1 / 36

Sintesis 2- ( p -hidroksifenil)glisin sebagai Prekursor Amoksisilin

Sintesis 2- ( p -hidroksifenil)glisin sebagai Prekursor Amoksisilin. Seminar Tugas Akhir Oleh : Haris Setiawan (10506105) Pembimbing : Dr. rer nat. Didin Mujahidin (132208598). Pendahuluan.

arnav
Download Presentation

Sintesis 2- ( p -hidroksifenil)glisin sebagai Prekursor Amoksisilin

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Sintesis 2-(p-hidroksifenil)glisin sebagai Prekursor Amoksisilin Seminar Tugas Akhir Oleh : Haris Setiawan (10506105) Pembimbing : Dr. rer nat. Didin Mujahidin (132208598)

  2. Pendahuluan • Penisilin G diisolasi pertama kali tahun 1930 dari spesies Penicillium notatum, kemudian digunakan secara klinis pada tahun 1940. • Penisilin atau benzil penisilin memiliki kekurangan antara lain kestabilan rendah dan waktu paruh biologis pendek. • Perkembangan metode produksi penisilin selanjutnya mengarah kepada sejarah sintesis analog dengan pengubahan rantai samping amida.

  3. Perkembangan senyawa antibiotik lain menuju kepada sefalosporin C yang dihasilkan olehCephalosporium acremonium. • Penisilin memiliki toksisitas sangat rendah pada spesies mamalia. • Perbedaan fungsi antibiotik yang telah diketahui : - Penisilin G menghambat mikroorganisme Gram positif. - Sefalosporin menghambat mikroorganisme Gram negatif.

  4. Hidrolisis beta laktam Hidrolisis rantai beta laktam dengan enzim akan menghasilkan asam amino kiral Contoh:

  5. Penisilin G Penisilin F

  6. Penisilin X Penisilin K

  7. Penisilin V Penisilin O

  8. Sefalosporin C Amoksisilin

  9. Reaksi diskoneksi menghasilkan reaktan berupa: 1. (R)-2-(p-hidroksifenil)glisin 2. asam-6-aminopenisilanat atau 6-APA

  10. Mekanisme Reaksi

  11. Tinjauan Literatur Nama lain : • (2R)-asam-2-amino-2-(4-hidroksifenil)asetat • Oxfenicine

  12. Tinjauan Literatur Nama lain : • (2S,5R,6R)-trimetilsilil 6-amino-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabisiklo[3.2.0]heptana-2-karboksilat • Penicin

  13. Rotasi Spesifik = Keterangan : t = suhu (°C) λ = panjang gelombang sinar (nm) α = rotasi teramati l = panjang sel (dm) c = konsentrasi larutan (gram/mL)

  14. Prosedur Amonium asetat Fenol Asam glioksilat Air - diaduk 48 jam Larutan jingga keruh • didinginkan 1 hari • disaring • dicuci aqua dm Padatan putih Larutan coklat

  15. Prosedur Padatan putih + H2O + HCl 0,05M Larutan garam + larutan NaHCO3 jenuh - diekstraksi etil asetat 8x20 mL Fasa organik Fasa air • pH = 6 • disimpan 3 hari suhu dingin • + NH3 0,2 M • - dikristalisasi dalam suhu kamar Larutan kuning + kristal putih

  16. Prosedur Larutan kuning + kristal putih • disaring • dicuci aqua dm Larutan kuning Kristal putih pertama (2-HPG) - dikristalisasi ulang Kristal putih kedua (2-HPM)

  17. Eksperimen 1

  18. Eksperimen 2

  19. Uji Kromatografi padatan campuran Eluen n-butanol : asam asetat : air (3:0,8:1,2) Hasil kromatografi kertas (kiri) (1) = setelah 1 jam (2) = setelah 1 hari Rf = 0,5 Hasil kromatografi lapis tipis (kanan) (3) = dalam penampak UV Rf bawah = 0,4 Rfatas= 0,6 (1) (2) (3)

  20. Rf atas = 0,5 Rf bawah = 0,3 Kristal pertama ditunjukkanpada Rf=0,5 Titik leleh kristal pertama (2-HPG)=222-224°C Titik leleh kristal kedua (2-HPM)=226-227°C Produk 2-HPG dihasilkan sebanyak 0,52 gr atau rendemen 3,12% Produk 2-HPM dihasilkan sebanyak 0,23 gr atau rendemen 1,39%

  21. C-2 C-6 C-3 C-5 C-2’ C-4 C-1’ C-1

  22. H-2 H-6 H-3 H-5 H-3’ H-2’

  23. Tabel NMR

  24. 2-HPG+metanol 2-HPG+metanol+NaOH 5%

  25. 2-HPG+metanol 2-HPG+metanol+NaOH 5%

  26. Spektrum Infra Merah -N-H -C-O- -O-H -C-H -C=O -C=C-

  27. Spektrum Infra Merah -O-H -N-H -C=O -C-O- -C-H -C=C-

  28. Tabel Infra Merah

  29. Eksperimen3 Hasil eksperimen : massa ammonium tartrat = 37,13 gram rendemen = 66,6%

  30. Rotasi spesifik

  31. Uji Kromatografi padatanEluen n-BuOH : AcOH : H2O (1,8 : 0,8 : 1,2) 1 -2 = glisin 3-4 = asam tartrat 5-6 = campuran 7-8 = produk dalam esktrak air 9-10 = produk dalam ekstrak eter m 5-6 = 1,2603 gram m 7-8 = 0,16 gram m 9-10 = 0,82 gram

  32. Kesimpulan • Senyawa 2-(p-hidroksifenil)glisin dapat terbentuk dengan menggunakan garam amonium asetat • Senyawa 2-(p-hidroksifenil)glisin belum terbentuk dengan menggunakan garam amonium asetat

  33. Daftar Pustaka Kozma, D.. 2002. CRC Handbook of Optical Resolution via Diastereomeric Salt Formation. CRC Press LLC. Hlm. 632 dan 1286 Lide, David R.. 2005. CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet version. FL : Boca Raton. Hlm. 632, 1286, dan 1372 Powar, N. P. dan Chandalia, S. B.. 1989. Synthesis of DL-2-(p-Hydroxyphenyl)glycine by the Ammonolysis of p-Hydroxymandelic Acid Obtained by the Condensation of Phenol with Glyoxylic Acid. Journal of Chemical Technology & Biotechnology, Vol 46: 219-232

  34. Terima Kasih

More Related