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CARBOIDRATOS

CARBOIDRATOS. Bromatologia Profa. Tatiana S. Fukuji. CARBOIDRATOS. A produção de carboidratos ocorre nas plantas verdes pelo processo denominado fotossíntese; 6 CO 2 + 6 H 2 O C 6 H 12 O 6 + 6 O 2 Definição:

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CARBOIDRATOS

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Presentation Transcript

  1. CARBOIDRATOS Bromatologia Profa. Tatiana S. Fukuji

  2. CARBOIDRATOS • A produção de carboidratos ocorre nas plantas verdes pelo processo denominado fotossíntese; 6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2 • Definição: Carboidratos são os polihidroxialdeídos, polihidroxicetonas, polihidroxiácidos, polihidroxiálcoois, seus derivados e polímeros desses compostos unidos por ligações hemiacetálicas fotossíntese Metabolismo animal

  3. CARBOIDRATOS CLASSIFICAÇÃO Monossacarídeos : açúcares simples (1 unid de polihidroxialdeído, polihidroxicetona, polihidroxiácido ou polihidroxiálcool) * Qto ao n° C: trioses, tetroses, pentoses... Oligossacarídeos: polímeros monossacarideos c/ 2 a 10 unid, unidos por ligações glicosídicas. Ex.: dissacarídeos, trissacarídeos... Polissacarídeos: polímeros monossacarideos c/ + 10 unid.

  4. CARBOIDRATOS Monossacarídeos  São os menores e mais simple carboidratos, correspondem a menor unidade estrutural de um carboidrato. D-glucose (+ abundante) tem 6 C e 5 OH(centros quirais) Gliceraldeído uma aldotriose Dihidroxicetonauma cetotriose D-Glicose uma aldohexose D-Frutose uma cetohexose

  5. CARBOIDRATOS Monossacarídeos D-Ribose uma aldopentose 2-desoxi-D-Ribose uma aldopentose Os monossacarídeos apresentam isomeria ótica

  6. CARBOIDRATOS Os monossacarídeos têm centros assimétricos  todos têm C quiral (assimétrico): exceto a dihidroxicetona  gliceraldeído contém um 1 centro quiral: enantiômeros (D-gliceraldeído e L-gliceraldeído)  moléculas com n centros quirais, terá 2 n estereoisômeros  a maioria das hexoses encontradas nos organismos vivos são D-isômeros  os átomos de C de um açúcar são numerados começando-se pela extremidade da cadeia mais próxima do grupo carbonila

  7. CARBOIDRATOS

  8. CARBOIDRATOS CARBOIDRATOS

  9. CARBOIDRATOS

  10. CARBOIDRATOS

  11. CARBOIDRATOS Os monossacarídeos têm centros assimétricos  Epímeros: quando dois açucares diferem na configuração ao redor de um único átomo de carbono. D-Glicose D-Manose (epímero no C 2) D-Galactose (epímero no C 4)

  12. CARBOIDRATOS

  13. CARBOIDRATOS • Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas • Os açúcares, especialmente os de 5 C, existem como moléculas cíclicas • ciclização • interação entre grupos funcionais em carbonos distantes (C1 e C5 ) para formar hemiacetal cíclico (aldohexoses) • interação entre C2 e C5 para formar um hemicetal cíclico (nas cetohexoses) •  carbono anomérico: átomo de carbono da carbonila (hemiacetal ou hemicetal) após ciclização.

  14. Os monossacarídeos Ciclização D-Glicose Mutarrotação α-D-glicopiranose β-D-glicopiranose

  15. CARBOIDRATOS • Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas •  o açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes: •  OH da carbonila p/ direita • anômeros •  OH da carbonila p/ esquerda • mutarrotação: propriedade das formas  e interconverterem-se em solução aquosa. • Ex: D-glicose: -D-glicose (1/3) + -D-glicose(2/3) + peq. qte. de estrutura linear

  16. CARBOIDRATOS • Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas • Aldohexoses podem formar: • anéis piranosídicos: piranose (+ estável) • anéis furanosídicos: furanose (- estável) • Cetohexoses: • formam  e  e anéis furanosídicos

  17. CARBOIDRATOS α-D-glicopiranose β-D-glicopiranose Pirano α-D-frutofuranose Furano β-D-frutofuranose

  18. CARBOIDRATOS • Os monossacarídeos simples são agentes redutores • Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes como íons férrico (Fe+3) ou íons cúprico (Cu+2) •  C da carbonila: oxidado a ác. carboxílico •  Açúcares redutores: açúcares capazes de reduzir os íons férrico (Fe+3) a íons ferroso (Fe+2) ou os íons cúprico (Cu+2) a íons cuproso (Cu+); base da reação de fehling. •  reações de óxido-redução: fornecem energia para que os organismos realizem seus processos vitais.

  19. CARBOIDRATOS •  Outros reagentes usados em laboratório: • Reagente de Tollen: usa o complexo iônico prata amônia (AgNH3)2, como agente oxidante. • um espelho de prata será depositado na parede do tubo de ensaio se um açúcar redutor estiver presente, como resultado do íon Ag+ do complexo iônico ser reduzido ao metal prata livre.

  20. CARBOIDRATOS • Os dissacarídeos contêm uma ligação glicosídica •  Ligação O-glicosídica: formada quando um grupo OH de açúcar reage com o átomo de carbono anomérico de outra molécula de açúcar. •  Carbono anomérico envolvido na ligação glicosídica: não pode mais ser oxidado por íons férrico ou cúprico (não é mais agente redutor) •  Extremidade redutora: carbono anomérico livre. •  Ligação glicosídica: sofrem hidrólise na presença de ácido ou base.

  21. CARBOIDRATOS α-D-glicose β-D-glicose Maltose α-D-glicopiranosil-(1,4)-D-glicopiranose Glc(α1→4β)Glc = Maltose (açúcar redutor)

  22. Gal(β1→2β)Glc =Lactose (açúcar redutor) Lactose (forma β) β-D-galactopiranosil-(1,4)-β-D-glicopiranose Glc(α2→1β)Fru = Sacarose (açúcar não-redutor) Sacarose α-D-glicopiranosil-(2,1) -β-D-frutofuranosídeo Glc(α1→1α)Glc = Trealose (açúcar não-redutor) Trealose α-D-glicopiranosil-(1,1)-α-D-glicopiranosídeo

  23. CARBOIDRATOS Importância nos alimentos • Sacarose: encontrada na cana-de-açúcar e na beterraba. É o açúcar mais comum, açúcar branco, formado por glicose e frutose. Tem rápida absorção e metabolização, eleva glicemia e fornece energia imediata para a atividade física, contribui para a formação das reservas de glicogênio. • Lactose: principal açúcar presente no leite, sendo de 5 a 8% no leite humano e de 4 a 5% no leite de vaca. Possui saber menos doce, 15% do sabor adoçante da sacarose • Maltose: formada por duas moléculas de glicose, é resultado da quebra do amido presente nos cereais em fase de germinação e nos derivados do malte

  24. Trissacarídeos: também podem ser enconrados livres na natureza. A rafinose por exemplo pode ser encontrada na casca de sementes de algodão. Ela é formada pela ligação glicosídica entre frutose, galactose e glicose. • Tetrassacarídeos: a estaquiose é completamente distribuída no reino vegetal, principalmente nas leguminosas (feijão, ervilha e soja). É formada por 1 frutose, 1 glicose e 2 galactoses.

  25. Reação de Hidrólise • Inversão da sacarose: é a hidrólise da ligação glicosídica da sacarose que ocorre em condições fracamente ácidas a baixas temperaturas e presença de pequenos filmes de água. Acompanhamento da reação por polarímetro: Sacarose + H2O Frutose + Glicose [α]D=+ 66,5º [α]D=- 94,2º [α]D=+ 52,5º a rotação ótica inverte de positiva na sacarose, para negativa na forma hidrolisada. Produto conhecido como açúcar invertido H+ ou enzima

  26. Reação de Escurecimento • Promovem escurecimento dos alimentos e podem ser: • Oxidativas ou enzimáticas → não envolve carboidratos • Não-oxidativas caramelização reação de Maillard Reações de escurecimento não enzimático estão associadas com aquecimento e armazenamento e podem ser divididas em três mecanismos: • Reação de maillard • Carameliação • Oxidação de ácido ascórbico

  27. Mecanismos de reações de escurecimento não enzimático

  28. Reação de Caramelização • Se dá pela degradação de açúcares em ausência de aminoácidos ou proteínas e pode ocorrer tanto em meio ácido quanto em meio básico. • Envolve temperaturas elevadas acima de 120°C e tem como produtos finais compostos escuros de composição química complexa. • Envolve várias reações: hidrólise, degradação, eliminação e condensação. • Formação de polímeros insaturados. • A velocidade de reação é maior em meio alcalino, sendo também facilitada pela adição de pequenas quantidades de ácidos e de certos sais (sais de amônio)

  29. Reação de Maillard • Reação desejável em café, cacau, carne cozida, pão, bolos, pois confere aroma e cor característicos. • Reação indesejável em leite em pó, ovos e derivados desidratados. • A reação ocorre entre açúcares redutores e aminoácidos com produção de melanoidinas, polímeros insaturados, cuja cor varia de marrom claro até preto. • A reação de Maillard compreende três fases: Inicial, Intermediária e Final.

  30. Fase inicial: A reação inicial ocorre entre açúcares redutores e aminoácidos, na proporção de 1:1 e resulta em produtos incolores e sem aroma. • Fase intermediária: inicia-se a percepção de aromas. A cor torna-se amarelada. Desenvolve-se o poder redutor em solução e o pH diminui. O produto final da fase inicial, um cetose amina, pode sofrer vários tipos de reações e seguir diferentes caminhos.

  31. As redutonas são componentes com características de agentes redutores, sendo, portanto, facilmente oxidáveis. A degradação de Strecker ocorre em compostos dicarbonílicos por sua interação com aminoácidos.

  32. Fase Final Desenvolvimento de cor, aroma e sabor. Diferentes sabores e aromas são produzidos nessa reação, em função de diferentes aminoácidos.

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