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acide shikimique

acide shikimique. acide quinique. caféier. grains de café rôties. Shikimi ( Illicium anisatum ). café. Shikimate. IV. Introduction. acide cinnamique. phénylalanine. tryptophane. Shikimate. IV. Introduction. terpène. shikimate. phylloquinone (vitamine K 1 ). 120 m g / day

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acide shikimique

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Presentation Transcript

  1. acide shikimique acide quinique caféier grains de café rôties Shikimi (Illicium anisatum) café Shikimate. IV. Introduction

  2. acide cinnamique phénylalanine tryptophane Shikimate. IV. Introduction

  3. terpène shikimate phylloquinone (vitamine K1) 120 mg / day co-facteur dans la synthèse de protéines liées à la coagulation du sang et pour la constitution osseuse lignine Shikimate. IV. Introduction épinards

  4. Thiamine D-fructose-6-phosphate D-érythrose 4-phosphate (DEP) D-glucose-6-phosphate CO2 Shikimate. IV. APP.IV.1: Proposez un mécanisme

  5. Thiamine D-fructose-6-phosphate D-érythrose 4-phosphate (DEP) Transféré subséquemment à un aldose différent thiamine Shikimate. IV. APP.IV.1: Proposez un mécanisme

  6. -HOP NADPH -H2O acide déshydroquinique acide shikimique acide déshydroshikimique NADPH -H2O acide quinique acide gallique Shikimate. IV.1 Biosynthèse

  7. Mûrissement du vin et maturation des fruits Intermédiaire dans la synthèse de l’acide cafféïque, précurseur monomérique de la lignine tannins acide chlorogénique Non-métabolisé Sert pour estérifier acide gallique acide quinique Shikimate. IV.1 Biosynthèse

  8. -HOP NADPH -H2O acide déshydroquinique acide shikimique acide déshydroshikimique -H2O NADPH acide gallique acide quinique Shikimate. IV.1 Biosynthèse

  9. Phosp. acide chorismique acide shikimique NADP+ Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques acide préphénique

  10. [Ox] phénylalanine tyrosine ‘NH3’ ‘NH3’ acide phénylpyruvique acide p-hydroxyphénylpyruvique NADP+ Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques acide préphénique

  11. Phosp. acide isochorismique acide chorismique acide shikimique acide p-aminobenzoïque Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

  12. acide p-aminobenzoïque Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

  13. Phosp. acide chorismique shikimic acid acide anthranilique Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

  14. -H2O + 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate acide anthranilique Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

  15. -H2O. 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate acide anthranilique Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

  16. [Ox] phénylalanine acide cinnamique acide coumarique [Ox] SAM [Ox] SAM acide sinapique acide ferrulique acide cafféïque Shikimate. IV.2.1 ArC3

  17. [Ox] phénylalanine acide cinnamique acide coumarique [Ox] [Ox] Isomérisation Isomérisation Shikimate. IV.2.1 ArC3

  18. Foin frais-coupé Citrons Mélilot (Sweet clover) Camomille Coumarine Umbelliférone Lactonisation Lactonisation Shikimate. IV.2.1 ArC3

  19. Abaisse la pression artérielle Scopoletine [Ox] SAM Mengkudu (Hawaii) Umbelliférone Lactonisation Shikimate. IV.2.1 ArC3

  20. Lact. H2O [Ox] microbe dicoumarol le foin en fermentation produit du dicoumarol. . Des micro-organismes produisent le formaldéhyde Shikimate. IV.2.1 ArC3

  21. Puissant anticoagulant. Interfère avec la vitamine K et prévient la formation de caillots de sang. Le bétail meurt de blessures mineures dicoumarol Équivalent synthétique utilisé dans le traitement des thromboses (caillots). Développé initialement comme rongicide. Warfarin Shikimate. IV.2.1 ArC3

  22. lignine Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

  23. NADPH x 2 acide coumarique, SCoA p-coumaryl alcool 1. [Ox] 2. SAM 1. [Ox] 2. SAM NADPH x 2 NADPH x 2 Coniférin R = glucose (coniféryl alcohol R=H) Syringine R = glucose (sinapyl alcohol R=H) Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

  24. D D D A B D peroxydase Coniférin R = glucose (coniféryl alcohol R=H) Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

  25. b-coniféryl éther déshydrodiconiféryl alcohol pinorésinol Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

  26. Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

  27. Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

  28. On retrouve l’entérolactone dans le sang, l’urine, et la bile à des concentrations semblables aux hormones. L’éntérolactone possède une activité oestrogénique significative. [Ox] cyclase entérodiol entérolactone diète riche en fibre [Red] glycosidase bactéries intestinales glycosyl transférase NADPH x 2 sécoisolaricirésinol diglucoside sécoisolaricirésinol pinorésinol Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

  29. [Ox] [Ox] phénylalanine tyrosine L-DOPA passe la barrière hémato-encéphalique. Utilisé dans le traitement du Parkinson. Shikimate. IV.2.1 ArC3

  30. [Ox] [Ox] phénylalanine tyrosine L-DOPA PLP H2O -CO2 [Ox] ArC2 Shikimate. IV.2.2 ArC2

  31. [Ox] [Ox] phénylalanine tyrosine L-DOPA PLP isomérase -CO2 H2O [Ox] SAM dopamine adrénaline Shikimate. IV.2.2 ArC2

  32. Métabolite de la dopamine. En psychiatrie, on dose la quantité d’AHV and les fluides cervicaux pour mesurer le stress cervical (activité dopaminergique). La présence d’une concentration élevé d’AHV peut signaler aussi un diagnostique de neuroblastome (cancer). acide homovanillique Métabolite de la dopamine. Puissant anti-oxydant qu’on retrouve dans l’huile d’olive. hydroxytyrosol oleuropéïne Shikimate. IV.2.2 ArC2

  33. [Ox] -NH2 phénylalanine tyrosine acide coumarique H2O [Ox] [Ox] glyco. H2O -CO2 pungenoside Shikimate. IV.2.2 ArC2

  34. SAM [Ox] vanilline rétro-aldol H2O phénylalanine acide cinnamique Shikimate. IV.2.3 ArC1

  35. SAM [Ox] vanilline rétro-aldol H2O phénylalanine acide cinnamique [Ox] b-oxydation [Ox] H2O acide p-hydroxybenzoïque acide benzoïque Shikimate. IV.2.3 ArC1

  36. préservatifs [Ox] H2O acide p-hydroxybenzoïque acide benzoïque Shikimate. IV.2.3 ArC1

  37. Induit l’apoptose dans certaines cellules leucémiques SAM [Ox] SAM acide protocatechuique acide vanillique acide syringique [Ox] [Ox] H2O acide p-hydroxybenzoïque acide benzoïque Shikimate. IV.2.3 ArC1

  38. Baies d’açai. Anti-oxydants acide syringique Shikimate. IV.2.3 ArC1

  39. acide vanillique acide salicylique salicine Alléophatique (empêche la croissance des autres plantes). Abondant dans l’écorce des saules-pleureurs. Les extraits de l’écorce ont été utilisés depuis Hippocrates pour apaiser les mots de tête, la douleur et la fièvre. Shikimate. IV.2.3 ArC1

  40. acide vanillique acide salicylique salicine L’aspirine est un composé synthétique fabriqué à partir de l’acide salicylique (Charles Frédéric Gerhardt, 1853). Bayer commercialise l’aspirine depuis 1899. Charles E. Frosst & Co. de Montréal a été fondé en 1899. En 1910, la cie fait fortune en produisant la 222 un mélange d’aspirine, de caféïne et de codéïne. En 1969, la cie est acheter par Merck et devient Merck-Frosst Canada. acide acétylsalicylique Shikimate. IV.2.3 ArC1

  41. Fe3+ +é + H+ entérodiol [Ox] NADPH [Red] quinone hydroquinone Shikimate. IV.2.4 ArC0

  42. acide chorismique bactéries Plantes & animaux 1. [Ox] x 2 2. SAM x 3 acide courmarique schéma précédent ubiquinone (Co-enzyme Qn) Shikimate. IV.2.4 ArC0

  43. présent dans toutes les cellules eukaryotiques mais surtout dans les mitochondries, • impliqué dans le transport des électrons dans la respiration aérobique des cellules • ubiquinol (forme réduite) impliqué comme anti-oxydant ubiquinone (Co-enzyme Qn) Shikimate. IV.2.4 ArC0

  44. + shikimate juglone polyacétate plumbagine polyacétate 7-méthyljuglone Shikimate. IV.2.4 ArC0

  45. + shikimate juglone acide glutamique thiamine Shikimate. IV.2.4 ArC0

  46. shikimate juglone -CO2 [Ox] -CO2 SAM [Ox] Vitamine K2 Shikimate. IV.2.4 ArC0

  47. Produit par les bactéries gastro-intestinales. Les antibiotiques à large spectres peuvent parfois causer une carence en vitamine K. La vitamine est essentielle pour la caboxylation de fragments glutamate dans certains protéines. Ces protéines sont alors capable de se lier au calcium et provoquer la coagulation du sang et autres phénomène mobilisant le calcium. O2 g-glumatyl carboxylase CO2 + Vitamine K2 Shikimate. IV.2.4 ArC0

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