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Haluros de Alquilo

Haluros de Alquilo. Capítulo 10. TABLA DE CONTENIDO. INTRODUCCIÓN. TEMAS. OBJETIVOS. TAREAS ASIGNADAS. PREPRUEBA. ENLACES. Temas a cubrir. HALUROS DE ALQUILO (2 ½ horas) Nomenclatura Estructura y propiedades Preparación Halogenación de alcanos Reacciones. Objetivos.

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Haluros de Alquilo

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Presentation Transcript

  1. Haluros de Alquilo Capítulo 10

  2. TABLA DE CONTENIDO INTRODUCCIÓN TEMAS OBJETIVOS TAREAS ASIGNADAS PREPRUEBA ENLACES

  3. Temas a cubrir HALUROS DE ALQUILO (2 ½ horas) • Nomenclatura • Estructura y propiedades • Preparación • Halogenación de alcanos • Reacciones

  4. Objetivos • Reconocer el grupo funcional de los haloalcanos. • Determinar la estabilidad de una molécula de un haloalcano. • Reconocer las propiedades físicas y químicas de los haloalcanos. • Dibujar estructuras o identificar estructuras aplicando las reglas de nomenclatura IUPAC. • Explicar los mecanismos de reacción de haloalcanos para las reacciones de eliminación. • Explicar los mecanismos de formación de haloalcanos en las reacciones de adición electrofílica. • Completar o predecir reacciones y síntesis.

  5. Propiedades físicas: • Tiene puntos de ebullición y fusión mayores que los alcanos de igual número de carbonos • Se debe a que el enlace polar crea un dipolo molecular. • Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con un aumento en el peso atómico del halógeno.

  6. Propiedades físicas: • Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta con el número de carbonos. • Son insolubles en agua ya que no pueden formar puentes de hidrógeno, pero son solubles en compuestos orgánicos de baja polaridad (éter, benceno, cloroformo...)

  7. Estructura: • El grupo funcional consiste de átomos de C hídridos sp3 énlazados a un halógeno, X, via un enlace s. • El enlace C-X es polar debido a la electronegatividad y la polarizabilidad del halógeno. • Los halógenos (Cl, Br y I) son buenos grupos salientes.

  8. d- R CCX d++ d+ Sitios Electrofílicos Sitios Nucleofílicos Estructura: • La polaridad hace al átomo de Carbono electrofílico y facilita el ataque por nucleófilos via reacciones de sustitución nucleofílicas SN1 o SN2.

  9. Reactividad: • Las bases pueden remover los b-hidrógenos y causar eliminaciones 1,2 para formar alquenos via reacciones E1 or E2 . • La inserción de un metal (esp. Mg) crea una especie organometálica.

  10. Clasificación R2-CHX 2° R-CH2X 1° R3-CX 3°

  11. Nomenclatura • Se escoge la cadena más larga que contenga el grupo funcional. • Se selecciona el nombre paterno por el número de carbonos en la cadena más larga. • Se comienza a enumerar por el extremo más cercano a un grupo sustituyente (-X). • Se escoge la combinación más baja posible. • Los sustituyentes y ramificaciones se nombran en orden alfabético.

  12. Ejemplos de Nomenclatura 1,2-dibromo ciclopentano Bromo ciclohexano Trans-1,2-dibromo ciclopentano 3-cloro pentano

  13. Práctica • 2,3- dicloro-4- metil hexano • 4-bromo-4-etil-2-metil hexano • 2,2,4,4-tretrametil-3-yodo pentano • Cis-1-bromo-2-etilciclopentano

  14. Preparación de haluros de Alquilo • Adición de HX a un alqueno Adición “syn” Donde HX es HCl, HBr o HI Es una reacción Markovnivkov

  15. 2. Adición de X2 a alquenos y alquinos “syn” 2X2 x x - C C - - C - C – x x

  16. 2Cl2

  17. 3. Sustitución en alcoholes HX o PX3 R-OH Orden de reactividad de los alcoholes con HX: -R3C-OH > R2CH-OH > RCH2OH > CH3-OH 3° 2° 1° 1° Con alcoholes primarios se usa un catalizador para acelerar la reacción. HCl en ZnCl2 (Reactivo Lucas) R-X + H2O

  18. HCl CH3CH2CH2CH2-OH CH3CH2CH2CH2Cl + H2O ZnCl2,D OH Br HBr + H2O

  19. 4. Halogenación de hidrocarburos (alcanos) X2 R-H luz o calor Predomina el carbono que tenga mayor reactividad. Orden de reactividad de los carbonos: C C H H -C-C-H > C-C-H > C- C-H > H-C-H C H H H R-X + HX 3 2 1 1

  20. Cl2 (CH3)3- CH luz o calor (CH3)3- CCl + HCl CH2Cl CH3 Cl2 + HCl

  21. Reacciones 1. Reacciones de Sustitución Nucleofílica R-Y + Nu:R:Nu + Y: - sustrato nucleófilo grupo saliente Los nucleófilos se caracterizan por ser bases débiles.

  22. Nucleófilo es un átomo, ion o molécula que tiene un par de electrones que puede donar en forma de enlaces covalentes a un electrófilo. Electrófilo Es un átomo, ion o molécula con deficiencia de electrones y tiene afinidad por un par de electrones. Se puede enlazar a una base o nucleófilo.

  23. Nucleófilos más utilizados: Cl-, Br -, I- haluros -OH hidroxilo -CN cianuro H2O -OR alcoxidos :NH3 amoniaco

  24. Sustitución Nucleófilica SN1

  25. Sustitución Nucleófilica SN2

  26. Mecanismo de la Sustitución Nucleofílica SN2 Paso lento R-Y R+ + Y- Formación del carbocatión Paso rápido R+ + Nu: R-Nu Orden de reactividad y estabilidad de los carbocationes: 3 > 2 > 1 > CH3+ Mientras más estable el carbocatión, más rápida la reacción.

  27. NaOH(ac) • (CH3)3-C-Br (CH3)3-C-OH + NaBr NaBr OCH3 Br + -OCH3 CH3CH2OH

  28. NaBr alcohol + NaI SOCl2

  29. 2. Formación del Reactivo Grignard Mg R-X R-Mg-X éter o THF R = grupo alquilo, arilo o vinilo Donde X= Br, Cl, I Mg -Cl -MgCl éter o THF

  30. 3. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo (Eliminación) Base (-OH) + KBr + H2O

  31. KOH alcohol + 80% 20% Regla de Saitzev KOH alcohol + 21% 79%

  32. Práctica de ejercicios http://www.brookscole.com/cgi-brookscole/course_products_bc.pl?fid=M20b&product_isbn_issn=0534389996&discipline_number=12

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