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Carboidratos

Carboidratos. Coisas importantes sobre:. O que é fundamental saber?. Classificar pelo: Grupo funcional Numero de carbonos da molécula Imagens especulares ou estereoisômeros (D ou L) Isômero  ou  (para moléculas cíclicas). 1. Exemplo: Grupo funcional: Aldeído

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Carboidratos

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Presentation Transcript

  1. Carboidratos Coisas importantes sobre:

  2. O que é fundamental saber? • Classificar pelo: • Grupo funcional • Numero de carbonos da molécula • Imagens especulares ou estereoisômeros (D ou L) • Isômero  ou  (para moléculas cíclicas) 1 Exemplo: Grupo funcional: Aldeído Numero de carbonos: 3 (portanto é uma TRIOSE) 2 3

  3. Aldoses e Cetoses Um carboidrato só pode ser uma aldose (possuir o grupo funcional aldeído) ou uma cetose (possuir o grupo funcional cetona) Exemplo: Se for uma molécula com 4 Carbonos e um grupo funcional Aldeído seria uma Aldotetrose!

  4. Série D e Série L

  5. O que é o carbono anomérico? • O carnobo anomérico é aquele carbono que passa a ser quiral ou assimétrico (faz 4 ligações diferentes) depois de ocorrer a ciclização da molécula • "O átomo de carbono da carbonila ou hemiacetal é chamado de carbono anomérico" (Lehninger, 3 ed., pág. 228) • Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 pois o carbono do grupo aldeido encontra se na ponta da estrutura linear da molécula, e nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o carbono do grupo cetona não está nas pontas da estrutura linear Grupo carbonila

  6. Como saber se é  ou ? • Para saber se é alfa ou beta, devemos olhar a posição da hidroxila formada após a ciclização

  7. A Reação de Ciclização • Em solução aquosa, poucas aldoses e cetoses continuam na forma linear. Assim ocorre a ciclização dessas moléculas • Ocorre uma reação entre os grupos alcoólicos e a carbonila dos aldeídos ou cetonas, assim formam os hemiacetais (a partir de aldoses) e hemicetais (a partir de cetonas) ÁLCOOL + ALDEÍDO ------ HEMIACETAL ÁLCOOL + CETONA ------ HEMICETAL

  8. Pirano e Furano As formas cíclicas são de pirano e furano Exemplo: Caso uma molécula tenha mais de 5 átomos de carbono, ela poderá ser um pirano ou um furano, pois os outros carbonos que sobrarem serão cadeias laterais!

  9. Ciclização da D – Ribose CARBONILA QUE VAI REAGIR! 1 2 3 4 5 H H C H C C C O O H H O H 1 2 3 4 5 H C C C O O O H C H O C H C H H C O H O O H H O H C O H H C C C C H C O H H H H C O H O H H H O H C O O H H OH QUE VAI REAGIR! C C H C O O H H H H H C O H O H O H H C O H H H  - D - Ribofuranose

  10. Outro exemplo:

  11. Ligação Glicosídica • É uma reação de condensação

  12. Poder Redutor • Açúcares como a glicose podem ser oxidados por Agentes Oxidantes relativamente suaves: Fe³+ e Cu²+ • O carbono do grupo carbonila é oxidado e vira uma carboxila Veja só! Aqui está ele! O carbono anomérico! O carbono anomérico da Glicose não pode ser oxidado na forma de anel, mas como está em equilibrio com a forma linear, há como oxida lo com o íon cuproso Ve Veja só! Carbonila virando carboxila! glicose e frutose são açúcares redutores por possuírem grupo carbonílico e cetônico livres, capazes de se oxidarem na presença de agentes oxidantes em soluções alcalinas. Veja só!! REDUZIU!!

  13. O mesmo vale para dissacarídeos!

  14. Exemplos: • Maltose: Redutor * C1 com OH livre • Sacarose: Não redutor * ligação glicosídica entre os carbonos anoméricos de cada açúcar (C1 e C2)

  15. Lactose: Redutor * c1 da glicose com OH Livre • Glicose: Redutor * c1 da glicose com OH Livre

  16. A mudança na ligação glicosídica compromete a conformação da molécula! • Amido possui conformação em hélice, já a celulose possui conformação distendida e empilhada, MESMO SENDO ISÔMEROS! Qual o segredo? Há mudança na ligação glicosídica! Confira:

  17. Celulose N- Acetil – D – glicosamina (14)

  18. Função e Estrutura de alguns polímeros importantes:

  19. Referencias Bibliográficas: • VOET, D. ; VOET, J. ; PRATT, J.W. Fundamentos de Bioquímica. Porto Alegre, ARTMED, 2000 • ALBERT L. LEHNINGER DAVID L. NELSON MICHAEL M. COX. Lehninger Princípios de Bioquímica Ed. Sarvier, 2007 • Comparação de métodos para a determinação de açúcares redutores e totais em mel < http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0101-20612003000300007> 31/03/10 • Bioquímica Básica em imagens <http://www.ufpel.edu.br/iqg/db/Apresenta%E7%F5es_PPT/02%20Glic%EDdeos%20PDF.pdf > 31/03/10 • Bioquímica Básica < http://www.gilvan.pro.br/5carboid.pdf > 31/03/10 • Monossacarideos < http://www.bioq.unb.br/htm/textos_explic/moleculas-intro/carb_mono.htm >31/03/10

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