Szerves kémia Alifás telítetlen szénhidrogének

1. cisz-2-butén (Z) transz-2-butén (E) Szerves kémiaAlifás telítetlen szénhidrogének • Jellemzők: • Név: alkének, olefinek (olajképző). • A molekulában egy vagy több kettős kötés van. Monoolefin: CnH2n • Lehetnek nyílt láncúak és gyűrűsek. • Nem lehet elfordulás a kettős kötés körül: 2 szerkezet lehetséges (cisz/transz izoméria) • Előfordulás: nagy reakciókészségük miatt csak kis mennyiségben: kőolaj, földgáz • Előállítás: földgáz és kőolaj krakkolásával 800-900 ºC-on: • CH3-CnH2n-CH2-CH2-CH3→ CH3-CnH2n-CH3 + CH2=CH2 • Felhasználás: műanyag gyártás alapanyaga ζ

2. Szerves kémiaAlifás telítetlen szénhidrogének • Kémiai tulajdonságok: • A kettős kötésben a p-kötés könnyen felszakítható, a p elektronok azután egyszeres s- • kötést képeznek. • Égés: világító, kormozó lánggal: C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O • részben tökéletlen égés: C2H4 + 2O2 = CO2 + 2H2O + C (korom, izzás) • Enyhe oxidáció H2O2-vel: • Addíció: R-CH=CH-R’ + H2 = R-CH2-CH2-R’ (Ni ill. Pt katalizátor jelenlétében) • R-CH=CH-R’ + HCl = R-CH2-CHCl-R’ • Polimerizáció: egy telítetlen vegyület sok azonos molekulája egyesül melléktermék • képződése nélkül: nCH2=CH2 = -(CH2-CH2)n- (300 ºC-on Ziegler-Natta katalizátor • Al-, Ti, V- vegyületek keveréke) • Nagyobb olefinek polimerizációja: • Butadién: CH2=CH-CH-CH2 polimerizálva (műkaucsuk):-(H2C-CH=CH-CH2)n- 1963 Nobel-díj

3. nincs kettős-kötés átrendeződés átalakul cisz izomerré 1,3-butadién transz 1,4-addíció transz 1,4-addíció 1,2- addíció cisz 1,4-addíció Szerves kémiaAlifás telítetlen szénhidrogének Butadién polimerizáció mellékreakció (kb. 20 %-ban): • Acetilén (etin): H-C C-H • A hármas kötésben levő két p-kötés még reaktívabb mint az etén kettős kötése. • Égés: világító, kormozó lánggal: 2C2H2 + 5O2 = 4CO2 + 2H2O • nagy hőfejlődéssel jár: hegesztés • Legfontosabb reakciója a HCl addíció: HCCH + HCl = H2C=CH-Cl • H2C=CH- vinil-csoport; a vinil-klorid a PVC alapanyaga • Előállítás metánból 1200 ºC-on: 2CH4→ C2H2 + 3H2

4. Szerves kémiaAromás szénhidrogének Gyűrűs, telítetlen szénhidrogének, melyek szerkezetében egy vagy több benzolgyűrű található: • Benzol (C6H6) jellemzői: • Aromás: 6 elektron által alkotott gyűrűsen delokalizált p-elektronszextett • Annyira stabil, hogy – az alkénektől eltérően – telítetlen jellege ellenére nagyon nehezen • vihető addíciós reakcióba. • Szubsztitúciós reakció: C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr • Fenilcsoport: C6H5- csoport • Előfordulás: kőszénkátrányban, előállítás ebből 85 ºC-on desztillációval. • Felhasználás: oldószer, aromás vegyületek kiinduló anyaga Fe, 50 ºC • Sztirol (vinil-benzol): C6H6-CH=CH2 • Benzol és alkének reakcióit is adja → polimerizálható • Felhasználás: polisztirol gyártása

5. Szerves kémiaHidroxivegyületek, éterek, oxovegyületek éterek alkoholok ketonok aldehidek fenol(ok) • Fontosabb képviselők: • Metanol (CH3OH): tulajdonságai megtévesztésig hasonlítanak az etanolra, denagyon mérgező! • Etanol (CH3-CH2-OH): poláris és apoláris vegyületeket is jól old. Hidrogénkötésre képes. • OH csoportja gyengén poláris, emiatt oldata semleges kémhatású • 70 %-os vizes oldata pusztítja a baktériumokat • Fenol (C6H5-OH): OH csoportja vízben könnyen disszociál → oldata gyengén savas kémhatású • fehérjét kicsapja: fertőtlenítő ill. mérgező • Dietil-éter (C2H5-O-C2H5): illékony → levegővel robbanóelegyet képez • legrégebben használt altatószer • Formaldehid (CH2O): fertőtlenítő (40 %-os vizes oldata a formalin) • ezüst sókat lúgos közegben fémezüstté redukálja: tükörgyártás • Aceton (CH3-CO-CH3): oldószer lakk-, festék-, műszál-, illatszeriparban

6. Szerves kémiaAlkohol élettani hatása

7. Szerves kémiaKarbonsavak, észterek • Karbonsavak (R-COOH): keto + hidroxilcsoport, de tulajdonságai különböznek mind a ketonokétól, mind az alkoholokétól • A deprotonálódott karboxilcsoportban 3 centrumon 4 elektronból • delokalizált p rendszer alakul ki. Emiatt a karboxilát anion eléggé • stabilis. • OH csoport jóval polárisabb: közepesen erős savak • Magas olvadás- és forráspont dimerképződés miatt • C5-ig vízben jól oldódnak, afölött a C-lánc nagy apolaritása akadályoz • Fontosabb karbonsavak: • Hangyasav (HCOOH): legerősebb karbonsav. Hangya, méh, csalán méreganyagában. • Ecetsav (CH3-COOH): etil-alkoholból a levegő oxigénje és ecetsav-baktériumok hatására • élelmiszerek, ipari alkalmazások • Akrilsav (prop-2-énsav, CH2=CH-OH): addícióra, polimerizációra képes • Metakrilsav: CH2=C(CH3)-COOH): fontos műanyag alapanyag • Észterek: • Karbonsav + alkohol = észter + H2O (savas közeg, melegítés) • Felhasználás: oldószer, műanyag alapanyag, illatszer, ételízesítő

8. Szerves kémiaAminok, amidok • Aminok: • N kapcsolódik egyszeres kötéssel C • vagy H atomokhoz • A N magános elektronpárja révén • bázikus tulajdonságú (savakkal só) • Az első és másodrendű aminok hidrogénkötéssel egymáshoz kapcsolódhatnak • A hidrogénkötés erőssége fele az alkoholokénak. • Kis szénatomszámúak vízben jól oldódnak • Gyakorlati szempontból legfontosabb az anilin: festék-, gyógyszeripar harmadrendű másodrendű elsőrendű • Amidok: karbonil + amin (első-, másod-, harmadrendű) • A C=O kötés p elektronjai delokalizálódnak a N magános • elektronpárjával: 3 centrumos 4 elektronos p rendszer • Első- és másodrendű amidok hidrogénkötéssel össze- • kapcsolódnak: magas forráspont • Kis szénatomszámúak vízben jól oldódnak • Amfoterek: C=O oxigén protont köthet meg, NH protont adhat le • Karbamid: emberi, állati szervezetben képződik. N-tartalmú műtrágya.