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Acide folique

L’acide folique est essentiel à plusieurs fonctions du corps humain : il est un cofacteur dans la biosynthèse des nucléotides, la re-méthylation de l’homocystéine (acide aminé), la réparation et la méthylation de l’ADN. Acide folique. Produits naturels. Intro.

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Acide folique

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Presentation Transcript

  1. L’acide folique est essentiel à plusieurs fonctions du corps humain : il est un cofacteur dans la biosynthèse des nucléotides, la re-méthylation de l’homocystéine (acide aminé), la réparation et la méthylation de l’ADN. Acide folique Produits naturels. Intro

  2. L’acide folique et le folate sont essentiels à plusieurs fonctions du corps humain : il est un cofacteur dans la biosynthèse des nucléotides, re-méthylation of de l’homocystéine (acide aminé), réparation et la méthylation de l’ADN. Acide folique Vitamine B9 Produits naturels. Intro

  3. L’acide folique et le folate sont essentiels à plusieurs fonctions du corps humain : il est un cofacteur dans la biosynthèse des nucléotides, re-méthylation of de l’homocystéine (acide aminé), réparation et la méthylation de l’ADN. Glutamate monosodique (MSG) Monosodium glutamate (MSG), also known as sodium glutamate and traded under the names Ajinomoto, Vetsin, and Accent and, is a sodium salt of the naturally occurring non-essential amino acid glutamic acid. It is used as a food additive and is commonly marketed as a flavour enhancer. It was once predominantly made from wheat gluten, but is now mostly made from bacterial fermentation. Acide glutamique Acide folique Vitamine B9 Produits naturels. Intro

  4. L’acide folique et le folate sont essentiels à plusieurs fonctions du corps humain : il est un cofacteur dans la biosynthèse des nucléotides, re-méthylation of de l’homocystéine (acide aminé), réparation et la méthylation de l’ADN. Le foie, les reins, les levures de bière, la mélasse, et surtout les grains entiers de céréales font partie des sources alimentaires du PABA. PABA Breveté en 1943, le PABA a été largement utilisé comme filtre à rayon UV dans les lotions à bronzer. Il absorbe les rayons UVB, (290-320 nm). Des études in vivo sur des souris ont montré que le PABA reduit les Domages dû aux rayons UV et qu’il protège contre les tumeurs de la peau chez les souris. Des problèmes d’allergies et de discoloration des vêtements ont doucement poussé le PABA hors du marché. Cependant, ses dérivés hydrophobe comme le octyl dimethyl PABA (padimate O) se retrouve encore dans les crèmes solaires aujourd’hui. PABA est un intermédiaire dans la biosynthèse de l’acide folique chez les bactéries. On y réfère souvent comme étant la Vitamin Bx. L’humain ne possède pas l’enzyme de conversion du PABA en acide folique. Acide folique Vitamine B9 Produits naturels. Intro

  5. L’acide folique et le folate sont essentiels à plusieurs fonctions du corps humain : il est un cofacteur dans la biosynthèse des nucléotides, re-méthylation of de l’homocystéine (acide aminé), réparation et la méthylation de l’ADN. Acide folique Vitamine B9 guanine Dérivé de la guanine Produits naturels. Intro

  6. Métabolites primaires Produits naturels. Intro

  7. Tyrosine hydroxylase Métabolites secondaires Dopamine Produits naturels. Intro

  8. Classifications des produits naturels Catégorie? I. Structure Aromatique II. Physiology Neurotransmetteur Dopamine III. Origine Alcaloïde IV. Biogenèse Shikimate Nomenclature ? Dopamine? 1,2-Dihydroxy-4-(2-aminoéthyl)benzène? Produits naturels. Intro

  9. Terpènes (ou terpénoïdes) Caoutchouc Acide taurocholique (acide biliaire) b-carotène Produits naturels. Intro

  10. Acétogénines (polyacétates) Monensine Érythromycine Prostaglandine PGF2a Acide orsellinique Produits naturels. Intro

  11. Shikimates Vitamine K Tryptophane Acide folique Lignine Produits naturels. Intro

  12. Alcaloïdes Nicotine Morphine Capsaïcine (consituant majeur des piments forts) Produits naturels. Intro

  13. Racines Kava-Kava Breuvage cérémonial Substances naturelles Structure. I.1 Isolation

  14. Extraction Extraits Séparation Analyse Dihydrokawain Kava-Kava

  15. Extraction Extraits Kava-Kava Séparation Analyse Kawain

  16. Par quelle information commençe-t-on? LRMS: M+ : 198 m/z + many other fragments of lower mass. HRMS 198.0892 EA H = 7.11 %, C = 60.57%, O = 32.32% Total = 100% ir √max : 3500, 1750, and 1710 cm-1 1H NMR (d) : 4.93 (1H, dt, J= 11.2, 6.1, 6.1 Hz) 3.79 (1H, s) 2.94 (1H, dd, J= 15.2, 8.0 Hz) 2.77 (1H, m) 2.64 (1H, dd, J= 15.2, 2.3) 2.61 (1H, dd, J=14.7, 6.1 Hz) 2.38 (1H, dq, J= 12.1, 7.0 Hz) 1.89 (1H, dd, J = 14.7, 11.2 Hz) 1.47 (3H, s) 1.26 (3H, d, J= 7.0 Hz) 13C NMR (d) : 210.6 (s) 170.0 (s) 73.7 (d) 73.6 (s) 44.2 (d) 42.4 (t) 37.9 (d) 35.6 (t) 25.0 (q) 13.3 (q). C10H14O4 OH C=O C(O)=O Structure. I.2 Élucidation

  17. 1 2 C10H14O4 OH C=O C(O)=O #C - #H + #N + 1 = Degré d’insaturation 2 2 #C : Carbone, silicium, étain, ou tout atome tétravalent. #H : Hydrogène, halogène, ou tout atome monovalent #N : azote, phosphore, ou tout atome trivalent #C - #H + #N + 1 = 4 Structure. I.2 Élucidation

  18. C10H14O4 cétone (aldéhyde) esters (amides) OH C=O C(O)=O 10 C Structure. I.2 Élucidation

  19. C10H14O4 C(O)=O CH-O C-O C=O OH 10 C = 3 C, 3 CH, 2 CH2, 2 CH3 10 C = 3 C, 4 CH, 2 CH2, 1 CH3

  20. C10H14O4 OH C=O C(O)=O CH-O C-O 14 H 10 C = 3 C, 3 CH, 2 CH2, 2 CH3 Confirmation: 2 CH3 Aucun signal qui intègre pour CH2 = centre chiral

  21. Structure. I.2 Élucidation

  22. C10H14O4 HOD CH-O C-O + D2O où est cet hydrogène ?? C=O C(O)=O OH 14 H Déplacement chimique Structure. I.2 Élucidation

  23. C10H14O4 CH-O C-O C=O C(O)=O 14 H Déplacement chimique Structure. I.2 Élucidation

  24. C10H14O4 C-O C=O 14 H Déplacement chimique Structure. I.2 Élucidation

  25. C10H14O4 C-O 2.77 C=O 2.61 1.89 14 H Déplacement chimique Structure. I.2 Élucidation

  26. C10H14O4 C-O 2.77 C=O 14 H Déplacement chimique Structure. I.2 Élucidation

  27. C10H14O4 C-O C=O 2.64 2.94 4.93 2.38 14 H Déplacement chimique Structure. I.2 Élucidation

  28. C10H14O4 C-O C=O

  29. C10H14O4 C-O C=O

  30. C10H14O4 4 insaturations 2 cycles C-O C=O OH 2 x C=O 10 C = 3 C, 3 CH, 2 CH2, 2 CH3 Structure. I.2 Élucidation

  31. = 3 possibilités Structure. I.2 Élucidation

  32. 12 possibilités = 3 possibilités = 3 possibilités = 3 possibilités = 3 possibilités Structure. I.2 Élucidation

  33. 12 possibilités S11 S12 S13 S17 S18 S19 = 3 possibilités = 3 possibilités S8 S9 S10 = 3 possibilités = 3 possibilités Structure. I.2 Élucidation S14 S15 S16

  34. Nouveau signal à 4.45couple avec ce qui était 2.94 + 2.64 S11 S12 S13 S17 S18 S19 S8 S9 S10 Structure. I.2 Élucidation S14 S15 S16

  35. Signaux corrélés avec le signal à 4.93 S11 S12 S13 S18

  36. Signaux corrélés avec le signal à 4.93 Jonction syn S11 S12 S13 S18

  37. Signaux corrélés avec le méthyle à 1.26 Même côté que 4.93 S12 S13 S18

  38. Signaux corrélés avec le méthyle à 1.47 S12 S13 S18

  39. PAEONILACTONE A Structure. I.2.3 Stéréochimie

  40. PAEONILACTONE A Structure. I.2.3 Stéréochimie

  41. Dérivé chiral de la paeonilactone A S20 S21 Structure. I.2.3 Stéréochimie

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