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Compostos Carbonilados II

Compostos Carbonilados II. Ácidos Carboxílicos e Derivados. Estrutura. Carbonila ligada diretamente a átomos eletronegativos. -COX (-COOH, -COCl, -CONH 2 , -COOR) Carbono sp 2 – Planar Altamente polares – Altos p.f. e p.e. Em geral são sólidos a T amb. Estrutura.

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Compostos Carbonilados II

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Presentation Transcript

  1. Compostos Carbonilados II Ácidos Carboxílicos e Derivados

  2. Estrutura • Carbonila ligada diretamente a átomos eletronegativos. • -COX (-COOH, -COCl, -CONH2, -COOR) • Carbono sp2 – Planar • Altamente polares – Altos p.f. e p.e. • Em geral são sólidos a Tamb.

  3. Estrutura • Carbonila é estabilizada por ressonância. • Carbono tem caráter positivo.

  4. Nomeclatura

  5. Aplicações Bioquímicas • Lipídeos (Ácidos Graxos e Fosfolipídeos) • São os principais constituintes da membrana plasmática. Gorduras Saturadas Gorduras Insaturadas Gorduras insaturadas são todas cis

  6. Reatividade Acidez relativa de ácidos carboxílicos São compostos ácidos, pois o ânion carboxil é estabilizado por ressonância

  7. Reatividade Acidez relativa de ácidos carboxílicos Quanto mais estável o ânion, mais ácido o composto. Grupos retiradores de elétrons aumentam a acidez Grupos doadores de elétrons diminuem a acidez.

  8. Reatividade Saponificação Apolar Polar Em geral, o grupo R tem de 15 a 30 carbonos

  9. ...saponificação Micelas Grupamentos polares e apolares se organizam de acordo com o solvente. Solventes Polares Interior Apolar Exterior Polar Solventes Apolares Interior Polar Exterior Apolar

  10. ...saponificação Micelas

  11. Membranas Bilipídicas

  12. Reatividade Substituição no carbono carbonílico.

  13. Reatividade • Reações são processos de equilíbrio. • Nucleófilos fortes tendem a deslocar nucleófilos mais fracos. • CH3COOH + NH3 CH3COONH2 • CH3COOH + HCl  Não ocorre • CH3COOH + CH3COOH  CH3COOOCH3 • CH3COOCl + H2O  CH3COOH • CH3COCl + CH3-NH2  CH3CONH-R

  14. Reatividade Anidridos

  15. Reatividade Amidas e Imidas

  16. Aminoácidos Zwitterion

  17. Aminoácidos

  18. Aminoácidos Extremidade N- terminal (5`) Extremidade C- terminal (3`)

  19. Proteínas • Seqüência de AA ligados em cadeia • Vários níveis organizacionais • Estrutura Primária: Ordem dos AA. • Ala-Gli-Val-Cis-Ala-Thr-Lis-Val... • Estrutura Secundária • a-helice ou folha-b • Estrutura Terciária • Domínios • Estrutura Quaternária • Junção de Vários Domínios

  20. ...estrutura secundária a-hélice

  21. ...estrutura secundária

  22. ...estrutura secundária Folha b

  23. ...estrutura terciária e quaternária

  24. Proteínas

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