Introducción a la Síntesis Química. Prácticas de laboratorio para Secundaria

1. Vicente Martí Centelles Dep. Química Inorgánica y Orgánica Universitat Jaume I Introducción a la Síntesis Química. Prácticas de laboratorio para Secundaria I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química 27 de Marzo de 2009

2. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química Índice • Química, Física y matemáticas • Prácticas de laboratorio • Obtención y caracterización de ácido fumarico y ácido maleico • Conclusiones

3. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Química, Física, Matemáticas • Alumnos que no se matriculan de alguna de estas asignaturas por que son las “complicadas” y les baja la media. • En 1º de Química hay matemáticas, física y además es fundamental para entender otras asignaturas. • Laboratorio en bachillerato es optativo, hay institutos en los que no se oferta. Esto lleva a una inseguridad en el laboratorio de la universidad.

4. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Prácticas de laboratorio • Volumetrías (ácido base, precidpitación), cálculos... • Ácidos, bases, cationes... ¿existen otros reactivos? • ¿Memorias o informes? • ¿Síntesis? ¿Caracterización?

5. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Obtención y caracterización de ácido fumarico y ácido maleico • Es importante la capacidad de interpretación de la práctica por parte del alumno. • En esta práctica el alumno debe de aislar y purificar 2 productos químicos. • Se tienen que caracterizar los dos productos. • Se debe de asignar la estructura química a partir de dichos ensayos de caracterización.

6. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • La hidrólisis de anhídrido maleico produce ácido maleico • El ácido maléico que queda disuelto se trata con HCl y calor para obtener ácido fumárico

7. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Se trata de una práctica de síntesis de Química Orgánica. http://en.wikipedia.org/wiki/Maleic_anhydride http://en.wikipedia.org/wiki/Maleic_acid http://en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid

8. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Reactivos y materiales • Reactivos • Anhídrido Maleico: • Sigma Aldrich 63210 purum, ≥98.0% (NT) (Fluka) • 63210-1KG-F 1Kg 17.40 euros • 63210-5KG-F 5Kg 69.70 euros

9. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Reactivos y materiales • Materiales • Placas de TLC • Scharlab 001-818033 Placas de cromatografia Aluchrom Si, 0,25mm, 20x20 Macherey-Nagel • 25 unidades 96.41 euros • Se pueden preparar 1250 placas de 2x4cm (0,08 euros/placa)‏

10. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Reactivos y materiales • Materiales • Probeta • Erlenmeyer • Bunsen con trípode o placa calefactora • Pinza de madera • Tubo de ensayo • Jeringa, Papel de filtro • Acetato de etilo, metanol, ácido acético

11. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Procedimiento experimental • Etapa 1: Síntesis • Síntesis del compuesto A • Síntesis del compuesto B • Etapa 2: Caracterización • Etapa 3: Interpretación de los resultados y actividades • Asignación de las estructuras

12. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Síntesis del compuesto A • En agua a ebullición se adiciona el reactivo. Purificación por filtración

13. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Síntesis del compuesto A • Purificación: filtración y lavado con jeringa

14. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Síntesis del compuesto B • Añadir 4 mL de HCl concentrado HCl concentrado Purificación por filtración

15. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Caracterización de los compuestos A y B • Cromatografia en capa fina (TLC)‏ • Eluyente acetato de etilo : metanol : ácido acético (4:1:0,01), Menos Polar Más Polar

16. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Caracterización de los compuestos A y B • Reacción con bromo Adicionar a cada tubo unas gotas de una disolución acuosa de bromo Br2 Br2 Br2 H2O A B El bromo reacciona con los dobles enlaces.

17. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Calcular el rendimiento • Calcular el rendimiento del compuesto A y el rendimiento del compuesto B con respecto al ánhidirdo maleico inicial. • R = moles reales/moles teóricos * 100

18. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Reacciones Químicas • Escribir la reacción química entre el compuesto A y el compuesto B y el bromo

19. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Cuestiones sobre los compuestos A y B • Dibujar las estructuras químicas y nombrar según la nomenclartura IUPAC el anhídrido maleico, el compuesto A y el compuesto B. ácido Z-2-butenodioico ácido E-2-butenodioico furan-2,5-diona

20. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Cuestiones sobre los compuestos A y B • Escribir las reacciones que tienen lugar

21. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Cuestiones sobre los compuestos A y B • Verdadero o falso

22. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Cuestiones sobre los compuestos A y B • El programa GHEMICAL, gratuito (Linux,Windows )‏ • http://www.uku.fi/~thassine/projects/ghemical/ Se puede usar directamente con los alumnos para que practiquen a dibujar la molécula y optimizar las geometrías. O se pueden mostrar los resultados de las energías de dichas moléculas para que calculen la energía de reacción y cual de los dos compuestos es más estable.

23. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Cuestiones sobre los compuestos A y B • 1. Cálculos de energías (mecánica molecular) de los ácidos para saber cuál es más estable Eácido maleico = –6,901kJ/mol

24. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Cuestiones sobre los compuestos A y B Eácido fumárico = –29,665 kJ/mol Eanhídrido malecio = 76.481 kJ/mol Eagua = 189,819kJ/mol

25. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Cuestiones sobre los compuestos A y B • A partir de los resultados anteriores es posible calcular las energías de reacción para la obtención de A y de B. DE = Eácido maleico – Eanhídrido malecio – Eagua = –6,901kJ/mol – 76,481kJ/mol – 189,819kJ/mol= – 273,201 kJ/mol DE = Eácido fumárico – Eácido malecio= –29,665 + 6,901kJ/mol = – 22,764 kJ/mol

26. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química • Conclusiones • Tenemos que despertar la curiosidad del alumnado hacia las ciencias • Hay que evitar que el alumno crea que la ciencias son una montaña de fórmulas • Es importante que la sociedad cambie su visión sobre la ciencia, y que tenga un mayor reconocimiento.

27. I Jornadas de coordinación docente secundaria-universidad en el ámbito de la Física y la Química Gracias por su atención Vicente Martí Centelles Jenifer Rubio Magnieto Raúl Porcar García