Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

1. CH24-REAKTIVITA UHLOVODÍKŮMgr. Aleš Chupáč, RNDr. YvonaPufferováGymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. • Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“

2. UHLOVODÍKY • binární organické sloučeniny uhlíku a vodíku • ROZDĚLENÍ: ALKANY – jednoduché vazby mezi atomy uhlíku ALKENY – jedna dvojná vazba mezi atomy uhlíku ALKYNY – jedna trojná vazba mezi atomy uhlíku ALKADIENY – dvě dvojné vazby mezi atomy uhlíku ARENY – aromatické uhlovodíky – odvozeny od benzenového jádra CYKLOALKANY – cyklické sloučeniny, obsahují pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku

3. ALKANY • V molekulách pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku (i atomy uhlíku a vodíku) pouze = v molekulách pouze nepolární vazby homolytické (radikálové) štěpení (podmínky: UV, vys. t, peroxidy) • Souhrn názvosloví: - koncovka v názvu - an - methan CH4 … …. dekan CH3(CH2)8CH3

4. Základní ALKANY

5. Substituce radikálové alkanů - halogenace INICIACE: 2) PROPAGACE: 3) TERMINACE:

6. Další substituce radikálové alkanů Nitrace: pomocí zředěné HNO3 nebo NO2 za vyšší teploty CH4 + HNO3 CH3NO2+ H2O nitromethan Sulfoxidace: pomocí SO2 a O2 (vznikají sulfonové kyseliny) např. kyselina propansulfonová

7. Spalování alkanů • NADBYTEK KYSLÍKU: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O • NEDOSTATEK KYSLÍKU CH4 + O2 C + 2H2O tiskařská čerň

8. Dehydrogenace alkanů • PODMÍNKY: - katalyzátor: oxid hlinitý či oxid chromitý - vyšší teplota (cca 450 °C) R–CH2–CH3 R–CH═CH2 + H2 2 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + CH2=CH-CH2-CH3 + 2 H2 Zajcevovo pravidlo 80 % 20 % ÚKOL: O jaký typ reakce dle reakčního mechanismu se jedná?

9. Krakování alkanů • při zpracování ropy • v průběhu vzniká směs alkanů a alkenů CH3(CH2)4CH3 CH3 - CH2 - CH2. + .CH2 - CH2 – CH3 CH3-CH2-CH2.+ .CH2-CH2–CH3CH3-CH2–CH3 + CH2=CH–CH3

10. ALKENY • v molekulách – jedna dvojná vazba • Souhrn názvosloví koncovka – en π ϭ Vlastnosti dvojné vazby: = 1 vazba π– mimo spojnici jader, snadno se štěpí (není tak pevná) a 1 vazba ϭ– na spojnici jader atomů - při adicích (zjednodušení vazeb) zaniká jen vazba π

11. Elektrofilní adice alkenů Adice halogenovodíku na alkeny HClH+ + Cl-

12. 2-chlorpropan Adice halogenů na alkeny 1,2-dichlorpropan

13. Adice vody na alkeny (katalyzátor – kyselina sírová) ethanol

14. SOUHRN – adice elektrofilní

15. Radikálová adice alkenů • PODMÍNKY: katalyzátor – např. Ni, Pt, P vyšší teplota např. hydrogenace ethenu

16. Polymerace monomery (jednodušší, nízká Mr) POLYMERY (složitější, vysoká Mr) n ethen (ethylen) polyethen (polyethylen)

17. Oxidace alkenů Do kterých skupin organických látek patří uvedené produkty oxidací?

18. ÚLOHA: Důkaz alkenů pomocí bromu Na webu http://www.studiumchemie.cz/video.php?id=150 zhlédněte video k problematice adice bromu na dvojnou vazbu – důkaz dvojné vazby. ÚKOLY: • Popište celý pokus vlastními slovy. • Zapište rovnici celého děje a pojmenujte jednotlivé látky. O jaký typ reakce, dle reakčního mechanismu, se jedná?

19. Radikálová substituce alkenů • PODMÍNKY: teplota 500 – 600 °C 500 – 600 °C chlorethen

20. ALKYNY • v molekule – jedna trojná vazba • Souhrn názvosloví koncovka -yn Vlastnosti trojné vazby: • kratší, ale stabilnější než dvojná vazba • dvě vazby π a jedna vazba ϭ 2 π 1 ϭ

21. Adice alkynů Adice halogenů na alkyny (UV záření = AR) 1,1,2,2-tetrachlorethan Adice vodíku na alkyny(AR)

22. Adice alkynů Adice vody na alkyny(AN) Adice halogenovodíku na alkyny(AE) chlorethan

23. ÚLOHA: Reakce alkenů a alkynů Zapište rovnice reakcí, uveďte podmínky dějů a pojmenujte produkty (popř. reaktanty). • bromace but-2-enu • adice bromovodíku na propen • hydrolýza propynu • příprava pentanu z příslušného alkenu

24. ARENY • aromatické uhlovodíky, odvozené od benzenového jádra • hlavní příčina aromatičnosti:delokalizace elektronů v cyklu – zaniká charakter dvojných vazeb (nenasycenost sloučenin) a vytváří se molekula s nižším obsahem vnitřní energie, než by měla molekula s lokalizovanými  vazbami

25. Chlorace benzenu - SE Cl-Cl + FeCl3Cl+ + [FeCl4]-

26. chlorbenzen Poznámka: všimněte si principu katalýzy

27. Nitrace arenů- příprava nitroniového kationtu - - další postup zápisu rovnice – viz předcházející halogenace arenů

28. Sulfonace arenů- příprava sulfoniového kationtu - - další postup zápisu rovnice – viz předcházející halogenace arenů

29. Substituce substituovaných arenů Substituenty orientující další substituent do polohy ortho – a para – • - alkyl, -OH, -SH, -NH2, -NH-R, -halogen

30. Substituce substituovaných arenů Substituenty orientující další substituent do polohy meta – • -NO2, -COOH, -CHO, -COR, -SO3H

31. ÚLOHA: Reakce arenů Zapište rovnice reakcí, uveďte podmínky dějů a pojmenujte produkty (popř. reaktanty). • reakce methylbenzenu s chlorem (kat. AlCl3) • nitrace nitrobenzenu • příprava 1,2-diethylbenzenu • nitrace methylbenzenu

32. Polymerace arenů • vznikají významné polymery (plastické hmoty) – např. polystyren (ze styrenu) styren polystyren

33. ÚLOHA: Oxidace toluenu Na webu http://www.studiumchemie.cz/video.php?id=236 zhlédněte video k problematice oxidace toluenu manganistanem draselným. ÚKOLY: • Popište celý pokus vlastními slovy. • Zapište rovnici celého děje a pojmenujte jednotlivé látky.

34. Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch 10.0. 2.Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. [online]. [cit. 2012-05-19]. Dostupné z:http://www.studiumchemie.cz/video.php?id=150 (cit. 17. 5. 2012) 5. [online]. [cit. 2012-05-19]. Dostupné z: http://www.studiumchemie.cz/video.php?id=236

35. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.