440 likes | 967 Views
Organische chemie. Met organische chemie wordt bedoeld:. De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’. Organische chemie: substitutie. Substitutie: vervangen van een atoom in het molecuul door een (klein) ander atoom of molecuul.
E N D
Organische chemie Met organische chemie wordt bedoeld: De chemie met moleculen opgebouwd rond een koolstof ‘skelet’ mlavd@BCEC
Organische chemie: substitutie Substitutie: vervangen van een atoom in het molecuul door een (klein) ander atoom of molecuul. Bij bv chloor of broom is UV-licht nodig om de reactie te starten. UV mlavd@BCEC
Organische chemie: additie Additie: toevoegen van (klein) molecuul aan een ander molecuul met dubbele of drievoudige binding mlavd@BCEC
Organische chemie: eliminatie Eliminatie: verwijderen van een deel van het molecuul, hierbij ontstaat een dubbele of drievoudige binding (en vaak een klein molecuul) mlavd@BCEC
Organische chemie: isomerisatie Isomerisatie: molecuul gaat in andere vorm over zonder dat er een andere stof mee reageert mlavd@BCEC
Organische chemie: reacties Type reactie omschrijving Voor / na reactie = voor en – naof ≡ voor en = of – na klein molecuul wordt toegevoegd aan een groter molecuul Additie –voor en = of ≡ naof = voor en ≡ na klein molecuul wordt verwijderd uit een groter molecuul Eliminatie deel van molecuul wordt vervangen uit een groter molecuul. (UV-licht !) 2 moleculen voor en na reactie Substitutie isomerisatie Het molecuul gaat over in een andere vorm 1 molecuul zowel voor als na reactie mlavd@BCEC
Organische chemie: redox met alcoholen Een primaire alcohol (OH zit aan een C die ‘gebonden’ is aan 1 andere C. Als een primaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een aldehyde (C=O aan het uiteinde) mlavd@BCEC
Organische chemie: namen aldehyden Tel aantal C-atomen: 3 propan C=O aan uiteinde eindigt op -al propanal mlavd@BCEC
Organische chemie: redox met alcoholen Een secundaire alcohol (OH zit aan een C die ‘gebonden’ is aan 2 andere C. Als een secundaire alcohol geoxideerd wordt ontstaat een keton (C=O NIET aan het uiteinde) mlavd@BCEC
Organische chemie: namen ketonen Tel aantal C-atomen: 3 propan C=O niet aan uiteinde eindigt op -on propanon mlavd@BCEC
Organische chemie condensatiereacties ethervorming Alcohol 1 + alcohol 2 ether + water mlavd@BCEC
Organische chemie naamgeving ethers Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2 eth- Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2 eth- mlavd@BCEC
Organische chemie naamgeving ethers Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 2 eth- Dan komt de O -oxy- Eindig aan ‘langste kant’ en tel aantal C-atomen: 3 propaan ethoxypropaan mlavd@BCEC
Organische chemie naamgeving ethers Begin aan ‘kortste kant’ en tel aantal C-atomen: 3 prop- Dan komt de O -oxy- Eindig aan ‘langste kant’ en tel aantal C-atomen: 4 butaan De kortse keten zit vast aan de 2e C er komt vooraan een 2- te staan 2-propoxybutaan mlavd@BCEC
Organische chemie: condensatiereacties zuuranhydride Carbonzuur 1 + carbonzuur 2 zuuranhydride + water mlavd@BCEC
Organische chemie: condensatiereacties zuurchloride + alcohol ester + zoutzuur mlavd@BCEC
Alcohol 2 = Alc 2 Carbonzuur 2 = carbz 2 Amine 2 = am 2 Alcohol 1 = Alc 1 Alc 1+ alc 2ether + H2O Alc 1+ carbz 2ester + H2O Carbonzuur 1 = carbz 1 Carbz 1 + alc 2ester + H2O Carbz 1+ carbz 2 zuuranhydride + H2O carbz 1 + am 2amide (peptide) + H2O Amine 1 = am 1 am 1 + carbz 2 amide (peptide) + H2O Organische chemie: overzicht Condensatiereacties mlavd@BCEC
Organische chemie: Naamgeving Ethers: • Tel het aantal C-atomen aan de ‘kortste’ alcohol kant meth b) Geef de tussenliggende O de naam oxy c) Tel het aan C-atomen aan de ‘langste’ alcoholkant ethaan meth oxy ethaan Naam a dan oxy dan b mlavd@BCEC
Organische chemie: Naamgeving Esters: • Tel het aantal C-atomen aan de alcohol kant methyl b) Tel het aan C-atomen aan de zuurkant etha c) dat het een ester is wordt aangegeven door achtervoegsel noaat Naam eerst alcoholkant a dan zuurkant b dan achtervoegsel c methyl etha noaat mlavd@BCEC
Organische chemie: Naamgeving Ethers en esters: oefenen namen en structuren Welke product (structuurformule en naam) krijg je als je de volgende stoffen met elkaar laat reageren • Ethanol en butaanzuur ethylbutanoaat b) Pentanol en propanol propoxypentaan c) Hexanol en methaanzuur hexylmethanoaat mlavd@BCEC
Organische chemie condensatiereacties amidevorming carbonzuur + amine amide + water mlavd@BCEC
Organische chemie: aminozuren en zwitterionen pH pH Zwitter-ion = dubbelion mlavd@BCEC
Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPunt Het IsoElectrischPunt = pH waarbij precies evenveel +lading als –lading in het aminozuur aanwezig is. IEP = afhankelijk van samenstelling aminozuur en dus verschillend per aminozuur. mlavd@BCEC
Organische chemie: aminozuren en IsoElectrischPunt pKz NH3-groep van aminozuur pKz COOH-groep van aminozuur pKb NH2-groep = 14 – 9,6 = 5,4 pKb COO-groep = 14 – 2,4 = 11,6 mlavd@BCEC
Organische chemie: substitutie SN1 of SN2 SN1 S = Substitutie N = nucleofiel 1 = verloopt via 1e orde proces 1e orde proces 1 deeltje in snelheidsbepalende stap mlavd@BCEC
Organische chemie: SN1 mechanisme SN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !! Stap 1: ‘losmaken binding’ LANG- ZAAM !! mlavd@BCEC
Organische chemie: SN1 mechanisme SN1: 1e orde mechanisme in 2 stappen !! Stap 2: ‘aanval nucleofiel op + lading’ SNEL !! 50% 50% 50% 50% mlavd@BCEC
Organische chemie: SN1 mechanisme Ruimtelijke vorm van de producten 50% 50% mlavd@BCEC
Organische chemie: substitutie SN1 of SN2 SN2 Idem maar via 2e orde proces 2e orde 2 deeltjes in snelheidsbepalende stap mlavd@BCEC
EN DAN NU HET MOMENT WAAR IEDEREEN OP ZIT TE WACHTEN !!!!!!! Organische chemie: SN2 mechanisme SN2: mechanisme simulatie met Spartan mlavd@BCEC
Organischechemie: estervorming in 5 stappen Stap 1: Stap 2: mlavd@BCEC
Organischechemie: estervorming in 5 stappen Stap 3: Stap 4: mlavd@BCEC
Organischechemie: estervorming in 5 stappen Stap 5: Stap 1: En dan begint alles weer van voren af aan !!! mlavd@BCEC
Organischechemie: aldol additie mlavd@BCEC
Organischechemie: aldol additie in 3 stappen Stap 1: Stap 2: Stap 3: mlavd@BCEC
Organischechemie: radicaal substitutie in ‘3 stappen’ STAP 1 = Laten we eens beginnen = INITIATIE Cl — Cl uv 2 Cl• Bij de initiatie wordt een binding verbroken en worden 2 radicalen gevormd die in de volgende stap heel erg snel verder reageren mlavd@BCEC
Organischechemie: radicaal substitutie in ‘3 stappen’ STAP 2 = als we dan toch bezig zijn gaan we heel snel verder, des te eerder zijn we weer klaar = PROPAGATIE Cl• + H — CH3 Cl-H + H3C• H3C• + Cl — Cl Cl-CH3 + Cl• etcetcetcetc………….. Bij de propagatie reageert dus een radicaal met de elektronen van een binding en er wordt een nieuw radicaal gevormd die weer heel erg snel verder zal reageren onder vorming van etcetcetcetc………….. mlavd@BCEC
Organischechemie: radicaal reacties in ‘3 stappen’ STAP 3 = en nu heb ik geen zin meer = TERMINATIE Cl• + • Cl Cl-Cl H3C• + • CH3 C2H6 H3C• + • Cl Cl-CH3 Bij de terminatie reageren dus 2 willekeurige radicalen met de elkaar en wordt een molecuul gevormd mlavd@BCEC