propanon mlavd@BCEC

11. Organische chemie condensatiereacties ethervorming Alcohol 1 + alcohol 2  ether + water mlavd@BCEC

12. Organische chemie naamgeving ethers Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2  eth- Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2  eth- mlavd@BCEC

13. Organische chemie naamgeving ethers Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2  eth- Dan komt de O  -oxy- Eindig aan ‘langste kant’ en tel aantal C-atomen: 3  propaan  ethoxypropaan mlavd@BCEC

14. Organische chemie naamgeving ethers Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 3 en deze zitten met de middelste vast  isoprop- Dan komt de O  -oxy- Eindig aan ‘langste kant’ en tel aantal C-atomen: 4  butaan De kortste keten zit vast aan de 1e C  er komt vooraan een 1- te staan  1-isopropoxybutaan [of 1-(1-methylethoxy)butaan] mlavd@BCEC

15. Organische chemie: condensatiereacties estervorming Carbonzuur + alcohol  ester + water mlavd@BCEC

16. Organische chemie: condensatiereacties estervorming zuurchloride + alcohol  ester + zoutzuur mlavd@BCEC

17. Organische chemie condensatiereacties amidevorming carbonzuur + amine  amide + water mlavd@BCEC

18. Organische chemie: condensatiereacties amidevorming zuurchloride + amine  amide + zoutzuur mlavd@BCEC

19. Organische chemie: condensatiereacties zuuranhydride Carbonzuur 1 + carbonzuur 2 zuuranhydride + water mlavd@BCEC

20. Organische chemie: Naamgeving Ethers: • Tel het aantal C-atomen aan de ‘kortste’ alcohol kant  meth b) Geef de tussenliggende O de naam oxy c) Tel het aan C-atomen aan de ‘langste’ alcoholkant  ethaan meth oxy ethaan Naam a dan oxy dan b  mlavd@BCEC

21. Organische chemie: Naamgeving Esters: • Tel het aantal C-atomen aan de alcohol kant  methyl b) Tel het aan C-atomen aan de zuurkant  etha c) dat het een ester is wordt aangegeven door achtervoegsel noaat Naam eerst alcoholkant a dan zuurkant b dan achtervoegsel c  methyl etha noaat mlavd@BCEC

22. Organische chemie: Naamgeving Ethers en esters: oefenen namen en structuren Welke product (structuurformule en naam) krijg je als je de volgende stoffen met elkaar laat reageren • Ethanol en butaanzuur  ethylbutanoaat b) Pentanol en propanol  propoxypentaan c) Hexanol en methaanzuur  hexylmethanoaat mlavd@BCEC

23. Alcohol 2 = Alc 2 Carbonzuur 2 = carbz 2 Amine 2 = am 2 Alcohol 1 = Alc 1 Alc 1+ alc 2ether + H2O Alc 1+ carbz 2ester + H2O Carbonzuur 1 = carbz 1 Carbz 1 + alc 2ester + H2O Carbz 1+ carbz 2 zuuranhydride + H2O carbz 1 + am 2amide (peptide) + H2O Amine 1 = am 1 am 1 + carbz 2 amide (peptide) + H2O Organische chemie: overzicht Condensatiereacties mlavd@BCEC

24. Organische chemie: aminozuren en zwitterionen pH  pH  Zwitter-ion = dubbelion mlavd@BCEC

25. mlavd@BCEC

26. Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPunt Het IsoElectrischPunt = pH waarbij precies evenveel +lading als –lading in het aminozuur aanwezig is. IEP = afhankelijk van samenstelling aminozuur en dus verschillend per aminozuur. mlavd@BCEC

27. Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPunt pKz NH3-groep van aminozuur pKz COOH-groep van aminozuur pKb NH2-groep = 14 – 9,6 = 5,4 pKb COO-groep = 14 – 2,4 = 11,6 mlavd@BCEC

28. Organischechemie: opname medicijnen Bij het ‘ontwerpen van medicijnen’ moet (ook) heel goed rekening gehouden worden met het feit dat deze de celmembranen moet kunnen passeren op de gewenste plaats in het lichaam. Dit membraan is opgebouwd uit apolaire lipides en dus zullen niet alle stoffen door het membraan heen kunnen. mlavd@BCEC

29. Organischechemie: opname medicijnen Bij het ‘ontwerpen van medicijnen’ moet mlavd@BCEC

30. Organische chemie: substitutie SN1 of SN2 SN1 S = Substitutie N = nucleofiel 1 = verloopt via 1e orde proces 1e orde proces  1 deeltje in snelheidsbepalende stap mlavd@BCEC

31. Organische chemie: SN1 mechanisme SN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !! Stap 1: ‘losmaken binding’ LANG- ZAAM !! mlavd@BCEC

32. Organische chemie: SN1 mechanisme SN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !! Stap 2: ‘aanval nucleofiel op + lading’ SNEL !! 50% 50% 50% 50% mlavd@BCEC

33. Organische chemie: SN1 mechanisme Ruimtelijke vorm van de producten 50% 50% mlavd@BCEC

34. Organische chemie: substitutie SN2 SN2 Idem maar via 2e orde proces 2e orde  2 deeltjes in snelheidsbepalende stap mlavd@BCEC

35. Organische chemie: SN2 mechanisme SN2: mechanisme  simulatie met Spartan EN DAN NU HET MOMENT WAAR IEDEREEN OP ZIT TE WACHTEN !!!!!!! Vergelijken Sn1 met Sn2 mlavd@BCEC

36. Organischechemie: estervorming in 5 stappen Stap 1: Stap 2: mlavd@BCEC

37. Organischechemie: estervorming in 5 stappen Stap 3: Stap 4: mlavd@BCEC

38. Organischechemie: estervorming in 5 stappen Stap 5: Stap 1: En dan begint alles weer van voren af aan !!! mlavd@BCEC

39. Organischechemie: aldol additie mlavd@BCEC

40. Organischechemie: aldol additie in 3 stappen Stap 1: Stap 2: Stap 3: mlavd@BCEC

41. Organischechemie: radicaal substitutie in ‘3 stappen’ STAP 1 = Laten we eens beginnen = INITIATIE Cl — Cl  uv 2 Cl• Bij de initiatie wordt een binding verbroken en worden 2 radicalen gevormd die in de volgende stap heel erg snel verder reageren mlavd@BCEC

42. Organischechemie: radicaal substitutie in ‘3 stappen’ STAP 2 = als we dan toch bezig zijn gaan we heel snel verder, des te eerder zijn we weer klaar = PROPAGATIE Cl• + H — CH3  Cl-H + H3C• H3C• + Cl — Cl  Cl-CH3 + Cl• etcetcetcetc………….. Bij de propagatie reageert dus een radicaal met de elektronen van een binding en er wordt een nieuw radicaal gevormd die weer heel erg snel verder zal reageren onder vorming van etcetcetcetc………….. mlavd@BCEC

43. Organischechemie: radicaal reacties in ‘3 stappen’ STAP 3 = en nu heb ik geen zin meer = TERMINATIE Cl• + • Cl  Cl-Cl H3C• + • CH3  C2H6 H3C• + • Cl Cl-CH3 Bij de terminatie reageren dus 2 willekeurige radicalen met de elkaar en wordt een molecuul gevormd mlavd@BCEC