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Alcaloides en alimentos. Pablo Argote Daniel Gallardo Andres Bogarin. Alcaloides. Forman sales con: Ácido acético Oxálico Láctico Málico Tartárico Cítrico. Importancia biológica . Mimetismo hormonal Intervención en reacciones metabólicas.
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Alcaloides en alimentos Pablo Argote Daniel Gallardo Andres Bogarin
Alcaloides • Forman sales con: • Ácido acético • Oxálico • Láctico • Málico • Tartárico • Cítrico.
Importancia biológica • Mimetismo hormonal • Intervención en reacciones metabólicas
Reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) • Algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (Flores) • Son causa de intoxicaciones en humanos y animales.
Clasificación • Alcaloides de núcleo pirídico a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la eparteína. • La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides.
Alcaloides de núcleo isoquinoleicoSe encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina).
Alcaloides de núcleo fenantrénico. El más importante es la morfina. Se encuentra en el opio en forma de sal.
Alcaloides de núcleo tropánico ® Pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. • La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio.
Alcaloides de núcleo indólico.Los más importantes son la estricnina y la brucina. • La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos. Su ingestión produce convulsiones tetánicas.
Alcaloides de núcleo no definido. Son todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún establecida con claridad
Estructura • dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno • sustituyentes grupos hidroximetileno, grupos hidroxilos : Necina
esterificadas por una serie de ácidos característicos (ácidos necinicos), formar las pirrolizidinas • + 250 pirrolizidinas • sintetizadas por su potencial uso como antitumorales (propiedades antimitósicas)
Exposición en humanos • exposición en humanos a las pirrolizidinas: • contaminación accidental de alimentos y la ingestión accidental de plantas (preparaciones culinarias,hierbas medicinales) • falta de asociación de los síntomas con las plantas • no se reconocen fácilmente síntomas crónicosal • tiempo que transcurre ingestión-aparición de los síntomas (casos de toxicidad sub-aguda)
Leche: 0.1% de pirrolizidinas, ingeridas por el animal. • Miel: concentraciones elevadas: 4 mg/kg. • Los efectos carcinogénicos de pirrolizidinas: peligro importante en poblaciones que consumen bajas dosis • Casos de intoxicación por consumo de té (100mg/kg) ,50% puede disolverse en agua • Toxicidad relativa de los alcaloides pirrolizidínicos varia mucho entre especies animales
Efectos hepáticos • Ingestion, daños severos en el hígado • vasos del hígado son bloqueados por tejido conectivo (veno-oclusión) • actividad antimitósica, formación de células gigantes (se interrumpe la división celular) • toxicidad, relacionada con la capacidad de estos compuestos para formar iones carbonio
Efectos extra-hepáticos • El hígado libera compuestos reactivos a la sangre • Alcaloides pirrolizidínicos afectan a otros órganos produciendo: • hipertensión • hipertrofia del ventrículo derecho • cambios morfológicos y oclusión de arterias • megalocitosis en riñones y páncreas. • daños al tejido del pulmón (evidentes a 9 días de la exposición al alcaloide)
Solanina • Glucoalcaloidede estructura triterpenoide presente en las papas que parece tener una función protectora del tubérculo. • Contiene glucosa, galactosa y ramnosa.
-Las papas contienen en sus partes verdes y, sobre todo en los frutos, los alcaloides venenosos a-solanina y a-chaconina (que constituyen casi el 95% del contenido en alcaloides). -El veneno se encuentra sobre todo en las plantas inmaduras y en los nódulos verdosos de las papas en germinación, situándose sobre todo en la piel y en el germen.
La mayoría de las papas contiene entre 1.8 y 9.4 mg de solanina/100g, algunas plantas aisladas pueden alcanzar hasta 10-13mg/100g y en algunos casos más de 20mg/100g de brote fresco.
Efectos en el organismo -Irritante de las mucosas. -Causa inflamaciónde los túbulos renales. -Se sospecha que tiene acción teratogénica y que ésta podría ser el agente causal de la espina bífida en el hombre. - Si el contenido asciende hasta 40 mg/100gr aparecen intoxicaciones. Los síntomas de la intoxicación son: ardor de garganta, dolor de cabeza, abatimiento, vómitos, dolor de vientre y diarrea.
En casos graves puede presentarse perturbación mental (a causa del edema cerebral), coma, calambres y hasta muerte. La dosis tóxica en el hombre es de 25 mg, la dosis letal es de 400mg. En niños la intoxicación puede ser causa de muerte.
Glicirrizina • Proviene de planta regaliz • Contiene entre 2,2 y 9,3 % de ácido glicirético, que forma la parte no glucídica de la glicirrizina (aglucona), y posee estructura triterpenoide. • Estos extractos pueden usarse con fines terapéuticos, pero sobre todo se usan como sustancia aromatizante y dulcificante. • Posee un efecto dulcificante 50 veces superior a la sacarosa y se incluye en las bebidas refrescantes en concentraciones que van desde 200 a 700 mg/l.
Efectos en el organismo • Casos de hipertensión con hipocalcemia y retención de agua y sodio después de una consumición excesiva de extractos de regaliz (50 a 100 g por día) o de bebidas con un contenido que implica un aporte de más de 0,5 g/día. • Dosis superiores a 1 g durante 10 días o dosis menores pero más repetidas, pueden determinar un pseudoaldosteronismo. • Con dosis superiores a 5 g de observan perturbaciones musculares (cuadriplejia, convulsiones) edemas y perturbaciones cardíacas y mioglobinuria.
Xantinas • La cafeína, la teobromina y la teofilina son alcaloides presentes en varias plantas exóticas, como el cafeto, el árbol de cacao, el arbusto de té, la yerba mate y la cola, y se los considera como estimulantes del sistema nervioso central. • Estos alcaloides actúan sobre las zonas cerebrales que controlan la actividad psíquica. Facilitan el trabajo intelectual y disminuyen la fatiga por acción sobre las zonas motrices.
Cafeína • La cafeína es la xantina más consumida (120.000 toneladas por año ) y la más estudiada desde el punto de vista farmacológico. • La cafeína es un polvo blanco con sabor amargo que es absorbido rápidamente en el tracto gastrointestinal y se distribuye inmediatamente por todo el organismo, incluyendo cerebro, testículos y tejidos fetales.
Usos • El mayor uso de la cafeína es como parte de la formulación de bebidas carbonatadas de “cola”, así como en panificación, derivados lácteos, budines y confitería. • Otros usos están relacionados con el tratamiento de la apnea infantil ( suspensión de la respiración ), estimulante bronquial y cardíaco, tratamiento del acné y de la migraña • También se la encuentra en productos farmacéuticos de patente como: analgésicos, diuréticos, control de peso y estimulantes.
Efectos en el organismo • La cafeína sirve de estimulo al individuo durante los estados de aburrimiento o fatiga, pero al aumentarse el consumo de cafeína se pasa a un estado de ansiedad con efectos cardiovasculares, diuresis e incremento en la secreción gástrica. • La administración de 250 mg de cafeína (contenido medio de una taza de café) a personas no acostumbradas provoca un aumento del nivel plasmático de renina del 57 %, de noradrenalina en un 75 % y de adrenalina en un 20 %.
Toxicidad • La toxicidad aguda se da con valores entre 150 y 200 mM en plasma, con síntomas tales como inquietud, excitación, delirios, temblores y taquicardia. • Las concentraciones letales son 10 gramos (75 tazas de café consumidas en 30 minutos).
Teofilina • La teofilina es químicamente 1,3-dimetilxantina. • Se obtiene como un polvo blanco amargo que posee propiedades diuréticas y además es un relajante del músculo liso.
Teobromina • Químicamente es 3,7-dimetilxantina. • Se obtiene como un polvo blanco y amargo y se la utiliza como diurético y relajante del músculo liso. • Debido a que prácticamente no estimula el sistema nervioso central, muchas veces se la prefiere como medicamento en edemas cardíacos, así como en la angina de pecho, en dosis de aproximadamente 500 mg.