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Compostos carbonilados. Johnathan. Os aldeídos e as cetonas fazem parte de um conjunto de grupos funcionais classificados como carbonílicos , ou seja, que apresentam a carbonila em sua constituição. Aldeídos.
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Compostos carbonilados Johnathan
Os aldeídos e as cetonas fazem parte de um conjunto de grupos funcionais classificados como carbonílicos, ou seja, que apresentam a carbonilaem sua constituição.
Aldeídos • São compostos que apresentam o grupo carbonila e pelo menos um átomo de hidrogênio ligado ao mesmo carbono. O grupo –CHO é denominado formil. Grupo funcional: ALDOXILA ou FORMILA
Nomenclatura Oficial (IUPAC) prefixo+infixo+AL • A numeração da cadeia sempre deve ser feita a partir do grupo formil (grupo funcional).
Observação importante • A mistura de metanal e água recebe o nome de formol ou formalina. O metanal é amplamente utilizado como solvente, na fabricação de plástico e conservação de cadáveres e peças anatômicas. O metanal é extremamente tóxico.
Nomenclatura trivial (responsável pela “ressaca”)
Cetonas • São compostos que apresentam o grupo carbonila entre carbonos .
Nomenclatura IUPAC prefixo+infixo+ONA
Nomenclatura usual • os grupos ligados a carbonila são citados em ordem alfabética com a terminação “il”, seguidos pela palavra cetona.
Propanona- (acetona) • um líquido incolor,volátil,de odor agradável e altamente inflamável; • a sua principal utilização é como solvente de tintas,esmaltes e vernizes; • na extração de óleos vegetais e na produção de medicamentos; • sua comercialização é controlada pelo Depar-tamento de Entorpecentes da Polícia Federal por ser utilizada pelo tráfico para transformar a pasta base de coca em cocaína.
Ácidos carboxílicos • São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila. Ácidos Carboxílicos ou Carboxilácidos são compostos orgânicos com um ou mais grupos carboxila (carbonila + hidroxila) ou –COOH.
Grupo Funcional • Podem ser obtidos pela oxidação de alcoóis ou aldeídos.
O grupo carboxila é o grupo gerador de uma família enorme de compostos relacionados chamados de derivados de ácidos carboxílicos.
recebem a denominação de ácidos devido ao hidrogênio da hidroxila,que pode ser ionizado em meio aquoso ou neutralizado por bases. Portanto, os ácidos carboxílicos apresentam o mesmo comportamento dos ácidos inorgânicos.
Outra forma de enumerar • utilizando letras gregas (alfa, beta, gama), contan-doa partir do carbono vizinho ao carbono da car-boxila.
Nomenclatura trivial • 1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico) (encontrado na formiga) • 2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico) (componente do vinagre) • 3 carbonos = ácido propiônico(características de gordura) • 4 carbonos = ácido butírico (ácido butanóico) (manteiga rançosa) • 5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanóico) (extraído da planta Valeriana) • 6 carbonos = ácido capróico (ácido hexanóico) (encontrado em caprinos)
Derivados dos ácidos carboxílicos: • Ésteres; • Sais Orgânicos; • Anidridos de ácidos; • Proteínas; • Ácidos Nucleicos; • Cloreto de Acila; • Aminoácidos.
Ácido Metanóico ( Fórmico ) : • Injetado durante a picada de formigas e abelhas. • Tingimento e acabamento de tecidos • Desinfetante em medicina e na produção de bebidas • Fabricação de polímeros. • As folhas de urtiga contêm espinhos com ácido metanóico ou fórmico – CH2O2 . Este ácido é o responsável pelas picadas dolorosas quando tocamos as folhas da urtiga.
Ácido Etanóico ( Acético ): • Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais; • Na fabricação do vinagre.
Ácido Butanóico (Butírico): • Odor característico da manteiga rançosa; • Está presente tanto em alguns queijos, quanto no vômito, o que caracteriza o odor azedo dos dois.
Ácido Benzóico: • Utilizado como germicida na preservação de alimentos; • Na síntese de corantes; • Pode ser usado na medicina como fungicida e como conservante.
Ácido Ascórbico : • Ácido que pode ser encontrado em algumas frutas. É conhecido como vitamina C. Podemos encontrar este ácido nas frutas cítricas, como a laranja, tangerina, limão, acerola, kiwi, ameixa e tomate.
Curiosidade: Você já observou como cada pessoa possui um cheiro característico? Esse odor é devido ao ácido carboxílico presente em nosso organismo. Pessoas diferentes apresentam pequenas variações em seu metabolismo, secretando diferentes ácidos carboxílicos de baixa massa molecular.
Ácidos Graxos : Ácidos monocarboxílicos que possuem mais de 10 carbonos, cadeia aberta, normal com número par de carbonos;
Ômega 3 • Esses ácidos possuem como característica uma dupla ligação no carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir da extremidade oposta da carboxila, como mostra o desenho a seguir:
Ácido Palmítico : • C15H31COOH • Principal componente do óleo de palma . Leite e derivados (manteiga, queijo) e carne bovina também o contêm.
Ácido Esteárico: • É um componente comum em muitos alimentos, com as carnes vermelhas e os produtos lácteos contendo gordura; • Também usado na fabricação de sabão e velas.
Ácido Oléico: C18H35COOH • Aditivo em base de sabões e sabonetes. • Empregado em cremes e emulsões cosméticas para recompor a oleosidade em peles ressecadas. • Usado em bronzeadores e produtos solares e pós solares.
Ácido Linoléico: C18H33COOH • Presente na alimentação, predominantemente na carne e em laticínios.
Anidridos • Obtidos por meio da desidratação intermolecular de ácidos carboxílicos: