ASKORBINSKA KISELINA VITAMIN C

1. ASKORBINSKA KISELINAVITAMIN C

2. Vitamini: • tvari koje su u malim količinama nužne za normalan metabolizam • ne mogu se sintetizirati u organizmu • Casimir Funk, 1911. vita, -ae, f. + amin

3. Skorbut • Jacques Cartier – St. Lawrence – Indijanci – Tuja accidentalis • Lind 1747. – pokus s narančama i limunima • James Cook 18. stoljeće • Albert Szent-Gyorgy, 1928. – izolacija; heksuronska kiselina (Nobelova nagrada 1937.) • Haworth, 1933. – točna struktura • Reichstein, 1933. - sinteza

4. Čovjek, majmun, zamorac, indijski šišmiš i indijske vrapčarice ne mogu ga sintetizirati • enzim L-gulonolakton-oksidaza • Izvori: paprika, šipak, limun, naranča, kupus, crne bobice Ne kuhati!

5. Redoks sustav pKa1 = 4,17 (položaj 2) pKa2 = 11,57 (položaj 3)

6. Stereokemija • 2 kiralna centra – 4 stereoizomera • Samo L,L-askorbinska kiselina ima vitaminsko djelovanje • 4R, 5S stereoizomer

8. SINTEZA Najvažniji polazni spoj je D-glukoza! • C1 D-glukoze postaje C6 askorbinske kiseline - redukcija na C1, oksidacija na C4, C5 i C6 • C1 D-glukoze postaje C1 askorbinske kiseline - oksidacija na C1, C2 i C3, inverzija konfiguracije na C5

9. C H O C H O H 2 H-C-OH HO-C-H HO-C-H HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH C H O C H O H 2

10. DJELOVANJE: • Reducens • Sinteza kolagena • Polipeptidni lanci – glicin, hidroksiprolin (ugl.) • Tvore lijevu zavojnicu; tri takve tvore desnu superzavojnicu • Vitamin C sudjeluje u: • pretvorbi prolina u hidroksiprolin (OH skupine omogućuju povezivanje lanaca u superzavojnicu) • pretvorbi lizina u hidroksilizin (omogućeno je poprečno povezivanje trostruke zavojnice u kolagenska vlakna)

11. Sinteza karnitina • uz metionin, B6 i Fe neophodan za pretvorbu lizina u karnitin (bitan za transport masnih kiselina iz citosola do mitohondrija) • Sinteza kateholamina • dopamin, noradrenalin, adrenalin • adrenalin se puno izlučuje u stanju stresa pa osobe pod stresom, psihičkim ili fizičkim, moraju uzimati dodatne količine vit. C • Redukcija folne u folinsku kiselinu • Povećava koncentraciju prostaglandina PGE1 • Inhibira sintezu PGE2 i PGE2α

12. Aktivacija trombina • Zacjeljivanje rana • Apsorpcija željeza • Stvaranje imuniteta: • raste broj i mobilnost limfocita • njihova sposobnost fagocitoze • povećava se broj antitijela IgG i IgM

13. Enzimi ovisni o askorbinskoj kiselini: • Prolin hidroksilaza • Prokolagen-prolin-2-oksoglutarat-3-dioksigenaza • γ-butirobetain 2-oksoglutarat-4-dioksigenaza • Dopamin β-monooksigenaza • 4-hidroksifenilpiruvat dioksigenaza • Trimetillizin-2-oksoglutarat dioksigenaza

14. Može imati djelovanje na: • Karcinom • Alergije • Očna mrena • Čir • Opekline • Prehlada • Gripa

15. Nedostatak uzrokuje razne poremećaje: • Skorbut • Poremećaj imunološkog sustava • Reumatoidni artritis • Alergije • Smanjena sposobnost zacjeljivanja rana • Nastajanje hernija i bora • Opća iscrpljenost • Sniženi prag podnošljivosti boli • Senilnost • Psihičke smetnje

16. Nuspojave: • velike doze - laksativ, bubrežni kamenci • diuretik Doze: • 60 mg do 18 g