4500 composti noti

1. FLAVONOIDI 4500 composti noti Presenti in molti tessuti Spesso accumulati nei vacuoli

2. 2 anelli aromatici collegati da un ponte a 3 atomi di carbonio C15 I flavonoidi sono classificati in gruppi differenti basati principalmente sul grado di ossidazione del ponte C3

3. FLAVONOIDI: SEI CLASSI PRINCIPALI Antocianidine(antocianine = glicosidi delle antocianidine) Flavonoli Isoflavoni Flavani (catechine= 3 ossi flavani) Flavoni Flavanoni Calconi Auroni Proantocianidine (tannini condensati)

6. Colore dei frutti e dei fiori (antocianidine) Protezione UV-B funzioni Fitoalessine Fenomeni simbiontici Deterrenti alimentari (tannini)

7. Antocianidine Interazione pianta-animale Segnali visivi che attraggono gli insetti impollinatori Si accumulano nei vacuoli Responsabili dei colori rosso, rosa, viola e blu

9. Flavonoli Protettivo per i raggi UV-B

10. Flavoni Nell’erba medica Molecole segnale: inducono igeni Nod nei Rhizobia (apigenina) Fitoalessine (medicarpina)

11. ISOFLAVONOIDI Presenti nelle leguminose: hanno funzione di fitoalessine fitoestrogeni

12. n Tannini idrolizzabili Flavonoidi complessi epicatechina (n = 1- 30) Deterrenti alimentari (sapore amaro) Particolarmente abbondanti nei frutti non maturi (difesa) (proantocianidine) Hanno la capacità di complessare carboidrati e proteine (concia delle pelli) Tossine: riducono la crescita e la sopravvivenza di molti erbivori (legame con proteine intestinali)

13. BIOSINTESI 3 molecole di malonil-CoA vengono condensate in sequenza con 1 molecola di p-cumaril-CoA CALCONE SINTASI Meccanismo simile a quello che avviene per la sintesi di acidi grassi sono presenti solo nelle leguminose (enzima Isoflavanone Sintasi) FITOESTROGENI dai diidroflavonoli si formano antocianine e tannini

15. I FLAVONOIDI SONO CONTENUTI IN MOLTI CIBI VEGETALI FRUTTA , ORTAGGI, BEVANDE

16. quercetina (mele, tè, cipolle)

19. Flavonoidi Potenti antiossidanti The antioxidant properties of phenolics is mainly because of their redox properties, which allow them to act as reducing agents, hydro- gen donators and singlet oxygen quenchers (Rice-Evans et al., 1997). Flavonoide (OH) + R* Flavonoide (O*) +RH

20. 1 C QUERCETINA 2 A B 3 H 4 Le caratteristiche strutturali fondamentali per l’atività di radicalscavenging sono: Il gruppo OH in posizione 3 sull’anello insaturo centrale Il doppio legame in posizione 2,3 con un grupppo OH in 3 e un gruppo C=O in 4 Una struttura o-diidrossi sull’anello B

21. uso farmacologico Riduzione dell’incidenza della malattia coronarica Utilizzati nella cura dell’insufficienza venosa cronica Utilizzati nella prevenzione della fragilità capillare • Riduzione dei fenomeni infiammatori: inibizione di enzimi • coinvolti nella sintesi di prostaglandine • Protezione dai radicali liberi • Prevenzione dell’aggregazione piastrinica • Attivazione del sistema del complemento • Alta affinità per le proteine ricche in prolina (riduzione della loro degradazione nell’endotelio)

22. Flavonoidi del Cacao

23. Flavonoidi del Cacao

24. In alcune piante le vie del Cinnamoil CoA e del Malonil CoA possono dare reazioni di condensazione a formare STILBENI (resveratrolo) Stirilpironi Arilpironi Stilbeni : più di 300 composti; in genere composti di difesa Proprietà antibatteriche Inibizione della germinazione di spore fungine Deterrenza alimentare per mammiferi Proprietà farmacologiche RESVERATROLO

25. Quasi esclusivamente nel vino rosso Maggior tempo di mantenimento delle bucce dell’uva durante il processo di fermentazione “Paradosso francese” Nonostante una dieta ricca in grassi minor incidenza di malattie cardiovascolari Resveratrolo Potente antiossidante Particolarmente abbondante in Vitis vinifera ed in altri tipi di uve utilizzate per la produzione di vino Si trova nella buccia E’ una fitoalessina prodotta in risposta ad infezioni fungine • Protezione contro le malattie vascolari • Inibizione perossidazione LDL (placche aterosclerotiche) • Inibizione perossidazione lipidi (integrità membrane cellulari) • Inibizione sintesi trombossano B2 (inibizione COX-1) riduzione aggregazione piastrinica

26. Paradosso Francese: attribuito al potere antiossidante del vino rosso dovuto alla presenza dipolifenoli (resveratrolo) Le antocianidine inibiscono la sintesi di endotelina I ed hanno un effetto vasodilatatore

28. La combretastatina, uno stilbene è un potente antitumorale

29. Un’altra via alternativa ai fenilpropanoidi porta alla sintesi di CUMARINE (benzopiranoni) (C6C3) Sono composti di difesa se ne conoscono 1500 diffusi in più di 800 specie Alcune cumarine causano emorragie interne nei mammiferi e dermatiti acenocumarolo anticoagulante utilizzato come farmaco : Sintrom

30. L’8-metossipsoralene sensibilizza la pelle ai raggi UV A Lo psoralene è usato nel tratamento di eczemi e psoriasi

31. Non tutti i composti fenolici derivano dal metabolismo dei fenilpropanoidi fenilpropanoide polichetide Dalla condensazione di unità di acetato; malonilCoA a

32. tannini idrolizzabili si formano da una via alternativa Sono copolimeri di carboidtrati e dell’acido gallico Si trovano in alcune dicotiledoni arboree Tannino idrolizzabile

33. lignani Parziale struttura di una molecola di lignina Gli alcooli fenilpropanoidi formano un complesso polimerico attraverso l’azione di enzimi che generano intermedi radicalici

34. I LIGNANI, correlati alla lignina sono sono molto diffusi nei vegetali Sono fenilpropanoidi dimerici e oligomerici C6C3 (a. coniferilico) Intervengono nella difesa da patogeni e agiscono anche come antiossidanti Nella dieta svolgono funzioni protettive: vengono modificati dai batteri intestinali e sono soggetti a circolazione enteroepatica Riducono l’insorgenza di cancro al seno e alla prostata

35. “LIGNANI DEI MAMMIFERI” (lino , ortaggi e semi)

36. Esistono diversi tipi di lignani a seconda del tipo di legame di dimerizzazione

37. Lignani legati 8-8’ antiossidante I derivati etopossidici o tenopossidici sono usati come antitumorali

38. Molti composti fenolici derivati dal fenilpropano impartiscono specifiche fragranze, odori, aromi e gusti a varie piante impiegate nell’industria alimentare

40. ALCALOIDI

41. L’uso degli alcaloidi da parte dell’uomo ha 3000 anni di storia Estratti vegetali come ingredienti di pozioni o veleni purganti, antitosse, sedativi, rimedi contro la febbre, la pazzia 1400 ac (Dea del sonno) Contiene codeina e morfina Papavero da oppio

42. Termine alcaloide coniato nel 1819 dal farmacista tedesco Carl Meissner Definiti come composti di origine vegetale, farmacologicamente attivi, contenenti un azoto basico al – quali in arabo soda In realtà diffusi anche negli animali

43. Primo alcaloide scoperto: La Morfina Oggi noti 12.000 alcaloidi Piante contenenti alcaloidi sono state i primi farmaci dell’umanità Oggi diffusamente utilizzati nella farmacopea Alcuni sono serviti come modello per farmaci di sintesi Atropina – tropicammide Chinino-clorochinino Effetti geopolitici (guerra dell’oppio Cina /Gran Bretagna 1839-59; lotta al narcotraffico)

44. Theriak: panacea di epoca greco-romana Oppio, vino, carne secca di serpente

45. Alcaloidi derivanti da amminoacidi (ornitina, lisina, arginina, fenilalanina, tirosina, triptofano) • Alcaloidi derivanti dallapurina • Alcaloidi terpenici • Alcaloidi polichetidici

46. Alcaloidi del tropano (ornitina) cocaina atropina (Atropa belladonna)

47. Alcaloidi nicotinici (ornitina) nicotina insetticida

48. Alcaloidi della cicuta (lisina, acetato) coniina

49. Alcaloidi chinolizidinici (del lupino) (lisina) Si trovano nel genere Lupinus, sono tossici per il bestiame specie in autunno (semi) Sapore amaro: deterrenti alimentari

50. Alcaloidi Benzilisochinolinici (tirosina) sedativo per la tosse antisettico (igiene orale) attività analgesica attività vasodilatatrice (impotenza maschile) attività antibiotica (infezioni intestinali e oculari) antidolorifico