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SEMANA 19-20 2014

SEMANA 19-20 2014. ALCOHOLES, FENOLES,TIOLES, ETERES. Licda. Corina Marroquín. Los alcoholes y fenoles pueden ser considerados como derivados del agua. Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (ROH).

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SEMANA 19-20 2014

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Presentation Transcript

  1. SEMANA 19-20 2014 ALCOHOLES, FENOLES,TIOLES, ETERES Licda. Corina Marroquín

  2. Los alcoholes y fenoles pueden ser considerados como derivados del agua.

  3. Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (ROH). Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromático, se produce un FENOL (ArOH).

  4. ALCOHOLES Y FENOLES • Tienen en común, la presencia del grupo funcional –OH, conocido como grupo hidroxilo. • ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical alifático (R-OH) • FENOLES: grupo OH-unido a un radical aromático (Ar-OH)

  5. CLASIFICACION DE ALCOHOLES.

  6. PRIMARIOS: El OH- unido a un carbono primario CH3-CH2 -OH (etanol) CH3 -CH2 -CH2 -OH (1-propanol)

  7. SECUNDARIOS: El OH- unido a un carbono secundario CH3CHCH3 (2-propanol) OH CH3CHCH2CH3 (2-butanol) OH

  8. TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono terciario CH3 CH3C-CH3 (2-metil-2-propanol) OH

  9. ALCOHOLES El más sencillo Metanol ( alcohol metílico) y se utiliza como disolvente de pinturas. Cuando se ingiere éste se oxida a formaldehido y causa dolor de cabeza, ceguera hasta la muerte. El metanol se emplea en plásticos, medicinas y combustibles. Está el que Etanol puede ser uso hospitalario o como bebida.

  10. FERMENTACION LEVADURA C12H22O11 +H2O 2C6H12O6 2CH3-CH2-OH + 2CO2 ENZIMAS GLUCOSA SACAROSA ETANOL

  11. PROPIEDADES FÍSICAS El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos dando “moléculas asociadas” por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

  12. NOMENCLATURA

  13. IUPAC: Las mismas reglas de los hidrocarburos.. Se pone la terminación OL, del hidrocarburo del cual se deriva. La posición del radical OH y los sustituyentes se mencionan por número. El OH tiene prioridad. CH3-OH Metanol CH3-CH2-OH Etanol

  14. CH3─CH2─CH2─OH1-propanol OH │ CH3─CH─CH2─CH32-butanol CH3 OH ││ CH3─CH─CH2─CH2─CH─CH3 5-metil-2-hexanol 6 5 4 3 2 1

  15. NOMBRE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES. 1. CH3—CH2—CH2—CH2—OH OH CH3 | | 2. CH3—CH—CH—CH2—CH3

  16. COMUN: Antepone la palabra “alcohol” y a continuación el nombre del radical, terminado en “ílico”. CH3 -OH Alcohol metílico CH3-CH2-OH Alcohol etílico

  17. Alcoholes polihidroxilados

  18. USOS DE POLIHIDROXILADOS Limpiar oídos Lubricante de piel. JABONES DE GLICERINA ETILENGLICOL PROPILENGLICOL (Refrigerante)

  19. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.

  20. Oxidación con KMnO4 en frío: • Alcoholes primarios: • Sufren oxidación los a Aldehídos, que a su vez pueden dar ácidos carboxílicos. b. Alcoholes secundarios: se oxidan a cetonas. c. Alcoholes terciarios: no se oxidan.

  21. O CH3-CH2-CH2-OH+KMnO4 CH3-CH2-C-H+MnO2(s) ALDEHÍDO CH3-CH-CH2-CH3+KMnO4CH3-C-CH2-CH3+MnO2(s) OH O CETONA ALCOHOL PRIMARIO  ALDEHIDO ALCOHOL SECUNDARIO  CETONA

  22. PRUEBA DE LUCAS HCL/ZnCl2 Los alcoholes terciarios sustituyen su radical –OH por el ión cloruro de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo . Los alcoholes secundarios los hacen más lentamente (3-5´en baño de María a 60-70ºC). Los alcoholes primarios no manifiestan turbidez.

  23. CH3 CH3C-CH3 + HCL  OH CH3 CH3C-CH3 + H2O CL ZnCl2 Reactivo de Lucas : HCl concentrado y ZnCl2

  24. Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H2SO4conc. Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. La regla de Sayzeff predice que se produce el alcohol más ramificado o sustituído.

  25. Dos ramificaciones Una ramificación

  26. FENOLES

  27. TIOALCOHOLES • Representación general R-SH • R=radical alifático o aromático. • Son análogos azufrados de los alcoholes, ya que en lugar de oxígeno tienen azufre. • El SH también conocido como Mercaptano.

  28. NOMENCALTURAIUPAC: Sufijo “tiol” en lugar “ol”COMUN: Primero radical, luego mercaptano.

  29. 1-PROPANOTIOL CEBOLLAS CISTEINA aminoácido METANOTIOL OSTRAS Y QUESO 2-PROPENO-1-TIOL AJO

  30. ETERES Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos. R-O-R

  31. Se clasifican en: Simétricos: si los radicales son iguales CH3CH2-O- CH2CH3 Asimétricos: si los radicales son diferentes CH3 –O- CH2CH3

  32. Propiedades físicas Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN H no forman puentes de H y sus propiedades físicas se parecen más a los alcanos. Los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición.

  33. Nomenclatura: IUPAC: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño. Ej: CH3-O-CH3Metoximetano Común:Antepone la palabra “ETER” y a continuación, el nombre del radical ,el más pequeño primero y el segundo terminado en “ÍLICO”. (pero los nombraremos en orden alfabético). Ej: CH3-O-CH3Eterdimetílico

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