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Triglycérides béta-oxydation. Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine Jean-Luc.Olivier@univ-lorraine.fr. Triglycérides et β -oxydation Des structures combinant des éléments simples. Glycérol = trialcool. COO -. HO. HO. Formation de trois liaisons esters.
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Triglycérides béta-oxydation Professeur Jean-Luc Olivier>Faculté de Médecine Jean-Luc.Olivier@univ-lorraine.fr
Triglycérides et β-oxydation Des structures combinant des éléments simples Glycérol = trialcool COO- HO HO Formationde trois liaisonsesters Lipide simpleamphiphile HO Acides gras Triglycérides
C O C O Triglycérides et β-oxydation Structure des triglycérides (triacylglycérols) :esters d’acides gras et de glycérol Liaison ester C O 1CH2O O 2C H 3 CH2O Dans les adipocyteschez les animaux +++ Dans les graines et fruitsdes plantes configuration L lipides neutres = très apolaires, très hydrophobes Les acides gras sont stockés dans les triglycérides (+++)ou les phospholipides et glycolipides membranaires Peu à l'état libre : - membrane 2-3 % - protéines de transports (albumine, FABP)
Triglycérides et β-oxydation Apports alimentaires de triglycéridesvégétaux - animaux Lait: glande mammaire état % Saturés %Insaturés à 25°C C4-C12 C14 C16 C18 C16+C18 Huile d'olive liquide <2 <2 13 3 80 Beurre solide 11 10 26 11 40 Graisse de boeuf solide (++) <2 <2 29 21 46 pt fusion (°C) C4 butyrique -8 C6 caproïque -3 C8 +17 C10 +31 C12 laurique +44 C14 myristique +54 C16 palmitique +63 C18 stéarique +70 C20 arachidique +75 C22 +80 C24 lignocérique +84 Le point de fusion des triglycérides- augmente avec la longueur des acides gras - diminue avec le nombre de liaisons insaturées
C O 1 CH2O O2 C H 3CH2O C O C O Triglycérides et β-oxydation Les triglycérides, des lipides hydrophobes hydrophobe Pas de partie hydrophile,Molécule complètement hydrophobe Non miscible dans l’eau hydrophobe hydrophobe Agent émulsifiant H H H H H H H H H H H H H H H H H H eau O O O O O O O O O eau Partiehydro-phobe Partiehydro-phile Goutteletted’huile • Exemple: • phospholipides du jaune d’œuf dans la mayonnaise • sels biliaires dans l’intestin • agents émulsifiants en cosmétiques… eau
Comment les acides gras parviennent-ils aux tissus? Triglycérides et β-oxydation Comment les acides gras parviennent-ils aux tissus? Triglycérides alimentaires -graines (huiles) - viande (graisses) Lipase pancréatique • Lipoprotéines: • - chylomicrons • VLDL (very light density lipoproteins)- LDL (light density lipoproteins) • HDL (high density lipoproteins) densité Intestin resynthèsedes triglycérides Transport chylomicrons Autres tissus production d'énergie Foie Lipase hépatique Transport VLDL, LDL resynthèse Transport VLDL, LDL adipocytes stockage Lipase régulée par les hormones Autres tissus production d'énergie
Triglycérides et β-oxydation Les triglycérides : des lipidesde réserve énergétique Schéma d’utilisation des triglycérides dans l’organisme Acides gras en réserve dans les triglycérides(gouttelettes lipidiques) Adipocytes Lipase régulée par les hormones Libération et transport (albumine) sang Capture et dégradation Energie
C O 1 CH2O O2 C H 3CH2O C O C O C O 1 CH2O HO2 C H 3CH2O C O C O 1 CH2O HO2 C H 3CH2OH 1 CH2OH HO2 C H 3CH2OH Triglycérides et β-oxydation Libération des acides gras des triglycérides :Action des lipases 1 acide gras Lipases(tri et diacylglycérollipases) 1 acide gras Lipases(tri et diacylglycérollipases) Mono-acylglycérolLipase 1 acide gras
Triglycérides et β-oxydation Libération des acides grasdes triglycérides par les lipases sels biliaires Emulsion Lipases pancréatique: un agent émulsifiant = les sels biliaires TG lipase Activité lipase surface d'attaque TG Autres lipases: action sur les gouttelettes lipidiques ou les lipoprotéines Gouttelettes lipidiques (triglycérides) lipase Co-lipase Acides gras FABP Protéine de liaisondes acides gras
NH2 N N O O O 5' N N -O - P O P O P O - CH2 O- O- O- 1' 4' 2' 3' ATP OH OH -30,5 kJ/mol (-7,3 kcal/mol) Trois liaisonsriches en énergie + ADP Pi -30,5 kJ/mol (-7,3 kcal/mol) + AMP Pi -14,2 kJ/mol (-3,4 kcal/mol) + Adénineribose Pi Triglycérides et β-oxydation Les acides gras des triglycérides :une source d’énergie (1/4) L’ATP: le carburant de la cellule Phosphate Base (Adénine) O Sucre (Ribose)
Schéma général de synthèse cellulaire de l’énergie dans l’organisme Triglycérides glucose Glycogène(n+1) Triglycérides glucose glycolyse Glycogène(n) Acidesgras pyruvate DiglycéridesMonoglycéridesGlycérol Cytosol pyruvate NADH+H+ Acides gras NADH+H+ AcétylCoA Cyclede Krebs Mito- chondrie b-oxydation Pyruvate ATPsynthase NADH+H+ FADH2 Chaîne respiratoire ATP Triglycérides et β-oxydation Les acides gras des triglycérides : une source d’énergie (2/4)
ATP Activation Acides gras activé Acides gras activé Triglycérides et β-oxydation Les acides gras des triglycérides : une source d’énergie (3/4) Acides gras Cytosol b-oxydation Acétyl CoA Mito- chondrie Cycle de Krebs Chaîne respiratoire ATP
CH3 - (CH2)11 - CH2 - CH2 - CH2 - C - O AMP + PPi O = HS- CoA AMP 2 Pi acyl-CoA synthase DG'o= -32,5 kJ/mole CH3 - (CH2)11 - CH2 - CH2 - CH2 - C S - CoA O = Triglycérides et β-oxydation Les acides gras des triglycérides : une source d’énergie (4/4) Activation des acides gras CH3 - (CH2)11 - CH2 - CH2 - CH2 - COO- + ATP Acide palmitique C16:0 acyl-CoA synthase Carnitine Carnitine acyltransférase I CH3 H3C-N+-CH2-CH-CH2-COO- CH3OH HS - CoA CH3 - (CH2)11 - CH2 - CH2 - CH2 - C Carnitine O =
Triglycérides et β-oxydation Transport cytosol mitochondrie des acides gras Liaison esterentre l’acyl etl’hydroxyl dela carnitine Carnitine acyltrans- férase I HS - CoA Carnitine Carnitine acyltrans- férase II Mitochondrie CH3 - (CH2)11 - CH2 - CH2 - CH2 - C S - CoA O = Carnitine CH3 H3C-N+-CH2-CH-CH2-COO- CH3OH HS - CoA CH3 - (CH2)11 - CH2 - CH2 - CH2 - C - OCarnitine O = Cytosol b-oxydation
Cycle de Krebs b a CH3 - (CH2)11 - CH2 - CH2 CH2 - C S - CoA O Succinate = FAD FAD Acyl CoA (palmitoyl CoA) Acyl CoA déshydrogénase trans D2 Enoyl CoA FADH2 FADH2 b a CH3 - (CH2)11 - CH2 - CH CH - C S - CoA O = Fumarate Enoyl CoAhydratase (crotonase) H2O H2O b a CH3 - (CH2)11 - CH2 - CH CH2 - CS - CoA OHO L-b-hydroxyacyl CoA malate = NAD+ NADH + H+ NAD+ L-3-Hydroxyacyl déshydrogénase b-ceto-acyl CoA NADH + H+ b a CH3 - (CH2)11 - CH2 - C CH2 - CS - CoA O O Oxalo- Acétate = = Triglycérides et β-oxydation β-oxydation mitochondriale (1/3)
b a CH3 - (CH2)11 - CH2 - C CH2 - CS - CoA O O = = Acyl-CoA raccourcide 2 carbones (C14) Cycle de Krebs Deuxième cycle de b-oxydation Triglycérides et β-oxydation β-oxydation mitochondriale (2/3) b-oxydation mitochondriale : dernière étape b-ceto-acyl CoA b-cétothiolase (thiolase) HS-CoA b a CH3 - (CH2)11 - CH2 - C S - CoA+CH3 - C - S - CoA O O = = Acétyl-CoA
Chaîne respiratoire 7 NADH+H+ 7x3 ATP 7 b-oxydation 7 FADH2 7x2 ATP 8 Acétyl-CoA 8x3 NADH+H+ 24x3 ATP 8 x cycle de Krebs 8 FADH2 8x2 ATP 8 GTP 8 ATP Triglycérides et β-oxydation β-oxydation mitochondriale (3/3) Acide palmitique 2 ATP (ATP AMP +PPi) Activation Palmitoyl-CoA Rendementénergétique Rendement = 21+14+72+16+8-2 = 129 ATP(1 glucose = 38 ATP)
Triosephosphateisomérase Glycérol-3Pdéshydrogénase CH2OH CH2OH OH OH H H C C CH2-O- CH2OH NAD+ Dihydroxy-acétone-phosphate NADH+H+ glycéraldéhyde-3-phosphate CH2OH 2ème phaseglycolyse pyruvate C O -1 ATP +3 ATP NAD+ CH2-O- pyruvatedéshydrogénase +5 ATP NADH+H+ P P P AcétylCoA H O { C 3 NADH+H+ 1 FADH2 1GTP 12ATP H C OH Cyclede Krebs CH2-O- Triglycérides et β-oxydation Les triglycérides : devenir du glycérol Glycérolkinase ATP ADP L-glycérol3-phosphate glycérol Rendementglycérol22 ATP +3 ATP Tripalmitoylglycérol 3x129+22 = 409 ATP
Auto-test sur les triglycérides et la production d’énergie par β-oxydation Pour télécharger le QCM, cliquer sur l’onglet