Compostos

1. Compostos Orgânicos oxigenados Prof. johnathan

2. Álcoois

3. ÁLCOOIS • Características gerais O grupo funcional de álcoois é o grupo hidroxila (-OH) Composto que apresenta o grupo hidroxila ligado ao átomo do carbono saturado são álcoois

4. ÁLCOOIS • Alguns álcoois apresenta dois grupos hidroxila , como etilenoglicol, enquanto outros apresentam três hidroxilas, como o glicerol ou glicerina. os álcoois são compostos que fornecem um número variável de produtos úteis.

5. Nomenclatura • Álcool primário • Álcool secundário

6. Nomenclatura • Álcool terciário • A nomenclatura IUPAC: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO metanol octanol butanol

7. Nomenclatura • A cadeia principal é a cadeia mais longa, a qual contém o (OH). • A numeração é iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo OH. EX:

8. Nomenclatura

9. Nomenclatura • Nos compostos cíclicos a numeração da cadeia se inicia no carbono que possui OH, não havendo a necessidade de indicar a sua posição por número; havendo ramificação, indica-se a sua posição por um número, levando-se em conta o menor caminho. EX:

10. Nomenclatura • Havendo ligação dupla ou tripla, estas fazem parte da cadeia principal. O grupo OH é que determina a numeração da cadeia.

11. Nomenclatura • Os álcoois que apresentam somente dois grupo OH são designados como dióis ou glicóis e os com três OH são chamados de trióis.

12. Nomenclatura usual • ÁLCOOL + NOME DO GRUPO ORGÂNICO+ ICO

13. Nomenclatura de Kolbe

14. PROPRIEDADES FÍSICAS • Os álcoois apresentam temperaturas de ebulição maiores que os alcanos de peso molecular correspondentes

15. PROPRIEDADES FÍSICAS • Essa grande diferença na temperatura de ebulição é devido a ligação intermolecular existente entre as moléculas de álcool. Este tipo denomina-se ponte de hidrogênio. Estas moléculas devem apresentar um átomo de hidrogênio ligado ao átomo muito eletronegativo, como F,O ou N.

16. Propriedades

17. Colesterol • Colesterol: precursor da biossíntese dos hormônios esteroides

18. Álcoois importantes-METANOL • A chama produzida na queima do metanol é de cor azul muito clara praticamente invisível quando está sob forte luminosidade; • Combustível de aviões a jato e carros de alta potência; • O metanol é conhecido como álcool da madeira;

19. Metanol • Conforme mostrado acima, essa técnica de obtenção do metanol não produz somente esse composto. Pelo contrário, a sua porcentagem é muito pequena; sendo, portanto, um método inviável economicamente.

20. Metanol • Atualmente, o metanol é produzido em escala industrial a partir de carvão e água: • Por meio da oxidação do gás metano (processo petroquímico):

21. Metanol • No ano de 1999, 40 pessoas morreram em Salvador após a ingestão de cachaça contaminada com metanol; • O metanol é uma molécula com baixa toxicidade, porém os seus metabólitos, que são obtidos a partir de reações catalisadas pela enzima álcool-desidrogenase hepática, são extremamente tóxicos, os principais produtos são o aldeído fórmico e o ácido fórmico;

22. Metanol • Esses compostos causam acidose metabólica, lesões oculares, degeneração parenquimatosa do fígado, coração e rins, enfizema e disfunções cerebrais progressivas, além de necrose pancreática. • O álcool etílico pode ser usado para amenizar os efeitos da intoxicação por metanol, por inibir a oxidação do metanol, essa inibição pode ser explicada por os dois alcoois serem oxidados pela mesma enzima, sendo essa inibição por competição.

23. Etanol • obtido através da fermentação de açúcares, como os presentes na cana-de-açúcar, milho, cevada, malte, ou pela hidratação do etileno; • aplicado como combustível verde; • em industrias de alimentos, perfumes, cosméticos e como insumo da industria química; • combustível potencialmente global; • alternativa muito procurada com a escassez do petróleo;

24. Etanol • misturado à gasolina (geralmente para baratear o preço e aumentar a octanagem); • está presente nas bebidas alcoólicas fermentadas, (como cerveja,vinho) e destiladas (vodka, cachaça etc); • Para se obter um etanol 100% puro é preciso retirar a água do álcool hidratado com óxido de cálcio (cal virgem)

25. Produção de etanol a partir da cana-de-açúcar • 1ª Fase- moagem da cana; • 2ª Fase-produção do melaço (garapa é aquecida), parte da sacarose cristaliza, formando o açúcar mascavo; • 3ª Fase: Fermentação do melaço (obtenção do mosto fermentativo); • 4ª Fase: Destilação do mosto fermentativo.

26. Vinhoto • Vinhoto, vinhaça, tiborna ou restilo é o resíduo pastoso e malcheiroso que sobra após a destilação fracionada do caldo de cana-de-açúcar (garapa) fermentado, para a obtenção do etanol (álcool etílico). Para cada litro de álcool produzido, 12 litros de vinhoto são deixados como resíduo; • Quando jogado nos rios constitui uma séria fonte de poluição. Pode, no entanto, ser aproveitado como fertilizante ou na produção de biogás; • Empregado na lavoura como substituto de fertilizantes, ou na pecuária como complemento de alto teor protéico da ração animal.

27. Processo de fermentação • O processo é catalisado pelas enzimas invertase e zimase que são produzidas por microorganismo presentes no mosto de fermentação. • Cada tonelada de cana produz aproximadamente 70 litros de etanol.

28. Propano-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina) • O glicerol é utilizado na fabricação de sabonetes, cosméticos, hidratantes, tintas , explosivos e em confeitaria. • Essa capacidade de reter a água explica o grande uso do glicerol na preparação de cosméticos e alimentos.

29. FENÓIS Características gerais O grupo funcional dos fenóis é também o grupo hidroxila (-OH). Composto que apresenta este ligado diretamente a um anel aromático são fenóis

30. Fenóis Tem formula geral Ar – OH Histórico O fenol é um dos mais antigos dos desinfetantes. Os fenóis possui propriedades bastantes ativas de bactérias. O próprio fenol, comumente chamado de ácido fênico, é usado como anti-séptico nos hospitais. As soluções de desinfetantes bucais entre outros produtos existem substâncias fenólica.

31. NOMENCLATURA • O membro mais simples desta família conforma sabemos, é o fenol. Os outros fenóis são geralmente desiguinado como derivado de fenol Ex; 1. 2. 1. digamos que seja um metil ramificado a nomenclatura fica: o-metilfenol ou O-cresol e assim por diante. 3.

32. PROPRIEDADES Os mais simples fenóis são sólidos de baixo ponto de fusão; o alto ponto de ebulição deve-se à formação de ligação de hidrogênio. Em geral são insolúvel em água, se bem que o fenol é ligeiramente solúvel.

33. Éteres • Característica gerais Os éteres são compostos oxigenados em que um átomo de oxigênio se acha ligado a dois grupos hidrocarbonetos

34. ÉTERES • Histórico Desde 1824 ele tem sido usado como anestésico. O amplo emprego deste composto pelos químicos orgânicos deve-se às suas características excelentes como solvente. Existem poucos compostos orgânicos que não se dissolve nele

35. NOMENCLATURA éter metílico ou éter dimetílico éter etílico ou éter dietílico éter metilfenílico

36. ALDEÍDOS E CETONAS • Características gerais Contém carbonila .Nos aldeídos, uma das ligações do carbono do grupo carbonila sempre se faz com um átomo de hidrogênio. Ex: exceção

37. Aldeídos e cetonas • Nas cetonas, as ligações do carbono do grupo carbonila estão utilizadas por radicais alquil(R) ou Aril (Ar) Ex:

38. Aldeídos e cetonas • Formulas gerais

40. Ácidos carboxílicos • Características gerais São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carbixíla ( - COOH). • Quanto maior a cadeia carbônica maior a insolubilidade em água e maior o P.E. • São usados para síntese de corantes, perfumes, na estampagem de tecidos, medicamentos, na alimentação...

41. Ácido lático H3C – HC(OH)-COOH Esse ácido é encontrado principalmente no suco da carne, no leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de animais ou plantas. É utilizado na alimentação de crianças, como purgante... • Ácido salicílico É utilizado na industria de corantes, empregado na conservação de frutos, alimentos, vinhos ( pois tem ação antiséptica), o salicilato de metila (dores articulares) e AAS (analgésico)

42. Ésteres • Derivados dos ácidos carboxílicos pela troca do hidrogênio da carboxíla por um grupo orgânico. • A medida que aumenta a massa molar, vão se tornando líquidos viscosos e godurosos até se tornarem sólido. • Por não apresentarem pontes de hidrogênio, os ésteres têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos com a mesma massa molecular.

43. UPE/2009 As formas da ANP definem o teor em volume na gasolina, no intervalo entre 18% à 24% como sendo aceitável. Uma análise realizado por um estudante de química revelou que, ao adicionar 20mL de água destilada a uma proveta de 100mL, contendo 30mL de gasolina, após intensa agitação, o volume da mistura água + álcool tornou-se igual a 27,80mL. Qual a percentagem de álcool na gasolina?

44. Funções orgânicas nitrogenadas e outras funções • AMINAS São compostos orgânicos derivados do NH3. • Conforme a sua estrutura podem se apresentar, condições ambientes como gases, líquidos ou sólidos. • As aminas são encontradas naturalmente em alguns compostos extraídos de vegetais, como na decomposição do peixe(trimetilamina) e de cadáveres(putrescina e cadaverina)

45. AMIDAS São compostos orgânicos derivados do NH3. • As amidas, de acordo com a sua estrutura, podem ser, em condições ambientes, líquidos ou sólidos., geralmente as amidas não ocorrem na natureza. • Seu ponte de ebulição são geralmente mais altos que compostos com a mês mesma massa molecular porque forma pontes duplas de hidrogênio.

46. HALETOS • Características geras São compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela substituição de átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio (F,Cl,Br,I). EX:H3C – Cl (Cloro – metano ou cloreto de metila) CCl4 (Tetracloreto de Carbono) Freons (CCl3F, CCl2F2) prejudiciais à camada de ozônio. • Os haletos mais simples, são gases em temperatura ambiente, e os demais são líquidos e sólidos. • Os haletos participam das sínteses de muitos compostos como: preparação de PVC, medicamentos, inseticidas...