Chiralność w matematyce i w chemii

1. Chiralność w matematyce i w chemii Piotr Nowakowski XII Liceum Ogólnokształcące w Łodzi

2. Chiralność • Nieidentyczność budowy obiektu i jego lustrzanego odbicia. • Parę obiektów chiralnych nazywamy enancjomorfami. • Nazwa pochodzi z greckiego słowa oznaczającego „ręka”.

3. Chiralność z matematycznegoichemicznegopunktu widzenia Cecha par figur geometrycznych cząsteczek chemicznych polegająca na tym, że można jedną przekształcić na drugą tylko przez odbicie względem płaszczyzny lub osi inwersyjnej, a nie przez obrót lub przesunięcie. dana cząsteczka i jej lustrzane odbicie są nienakładalne na siebie.

4. Warunki • Warunkiem wystarczającym do wystąpienia chiralności jest brak jakichkolwiek elementów wewnętrznej symetrii czyli asymetryczność, ale nie jest to warunek konieczny. • Warunkiem koniecznym i wystarczającym jest nieposiadanie przez ciało ani środka, ani płaszczyzny symetrii.

5. Warunki zapisane logicznie • Obiekt jest całkowicie asymetryczny Obiekt jest chiralny np.: (Obiekt jest całkowicie asymetryczny) • Obiekt nie posiada płaszczyzny ani środka symetrii Obiekt jest chiralnynp.: (Obiekt posiada oś symetrii)

6. Przykłady • Dwie ręce człowieka, dwa te same buty na dwie nogi, prawa i lewa rękawiczka, sprężyna prawo i lewoskrętna.

7. Chiralność jest cechą geometryczną (matematyczną) jednak największe zastosowanie znajduje w chemii.

8. Przykłady w chemii Cząsteczki powyżej mają płaszczyznę symetrii, nie są chiralne. Te cząsteczki mają się do siebie, jak nienakładalne odbicia lustrzane, są chiralne.

9. Chiralność w chemii • Dwie cząsteczki chiralne względem siebie nazywamy enancjomerami; • Chiralność jest to jeden z dwóch rodzajów izomerii optycznej.

10. Występowanie • Najczęściej o chiralności mówimy w przypadku związku, w którym do czterowartościowego atomu węgla dołączone są cztery różne podstawniki. • W takim przypadku atom ten nazywamy centrum chiralności.

11. Struktura mezo • Cząsteczka może mieć kilka węgli asymetrycznych. • Istnieją cząsteczki, które, pomimo asymetryczności atomów węgla, nie są chiralne. • Jest to tzw. struktura mezo. Forma mezo kwasu winowego enancjomery kwasu winowego

12. Historia • Występowanie chiralności w chemii ( istnienie enancjomerów) zauważył pod koniec XIX w. Ludwik Pasteur. Odkrył, że sztucznie otrzymany kwas winowy krystalizuje w dwóch różnych formach enancjomorficznych.

13. Izomeria optyczna • Izomeria optyczna to rodzaj izomerii, w których dwie cząsteczki mają identyczny skład chemiczny, wiązania, a różnią się rozmieszczeniem atomów w przestrzeni i przez to wykazują przeciwną aktywność optyczną.

14. Właściwości • Aktywność optyczna jest to własność cząsteczek chiralnych (posiadających mocno spolaryzowane wiązania) polegająca na możliwości skręcania płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Dwa obiekty chiralne skręcają je w przeciwne strony, o tę samą wartość.

15. Czynność optyczna • Miara kąta zmiany kierunku polaryzacji światła. • Mierzona za pomocą polarymetru. Polarymetr i jego schemat

16. Skręcalność właściwa • Charakteryzuje czynność optyczną związku • Wyraża się wzorem[α]λ=100α/ld • [α]-skręcalność właściwa • α – skręcenie promienia światła (w ο) • l – długość rurki • d – gęstość cieczy • t- temperatura związku • λ -długość fali światła t

17. Nazewnictwo Do nazwania związków chiralnych stosuje się: • Konfigurację L i D • Oznaczenia (-) lub (+) • Konfigurację absolutną (R i S)

18. Mieszaniny racemiczne • Inaczej racematy; • Mieszanina złożona z równomolowych ilości enancjomerów; • Optycznie nieczynne;

19. Czystość optyczna • Wyraża nadmiar jednego enancjomeru nad drugim w mieszaninie • Czystość optyczna = [α] próbki/[α] czystego enancjomeru * 100%

20. Homochiralność • Homochiralność to cecha grup związków chemicznych, które mają taką samą konfigurację chiralności (L lub D). • Homochiralne są: większość aminokwasów (L) i cukry (D).

21. Achiralność • Achiralność jest to cecha obiektu polegająca na tym, że jest on identyczny ze swoim lustrzanym odbiciem. Da się je na siebie nałożyć. • Przykłady: C O=O CH4 C6H6

22. Bibliografia • „Chemia organiczna tom 1” Robert T. Morrison, Robert N. Boyd • „Chemia organiczna” P. Mastelerz • „Stereochemia a mechanizm reakcji” D. Whittaker • http://mwalnik.wodip.opole.pl • http://www.naukowy.pl • www.wikipedia.pl • http://astrofiz.pl • „Chemia 2” podręcznik zakres rozszerzony S. Hejwowska, R. Marcinkowski, J. Staluszka • http://www.chemorganiczna.com