ELEMENTOS ORGANÓGENOS

1. ELEMENTOS ORGANÓGENOS C H O N X S X = halogênio

2. Propriedades dos Compostos Orgânicos: • Formam cadeias carbônicas; • São compostos moleculares(covalentes); • Possuem baixos P.F. e P.E.; • Na sua grande maioria, são APOLARES; • Apresentam ISOMERIA.

3. C C C C HIBRIDIZAÇÃO Tetraédrica (109º28’) sp3 Trigonal (120º) sp2 Linear (180º) sp

4. C C C C C C C C C C C primários C terciário C C C secundário C quaternário Classificação dos Carbonos:

5. CH3 CH2 O CH3 O CH2 CH CH C OH CH3 Classificação de cadeias • Aberta (Alifática); • Ramificada; • Insaturada; • Homogênea. • Aberta (Alifática); • Normal; • Saturada; • Heterogênea.

6. CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 • Fechada (cíclica); • Alicíclica; • Ramificada; • Saturada; • Homocíclica. • Fechada (cíclica); • Aromática; • Ramificada • Mononuclear;

7. Hidroc.= O Álcool = OL Aldeído = AL Cetona = ONA Ácidos = ÓICO 1C - MET 2C - ET 3C - PROP 4C - BUT 5C - PENT 6C - HEX LIGA SIMPLES - AN LIGA DUPLA - EN LIGA TRIPLA - IN 2 LIGAS DUPLAS- DIEN Nomenclatura Orgânica: prefixo + infixo + sufixo

8. Nomenclatura Prefixo (Nº “C”) Afixo Saturação Sufixo Função AN 1 “C” = MET 2 “C” = ET 3 “C” = PROP 4 “C” = BUT 5 “C” = PENT 6 “C” = HEX 7 “C” = HEPT 8 “C” = OCT 9 “C” = NON HC = O Álcool = OL Aldeído = Al Cetona = ONA Amina = AMINA Ác.Carb. = ÓICO Éter = OXI + ANO Éster= ICO+ ATO Enol = ENOL EN + + IN DIEN

9. Funções Orgânicas

10. Hidrocarbonetos São compostos formados somente por carbonos e hidrogênios. • Alcanos • Alcenos • Alcinos • Alcadienos • Aromáticos • Alicíclicos

11. Alcanos ou Parafinas: Lig. Simples F.G.= CnH2n + 2 CH4 Metano (Biogás) C2H6 Etano (Gás Natural) C3H8 Propano (GLP) C4H10Butano (GLP)

12. CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH C CH2 C H CH3 CH3 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 3 – Etil-2,3,5 – Trimetil- Hexano 1º Encontrar a cadeia principal; 2º Numerar os carbonos(pela extremidade de menor ordem alfabetica); 3º Dar o nome em ordem alfabetica.

13. CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3 Alcenos ou Oleofinas: F.G.= CnH2n 1Lig. Dupla C2H4 Eteno (Etileno) C3H6 Propeno (Propileno) 4 3 2 1 1- Buteno 1 2 3 4 2- Buteno

14. CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 C CH2 C C H CH3 Para cadeias Ramificadas: 6 5 4 3 2 1 3 – Etil-5,5 – Dimetil - - 2- Hexeno

15. CH3 CH2 C CH CH3 C C CH3 Alcinos ou Acetilênicos: F.G.= CnH2n - 2 1Lig. Tripla C2H2 Etino (Acetileno) C3H4 Propino 4 3 2 1 1- Butino 1 2 3 4 2- Butino

16. CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH2 C CH2 CH C CH3 Para cadeias Ramificadas: 7 6 5 4 3 2 1 5- Etil –3,5 – Dimetil - 1 - Heptino

17. CH2 C CH2 CH2 C CH CH3 CH2 CH CH CH2 Alcadienos: F.G.= CnH2n - 2 2Lig. Duplas Propadieno 1 2 3 4 1,2 - Butadieno 1 2 3 4 1,3 - Butadieno

18. CH3 5 4 CH 3 2 1 CH CH3 CH2 CH2 CH C CH3 Para cadeias Ramificadas: 2 – Metil - 3- Propil – 1,4 - Pentadieno

19. ALCENOS (uma liga dupla) ALCINOS (uma liga tripla) Funções Orgânicas Hidrocarbonetos CH4 Metano(Biogás) C2H6 Etano(Gás Natural) ALCANOS (só ligas simples) C3H8 Propano(GLP) C4H10 Butano(GLP) CH2 = CH2Eteno(Etileno) CH CH Etino(Acetileno)

20. CH3 ALCADIENOS (2 ligas duplas) Benzeno Naftaleno Tolueno (metil-benzeno) CH2 = C = CH2Propadieno HIDROC. AROMÁTICOS (anel benzênico)

21. Etóxi - Etano CH3 – CH2 -O-CH2 -CH3 OH Fenol Funções Orgânicas Oxigenadas Etanol CH3-CH2- OH Prefixo+an+ol ÁLCOOIS Prefixo+óxi-Pref+ano ÉTERES Hidróxi-Benzeno FENÓIS

22. Propanona Ác. Etanóico CH3- C- CH3 O CH3-C-OH Etanal CH3- C-H O O Prefixo+an+al ALDEÍDOS Prefixo+an+ona CETONAS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido Pref.+an+óico

23. Etanoato de metila CH3-COO-CH3 Pref.+an+oato de radical+a ÉSTERES Aplicações e Usos: Etanol (álcool etílico) – produto de limpeza, combustível, bebidas alcoólicas. É obtido por fermentação e destilação do caldo de cana. Éter comum (etóxi-etano) – já foi usado como anestésico. Bom solvente, inflamável. Ácido Acético (etanóico) – tempero de alimentos. VINAGRE = sol. aq. de 4 a 10%.

24. Metilamina CH3- NH2 Propano amida CH3-CH2-C- NH2 O Funções Orgânicas Nitrogenadas AMINAS Radical+amina AMIDAS Pref.+ano amida

25. ISOMERIA PLANA

26. CH3 CH3- CH - CH3 CH3- CH - CH3 OH Isomeria Plana Cadeia (ramificada) C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 (normal) Posição CH3- CH2 - CH2-OH C3H6O (1-propanol) (2-propanol)

27. Isomeria Plana Função CH3- CH2 - OH (álcool) C2H6O CH3- O - CH3 (éter) Metameria CH3- CH2- O- CH2 - CH3 C4H10O CH3- O - CH2 - CH2 - CH3

28. CH3 - C - H Aldeído Enol O CH2 = CH- OH Enol Cetona Isomeria Plana Tautomeria

29. ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

30. GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS ÓPTICA É o caso de Isomeria em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana. ISOMERIA ESPACIAL

31. R1 R3 C = C R2 R4 GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS CONDIÇÕES: R1  R2 R3  R4

32. H H H CH3 C = C C = C H CH3 CH3 CH3 Isomeria Geométrica Trans Cis

33. R1 R3 C - C R2 R4 Em Compostos Cíclicos: R1  R2 R3  R4

34. C C H2 H2 H Cl Cl Cl C - C C - C H H Cl H Trans Cis 1,2-dicloro-ciclopropano

35. ÓPTICA É o caso de isomeria em que uma molécula é a imagem especular da outra. Uma substância é consideradaOpticamente Ativaquando desvia o plano da luz polarizadapara a esquerda(LEVÓGIRA-L)ou para a direita(DEXTRÓGIRA-D).

36. R2 C R3 R1 R4 C = CarbonoAssimétricoouQuiral Condições: R1  R2  R3  R4

37. H H CH3- C - COOH HOOC- C - CH3 OH OH Exemplo: Dextrógiro - d Levógiro - l Enantiômeros Ou Antípodas Ópticos Isômeros Ativos Isômeros Inativos 2n 2n-1