VINARSTVO SEKUNDARNI METABOLITI ( VOCs) AROMATSKE SESTAVINE VINA

1. VINARSTVOSEKUNDARNI METABOLITI (VOCs) AROMATSKE SESTAVINE VINA Dr. Melita STERNAD LEMUT, Maj2014

2. Aromatikavina Hlapnespojine  Aromatskesestavine vina http://www.wynboer.co.za/recentarticles/200712sauvignon.php3

3. http://fadedbackpacks.files.wordpress.com/2009/03/img_4198.jpghttp://fadedbackpacks.files.wordpress.com/2009/03/img_4198.jpg Razvrstitevaromatskihspojin • Pirazini • Terpeni • Laktoni • Estri • Višjialkoholi • Derivatišikimskekisline • Kisline • Fenolnespojine • Spojine z žveplom • Derivatiaminokislin • Drugespecifičnespojine

4. Razvrstitevaromatskihspojin • Pirazini R = -CH2- CH-CH3 -CH2- CH3 -CH3 N R CH3 N O-CH3

5. Pirazini • Izhajajoizgrozdja nisomikrobiološkegaizvora • Imajorastlinskikarakter • paprika • listiparadižnika • fižol / stročnice • korenje • krompir • arašidi

6. Razvrstitevaromatskihspojin • Pirazini • Terpeni Sestavljeniizizoprenskihenot Izoprenskaenota Izoprenskaenota

7. Terpeni • Sadne/cvetličnevonjave izgrozdja • Lahkojihsintetizirajonekaterekvasovke (ne Saccharomyces!!) • Lahko so prosti ali vezani (kotglikozidi) • Zaznamolahkosamoproste!

8. Terpeni

9. Terpeni • Monoterpeni: do C10 • Višjiterpeni:  C10

10. Terpeni Lahko se pojavljajokot: • hidrokarboni • alkoholi • aldehidi • ketoni • esteri

11. Monoterpenihidrokarboni CH3 ooo C CH3 CH2 Limonene

12. Monoterpeni - alkoholi CH3 CH3 CH2OH OH H CH2 C C CH3 CH3 CH3 CH3 Geraniol Linalool

13. Monoterpeni - aldehidi CH3 CH3 H CHO H CHO C C CH3 CH3 CH3 CH3 GeranialNeral

14. Višjiterpeni • Vključujejo derivate naftalena • Izhajajoizrastline • Imajo: • Sadnikarakter • Karakterolja/nafte… http://www.wine-pages.com/guests/tom/riesling-petrol.htm

15. Višjiterpeni O CH2 C CH3 Grenivka

16. Višjiterpeni CH3 CH3 CH3 TrimetilDihidronaftalen “Kerozin”

17. Razvrstitevaromatskihspojin • Pirazini • Terpeni • Derivatišikimskekisline

18. Derivatišikimskekisline • Izhajajoizmetabolizmaaromatskih amino- kislin • Lahkojihproizvedejorastline, mikrobi, lahkoizhajajoizlesa

19. Derivatišikimskekisline H O C OCH3 OH Vanillin

20. Razvrstitevaromatskihspojin • Pirazini • Terpeni • Derivatišikimskekisline • Laktoni

21. Laktoni • Cikličnespojine/ vsebujejokisik • Lahkoizhajajo: • izgrozdja (so produktrastline) • so produktmikrobov • Izlesa • Tipične note: sladkornapena, bonboni, generičnosadje, kokos, maslo

22. Laktoni O CH2OH O O C4H9 CH3 FurfurilAlkoholMetilLaktone

23. Razvrstitevaromatskihspojin • Pirazini • Terpeni • Derivatišikimskekisline • Laktoni • Estri

24. Estri • Izhajajoizreakcije med alkoholi in acil-CoA molekule • V glavnem so produktmikrobov, lahko so tudirastlinskegaizvora • Praviloma se hidrolizirajoprinormalnem pH vina

25. Estri • V glavnem so produktmikrobov, lahko so tudirastlinskegaizvora • Praviloma se hidrolizirajoprinormalnem pH vina

26. Estri Alcohol: ethanol or alcohol from amino acid, purine, pyrimidine degradation Acid: acetic acid or acid from amino acid degradation, fatty acid biosynthesis

27. Estri • Etilacetat: odstranjevaleclakazanothe / lepilo • Etillaurat: milo • Izoamilacetat: banana • Fenetilacetat: eteričnaoljavrtnic

28. Estri • Kratkeverige: sadne, cvetlične note • Dolgeverige: parfum, milo • Nizkekoncentracije: sadne, cvetlične note • Višjekoncentracije: parfumi

29. Na tvorboestrovvplivajo: • Temperatura • Višjatemperatura: povečaneizgube • Hlapljivost • Hidroliza • Izpostavljenostkisiku • Pospešujebiosintezomaščobnihkislin • Razpoložljivostdušičnihsnovi • Razpoložljivostprekurzorjev • Sev/genetskoozadje • Do 10 x razlika v tvorbiestrov

30. Razvrstitevaromatskihspojin • Pirazini • Terpeni • Derivatišikimskekisline • Laktoni • Estri • Višjialkoholi

31. Višjialkoholi • Produktmikroorganizmov • Lahkorastlinskiprodukt  Razgradnjaaminokislin / biosinteza Naftniderivati / kurilnoolje Derivatiaromatskihaminokislin

32. Goriva/Kurilnaolja • 3-Metilbutanol (lakzanohte) • 2-Metilbutanol (ostre, lak) • Izobutanol (goriva) • Propanol (intenziven … --)

33. Razvrstitevaromatskihspojin • Pirazini • Terpeni • Derivatišikimskekisline • Laktoni • Estri • Višjialkoholi • Kisline

34. Kisline • Produktirastline ali mikrobov • Kislost/svežina • Drugelastnosti: • žarko(butirična, maslenaksl. ) • ostro (ocetnakislina)

35. Classes of Flavor/Aroma Compounds • Pyrazines • Terpenes • Shikimic acid derivatives • Lactones • Esters • Higher alcohols • Acids • Phenolic compounds

36. Fenolnespojine • Grenkoba • Astringenca • Produktirastline • Lahko se pretvorijo v vinilfenole s pomočjomikrobov (kvar)

37. Grenkoba Flavanols OH OH HO O OH OH Katehin

38. Astringenca Flavanoli in Ne-flavonoidi OH OH HO OH OH CH HC C=O O HOOC-CH-CH-COOH COOH Galnakislina Kaftarnakislina OH

39. Razvrstitevaromatskihspojin • Pirazini • Terpeni • Derivatišikimskekisline • Laktoni • Estri • Višjialkoholi • Kisline • Fenolnespojine • Žveplovespojine

40. Žveplovespojine • Zelonizekpragzaznave • Generalno so produktmikrobov • Razgradnjaaminokislin, kivsebujejožveplo • Spontanereakcijesulfidov, kiizhajajoizmikrobov

41. Žveplovespojine • Sulfidi

42. Sulfides • H2S (hydrogen sulfide): rotten egg • CH3-S-CH3 (dimethyl sulfide): cabbage, canned corn • CH3-S-S-CH3 (dimethyl disulfide): clam

43. Žveplovespojine • Sulfidi • Tioli

44. Tioli • CH3-SH (metanotiol): guma • CH3-CH2-SH (etanotiol): čebula, guma, dihur

45. Žveplovespojine • Sulfidi • Tioli • Sulfoksidi

46. Sulfoksidi • CH3-SO-CH3 (dimetilsulfoksid): plastika, guma

47. Spojine z žveplom • Sulfidi • Tioli • Sulfoksidi • Tioalkoholi

48. TIOLI • HS-CH2-CH2-OH (merkaptoetanol): hlevske • CH3-S-(CH2)4-OH (tiomethilbutanol): česen, drobnjak • CH3-S-(CH2)3-OH (metionol): surovkrompir, soja

49. Razvrstitevaromatskihspojin • Pirazini • Terpeni • Derivatišikimskekisline • Laktoni • Estri • Višjialkoholi • Kisline • Fenoli • Žveplovespojine • Derivatiaminokislin

50. Derivatiaminokislin • Izaminokislin se lahkotvoriševelikonjihovihderivatov - s pomočjokvasovk in bakterij • Rezultat/note/arome so odvisni od prisotnihmikroorganizmov in prisotnihdušičnihsnovi oz. virovdušika