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COMPUESTOS ORGÁNICOS. CARACTERÍSTICAS GENERALES. Un compuesto orgánico está formado por una cadena de átomos de carbono unidos por enlace covalente simple, doble o triple, que puede ser lineal o ramificada, abierta o cíclica. La estructura se completa con otros átomos (H, O, N, halógenos, P, S, etc) formando una gran variedad de sustancias con características diferentes entre sí.
No sirven para identificar compuestos Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas. • Empírica. Ej. CH2O • Molecular Ej. C3H6O3 • Semidesarrollada(Es la más utilizada en la química orgánica)Ej. CH3–CHOH–COOH • Desarrollada Ej. H O–H (no se usa demasiado) H–C–C–C=O H H O–H • Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)
Las características generales de un compuesto orgánico son: • Sus átomos están unidos por enlace covalente formando moléculas entre las que existen interacciones intermoleculares de distinto tipo. Cuando forma sales con los cationes metálicos, el enlace es iónico. • En los enlaces covalentes sencillos la hibridación es sp3, en los dobles, sp2, y en los triples, sp, tanto si se trata del enlace entre dos átomos de carbono como del enlace entre un átomo de carbono y un heteroátomo (H,O,N…) • Las cadenas de hidrocarburos no sustituidos son apolares, existiendo polaridad en cuanto aparece un heteroátomo más electronegativo que el carbono. (O, N, Cl…)
Las sustancias que contienen grupos funcionales donde aparezcan las combinaciones OH, NH y FH formarán enlaces de hidrógeno entre sus moléculas, y cuando son cadenas muy largas el enlace es intramolecular. • Las reacciones de combustión son fuertemente exotérmicas, lo que se aprovecha para producir energía en forma de calor. • Sus mecanismos de reacción tienen una cinética muchas veces compleja. • Es común el uso de catalizadores en muchas de sus reacciones. • Los compuestos que tienen grupos funcionales con características ácidas (R-COOH) o básicas (R-NH2) siempre suelen tener carácter débil. • Se asocia al concepto de reducción con el hecho de formar enlaces C-H, y el concepto de oxidación, con el de formar enlaces C-O.
CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO Repaso • Electronegatividad intermedia: • Enlace covalente con metales como con no metales • Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. • La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, 2s2 2p2 , de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto. • Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si).
TIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONO • Enlace simple:Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3 • Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O • Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCCH, CH3–CN • El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: • Hibridación sp3: • 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales). • Hibridación sp2: • 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral) • Hibridación sp: • 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”
Hibridación sp3 • 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales). • Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. • Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales. • Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Hibridación sp2 • 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral) • Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. • Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C • Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O H H 120º C = C H H
Hibridación sp • 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “” • Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro. • Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C • Ejemplo: HCCH, CH3–CN Ejercicio A:Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: • CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN • sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: EL BENCENO Molécula de benceno (C6H6) Nube “” común El círculo central representa tres enlaces dobles entre átomos de carbono, es decir, 6 electrones, que no se encuentran localizados en posiciones fijas Esqueleto “” Hibridación sp2del benceno. Nube electrónica “”
Repaso GRUPO FUNCIONAL: es una agrupación característica de átomos cuya presencia confiere a la molécula unas propiedades características e introduce un punto reactivo en la molécula, siendo responsable del comportamiento químico de ésta. SERIE HOMÓLOGA: es un conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional y difieren sólo en la longitud de la cadena, es decir, en el número de grupos –CH2-
Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular. Clasificación ISOMERÍA Se dividen en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros a) La isomería estructural se presenta cuando, a pesar de tener el mismo número de átomos de cada clase, difieren en las uniones entre ellos.Se subdividen en: - Isómeros de cadena - Isómeros de posición - Isómeros de función b) Los estereoisómerosposeen los mismos átomos, las mismas cadenas y los mismos grupos funcionales, pero difieren en la disposición espacial. Se subdividen en: - Isómeros ópticos - Isómeros geométricos
- Isómeros de cadena Son aquellos que difieren en la estructura de la cadena. Es posible a partir de 4 átomos de carbono. Propiedades f-q diferentes. Ejemplo: CH3- CH- CH3 - CH3- CH2- CH2- CH3 y CH2 - Isómeros de posición Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional. Propiedades f-q parecidas. Ejemplo: CH3- CH2- CH2- CH2- OH y CH3- CH2- CHOH- CH3 Ejemplo: CH3- CH2- CH2- OH y CH3- O- CH2- CH3 - Isómeros de función Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes. Propiedades f-q muy diferentes. ISÓMEROS ESTRUCTURALES
ESTEREOISÓMEROS • Isómeros geométricos o isómeros cis-trans: • Esta isomería deriva de las posibles ordenaciones diferentes de los sustituyentes cuando dos átomos de carbono están unidos por enlaces que no pueden girar. Es típica del doble enlace de los alquenos. También se presenta en compuestos cíclicos. cis-2-buteno trans-2-buteno • En general, se denomina: • Cis al isómero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace. • Trans al isómero que tiene los grupos iguales en posiciones opuestas, a cada lado del doble enlace. • Nomenclatura más general: Z, si los grupos de máxima prioridad están en el mismo lado del doble enlace y E, en caso contrario.
Isomería óptica Está basada en la asimetría de la hibridación sp3 . Cuando el átomo de C se encuentra unido a 4 átomos o grupos diferentes, se dice que es asimétrico o quiral. Hay dos posibilidades de ordenación para estos cuatro sustituyentes, dando lugar a dos isómeros que son imagen especular la una de la otra (son enantiómeros). carbono asimétrico (quiral)
Casi todas las propiedades f-q de los enantiómeros son idénticas. Difieren en su actividad óptica. Uno de los isómeros desvía el lplano de la luz polarizada hacia la derecha, lo cual se indica como (+) o D y el otro lo hace hacia la izquierda y se indica como (-) o L. Una mezcla racémicaestá formada por una mezcla al 50% de los dos isómeros ópticos. Esta mezcla resulta ópticamente inactiva, ya que se compensan mutuamente. Si el compuesto presenta más de un C asimétrico, hay que analizar cada uno de ellos. El compuesto puede ser, globalmente, dextrógiro o levógiro. En general, una molécula que tiene n C asimétricos presenta 2n estereoisómeros, entre los cuales hay tanto enantiómeros como diastereómeros.
2-butanol Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) Ácido 2-aminopropanoico (alanina)
