220 likes | 363 Views
CH29 - DUSÍKATÉ DERIVÁTY, NITROSLOUČENINY Mgr. Aleš Chupáč , RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o . Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA. Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.
E N D
CH29 - DUSÍKATÉ DERIVÁTY, NITROSLOUČENINYMgr. Aleš Chupáč, RNDr. YvonaPufferováGymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. • Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“
ÚVOD sloučeniny s přímou vazbou C–N v molekule • vazba C-N může být jednoduchá, dvojná nebo trojná • dusík, pokud jeho atom nemá elektrický náboj, je ve svých organických sloučeninách trojvazný Pozn.: může být donorem volného elektronového páru a potom má kladný náboj
Rozdělení dusíkatých derivátů (1) • NITROSLOUČENINY • NITROSOSLOUČENINY nitrobenzen nitrosobenzen
Rozdělení dusíkatých derivátů (2) • AMINY • AZOSLOUČENINY fenylamin (anilin) dimethylamin azobenzen
CHARAKTERISTIKA • obsahují funkční skupinu –NO2(nitroskupina) • struktura nitroskupiny lze vyjádřit rezonančními strukturami • nerovnoměrné rozložení elektronových hustot způsobuje vysokou polaritu vazeb N=O a C-N tím celé části molekuly, kde se nitroskupina vyskytuje
ROZDĚLENÍ • ALIFATICKÉ nitrosloučeniny • AROMATICKÉ nitrosloučeniny nitroethan nitrobenzen
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI • BARVA A SKUPENSTVÍ • většinou bezbarvé nebo nažloutlé kapaliny slabého zápachu • nitroderiváty odvozené od benzenu (i jeho homologů) jsou žluté kapaliny nebo krystalické látky hořkomandlového zápachu • TOXICITA • aromatické nitroderiváty jsou toxické • ROZPUSTNOST • jsou nerozpustné ve vodě, dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech (benzen, aceton ad.) Obr. 1 Nitrobenzen
PŘÍPRAVA (1) • Z ALKANŮ(radikálová substituce) • Z ARENŮ(elektrofilní substituce)
PŘÍPRAVA (2) • Z HALOGENDERIVÁTŮ(nukleofilní substituce)
ÚLOHA: Příprava nitrobenzenu Na webu http://www.studiumchemie.cz/3Dvidea.php?id_vid=37 zhlédněte video k přípravě nitrobenzenu v laboratoři. ÚKOLY: • Popište vlastními slovy celý průběh experimentu. • Uveďte výčet všech pomůcek a chemikálií, kterou jsou využity k přípravě nitrobenzenu.
REAKCE - REDUKCE REDUKCE V KYSELÉM PROSTŘEDÍ Zn + 2 HCl ZnCl2 + H2 fenylamin (anilin)
REAKCE - REDUKCE REDUKCE V ZÁSADITÉM PROSTŘEDÍ Zn + NaOH Na[Al(OH)4] + H2
REAKCE - REDUKCE KATALYTICKÁ REDUKCE • DNES jediná průmyslová metoda výroby anilinu anilin
ÚLOHA: Elektrofilní substituce U nitrosloučenin lze dále předpokládat substituce elektrofilní. Doplňte následující rovnice dějů a pojmenujte produkty reakcí. REAKCE č. 1 REAKCE č. 2
nitrobenzen • bezbarvá až nažloutlá jedovatá kapalina • výroba barviv, výbušnin, rozpouštědlo
2,4,6-trinitrotoluen (TNT) • TRITOL • žlutá krystalická látka • vojenská trhavina Obr. 2 Trinitrotoluen
Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch 10.0. 2.Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. Obr. 1. [online]. [cit. 2012-09-22]. Dostupné z: http://sl.wikipedia.org/wiki/Slika:Sample_of_Nitrobenzene.jpg 5. Obr. 2. [online]. [cit. 2012-09-22]. Dostupné z: http://ro.wikipedia.org/wiki/Fi%C8%99ier:TNT_flakes.jpg 6.
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.