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苷質類中藥材

苷質類中藥材. Glycosides. 苷質 定義. 苷質又稱配醣體 (Glycosides) 配醣體 Sugar(s) + 非醣體 ( 醣體 ) (Aglycone ). 水解. 化學. 非醣體－ non-sugar ，稱 苷元或苷基 (genin) 醣體 (Glycone) － sugars, D -glucose most often, others: β - D -galactose, α - L -rhamnose, digitoxose, cymarose. 鍵結型態 (Linkage form).

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苷質類中藥材

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Presentation Transcript

  1. 苷質類中藥材 Glycosides

  2. 苷質定義 • 苷質又稱配醣體(Glycosides) 配醣體 Sugar(s) + 非醣體 (醣體)(Aglycone ) 水解

  3. 化學 • 非醣體－ non-sugar，稱苷元或苷基(genin) • 醣體(Glycone) － sugars, D-glucose most often, others: β-D-galactose, α-L-rhamnose, digitoxose, cymarose

  4. 鍵結型態(Linkage form) • Can be a- or b- form, depending on the natural biosynthetic mode • E.g. D-glucose, mostly in b-D-glucopyranoside, rhamnose in a-L-rhamnopyranoside.

  5. 水解– 特異酵素or acidic condition • E.g.天然葡萄糖苷(glucosides) － usually β-glucosides ↔ 杏仁酶(emulsin)及其他大多數天然酵素也僅能分解β型配醣體 • 多數天然酵素只水解一種配醣體，而苦杏仁中的杏仁酶及黑芥子中的黑芥子酶(myrosinase)則可水解多種配醣體 • 鼠李糖苷(Rhamnoside) → rhamnase • Emulsin = prunase + amygdalase

  6. 命 名 • 舊式－來源之俗名、學名的一部分去掉字尾再加上-in • 新式－則加上-oside • Eg.Prunasin來自Prunus屬植物、salicin來自Salix屬；新式如Stevioside (甜菊苷)來自Stevia • 化學名－如salicin: o-hydroxymethylphenyl β-D-glucopyranoside

  7. 生物角色 • 防禦性物質，保護植物免於動物的侵襲 • 調節植物生理作用 • 代謝廢棄物的排除

  8. 分 類 • 糖之種類 －葡萄糖苷(glucoside) 、鼠李糖苷(rhamnoside) • 所接糖的數目 － 如，單糖苷(mono-glycoside) 、雙糖苷(di-glycoside) 、tri- … • 依苷基(Aglycone)和醣基(glycone)結合之化學鍵 ，即生合成時對UDP-sugar產生親核性攻擊的官能基

  9. 氧苷質(O-Glycoside) – 以OH (alcoholic, phenolic and COOH) 與醣分子的C-1脫水形成縮醛(acetalic)鍵者， 即醣基性鍵結(glycosidiclinkage)

  10. 硫苷(S-Glycoside) – -SH與醣分子的C-1鍵結者

  11. 氮苷(N-Glycoside) – NH or NH2 as a nucleophile in the biosynthesis of glycoside

  12. 碳苷（C-Glycoside）- C- (Carbanion) as nucleophile in the biosynthesis of glycoside

  13. 氧，碳苷(O,C-Glycoside) – mixed form of O-glycoside and C-glycoside

  14. 以非醣體化學結構之分類 • 強心固醇苷(cardiac steroidal glycosides)：digitoxin, digoxin等。 • 蒽醌苷(Anthraquinone glycosides)：蘆薈苷(aloin)、蘆薈瀉素(aloe-emodin)、歐鼠李瀉素(Frangula-emodin)、大黃瀉素(Chrysophanic acid)。 • 皂素苷(saponin glycosides)：甘草甜苷(glycyrrhizin)、山藥皂苷(dioscin)。 • 氰核苷(Cyanophore glycosides)：杏仁苷(amygalin)、野櫻皮苷(prunasin)。

  15. 異硫氰酸鹽苷(Isothiocyanate glycosides)：黑芥子苷(sinigrin)、白芥子苷(sinalbin)。 • 黃酮苷(Flavonoid glycosides)：芸香苷(rutin)、檞皮黃酮素(quercitrin)、橙皮黃酮素(Hesperidin)。 • 醇苷(Alcohol glycosides)：水楊苷(salicin)、白楊苷(populin)。 • 醛苷(Aldehyde glycosides)：香莢蘭苷(vanillin)。 • 酚苷(Phenol glycosides)：熊果苷(arbutin)。 • 蟻素二醛苷(Iridoidal glycosides)：龍膽苷(gentiopicrin)

  16. 黃酮苷(Flavonoid glycosides) (phenylpropanoids)

  17. 類黃酮Flavonoids • 構造是以C6-C3-C6的基本碳骨架構成，即由一個色環（chromane ring）的構造的2、3或4位結合另一個芳香環 • 結構分類有flavones、flavanones、flavonols、anthocyanidins、isoflavones及isoflavanone，aurone－是換成五元雜環的情形、或者如chalcone－是開環的情形。

  18. 異黃酮 黃酮 黃酮醇 黃烷酮 黃烷-3-醇 原花青素

  19. 花青素

  20. 葛根 • 來源－本品係豆科植物，葛根(Puerarialobata、P.lobata var.chinensis、P. pseudo-hirsuta等植物去周皮之塊根。 • 產地－多為栽培種，台 灣產葛根，品質優、產量多，已可自足 • 藥效－發汗、解熱、鎮痙，用於高血壓引起之頸項強直。 • 用途－具鎮痙、發汗、解熱作用。 • 方劑－葛根湯

  21. 成分－ • 異黃酮類－含daidzein 、 daidzin 、 puerarin是daidzein第八位的C-glycoside水解後生成daidzein，genistein 與fomononetin等。 • 澱粉－10-15% • 其他－allantoin、D-pinitol、acetylcholine

  22. 其他－方劑 • 生品：解熱；煨製、麩製：補胃氣止下痢 • 麻疹不透：葛根、升麻 • 熱病口渴：葛根+麥門冬、天花粉 • 細菌性痢疾：葛根黃芩黃連湯 • 腸胃性痢疾：葛根 + 黨參、白朮

  23. 黃 芩 • 來源－本品係唇形科植物，黃芩(Scutellaria baicalensis)之根。 • 產地－中國北方、韓國。 • 成分－ 1. baicalin乃解毒成分，水解生baicalein與glucuronic acid。 2. wogonin為消炎利尿劑。 • 用途－消炎解毒劑、降壓劑、安神

  24. 敗醬草(Patrinia herba) • 基源－敗醬科(Valerianaceae or 纈草科)植物黃花敗醬(Patriniascabiosifolia)、白花敗醬 (P. villosa)之全草 • 產地－黃花敗醬主產於遼寧、吉林、黑龍江、內蒙、河北、山東、江西、河南、湖南及雲南；白花敗醬產於四川、福建、江西等地 • 性味－味辛、苦，微寒；歸胃、肝、大腸經；神農本草經中品 • 成分－1.Flavonoids: flavanones、flavone C-glycosides、isoflavanones 與chalcones;2.Alkamides:aurentiamideacetate

  25. 藥效－清熱解毒，活血排膿，主治腸癰、肺癰、 癰腫、痢疾，產後瘀滯腹痛 • 方劑－腸癰方 • 炮製－敗醬炭 • 其他－又名黃龍芽、黃花草、野黃花；脾胃虛弱及孕婦慎服

  26. 紅花 • 別名－紅藍花、American Saffron、Carthami Flos。 • 基源－本品係菊科植物，紅花(Carthamus tinctorius)之乾燥花瓣。 • 性味－辛、苦、甘、溫，歸心肝經 • 產地－原產埃及，中國主產於四川、河南 • 性狀－紅花藥材呈現鮮紅色、橘紅色或橘黃色，柱頭2裂。水溶液呈黃色。

  27. 成分－ • 類黃酮配醣體：紅花素(carthamin)，即紅色色素成分safflowers red，0.3~0.6%、safflower yellow A,B20~30%，新紅花苷(neocarthamin) 水溶液呈黃色，後者水解後生成 carthamidin、isocarthamidin 。 • fatty oil (safflower oil)、lignan。 • 藥效－活血驅瘀、通經、止痛；大量時有緩下、發汗作用。 • 方劑－紅花當歸散、紅花散、活血通經湯等；孕婦及月經過多者忌服

  28. 美黃芩素(Scutellarin)

  29. 橘皮(Citri Reticulatae Pericarpium) • 基源－以芸香科Citrus reticulateBlanco及其變種植物之乾燥果皮為藥用 • 性味－味辛、苦，性溫；歸脾、胃、肺經 • 成分－ 1. 黃酮苷：陳皮苷(hesperidin)、neohesperidin、 naringin 2. 揮發油：以limonene為主 3. Limonoids: limonin, Nomilin, obacunone 4. 醣類：Pectin 、myoinositol

  30. 藥效－降逆，調中開胃，躁濕化痰；主治脾胃氣滯濕阻、胸膈滿悶、脘腹脹痛、不思飲食、二便不利，嘔吐歲吿噦逆，肺氣阻滯、咳嗽痰多；亦治乳癰初起藥效－降逆，調中開胃，躁濕化痰；主治脾胃氣滯濕阻、胸膈滿悶、脘腹脹痛、不思飲食、二便不利，嘔吐歲吿噦逆，肺氣阻滯、咳嗽痰多；亦治乳癰初起 • 方劑－橘皮竹茹湯、二陳湯 • 其他－炮製作用：陳皮辛溫苦躁，以躁濕化痰力勝；炒陳皮緩和其躁烈之性，以理氣脾力強；炮製：炒陳皮、薑炙陳皮 • 氣虛證、陰虛躁咳、吐血症、舌赤少津、內有實熱者慎服

  31. 麥門冬(Ophiopogonis Radix) • 基源－本品為百合科(Liliaceae)多年生草本植物麥冬Ophiopogon japonicus (L.f.) Ker-Gawl.及其多種同屬植物之鬚根上的乾燥小塊根 • 產地－主產於中國四川、浙江、湖北等地，全國許多地區均有分布 • 性味－甘、微苦，微寒

  32. 成 分 • Saponin glycosides: ophiopogonin A, B, C, D, B', C', D' • Flavonoids：ophiopogonone A, B, methylophiopogonone A, B, ophiopogonanone A, methylophiopogonanone A, B, isoophiopogonone A、desmethylisoophiopogonone B • Sterols：stigmasterol, β-sitosterol, β-sitosterol-β-D-glucoside • Saccharides：sucrose, D-fructose, D-glucose, oligosaccharides及其他糖類 • Mucilage

  33. Homoisoflavonoids Saponin glycosides

  34. 藥理作用－ • 降血糖作用。 • 抗菌作用。 • 抗炎症作用。 • 能增強網狀內皮系統吞噬能力，提高免疫功能。 • 能增強垂體腎上腺皮質系統作用，提高機體適應性 • 有抗心律失常和擴張周邊血管作用。 • 藥效－養陰生津，潤肺清心除煩。用於肺燥乾咳、虛勞咳嗽、津傷口渴、心煩失眠、內熱消渴、腸燥便秘、白喉。

  35. 方劑－ • 養肺陰、潤肺燥，如清燥救肺湯、麥門冬湯、二冬膏 • 清心除煩安神，如天王補心丹。 • 潤腸通便，如增液湯。 • 其他－脾胃虛寒，大便稀者不宜用。慢性腸炎者慎用；虛寒性咳嗽者慎用。 • 以下幾種麥冬屬植物的塊根，在各地被當作土麥冬使用，如大葉麥冬Liriope spicata、闊葉麥冬L.platyphylla、小麥冬L. minor及甘肅麥冬L. kansuensis等

  36. 蒺藜(Tribuli Fructus) • 來源－本品為蒺藜科(Zygophyllaceae)植物蒺藜Tribulus terrestris L.的果實 • 產地－中國河南、河北、山東、安徽、江蘇、四川、陝西、山西等地 • 性能－辛、苦，微溫，有小毒；歸肝經

  37. 成分－ • 果實、葉含固醇皂苷 • 黃酮醇苷(flavonol glycosides) ：刺蒺藜苷(tribuloside)、紫雲英苷(astragalin)、 kaempferol-3-rutinoside及山奈素 • 生物鹼哈爾明鹼(harmine) 0.002 %等，以及少量揮發油和油脂。 • 另含水溶性多糖，其單糖組成為－阿拉伯糖：鼠李糖：木糖：半乳糖醛酸:半乳糖：葡萄糖：甘露糖=6.0：2.1：1.0：3.6：3.4：7.0：2.9

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