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Tema VIII

Tema VIII. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS. ÍNDICE. 1. Introducción 2. Acidez de los ácidos carboxílicos 3. Reacción de sustitución nucleófila del grupo acilo 3.1. Mecanismo general 3.2. Esterificación de Fischer 3.3. Anhídridos y haluros de ácidos 3.4. Síntesis de amidas 4. Ésteres

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Presentation Transcript

  1. Tema VIII ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

  2. ÍNDICE • 1. Introducción • 2. Acidez de los ácidos carboxílicos • 3. Reacción de sustitución nucleófila del grupo acilo • 3.1. Mecanismo general • 3.2. Esterificación de Fischer • 3.3. Anhídridos y haluros de ácidos • 3.4. Síntesis de amidas • 4. Ésteres • 4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo • a) Hidrólisis en medio ácido • b) Hidrólisis en medio básico: saponificación • b) Transesterificación • 4.2. Reactividad vía enolatos de éster • a) Condensación de Claisen • b) Condensación de Claisenintramolecular: reacción de Dieckman • 5. Amidas y nitrilos • 5.1. Introducción • 5.2. Hidrólisis y alcohólisis de amidas • 5.3. Síntesis e hidrólisis de nitrilos • 5.4. Acidez de los protones  de amidas y nitrilos • 6. Ácidos dicarboxílicos y otros derivados de ácidos carboxílicos • 6.1. Ácidos dicarboxílicos • 6.2. Alquilación de enolatos • 6.3. Descarboxilación de ácidos 3- oxocarboxílicos • 6.4. Síntesis malónica • 6.5. Síntesis acetilacética

  3. 1. Introducción

  4. 1. Introducción

  5. 1. Introducción

  6. 2. Acidez de los ácidos carboxílicos

  7. 2. Acidez de los ácidos carboxílicos

  8. 2. Acidez de los ácidos carboxílicos

  9. 2. Acidez de los ácidos carboxílicos

  10. 2. Acidez de los ácidos carboxílicos

  11. 2. Acidez de los ácidos carboxílicos

  12. 3. Reacción de sustitución nucleófila del grupo acilo

  13. 3.1. Mecanismo general

  14. 3.1. Mecanismo general

  15. 3.1. Mecanismo general

  16. 3.1. Mecanismo general

  17. 3.1. Mecanismo general

  18. 3.1. Mecanismo general

  19. 3.2. Esterificación de Fischer

  20. 3.2. Esterificación de Fischer

  21. 3.3. Anhídridos y haluros de ácidos

  22. 3.3. Anhídridos y haluros de ácidos

  23. 3.3. Anhídridos y haluros de ácidos

  24. 3.3. Anhídridos y haluros de ácidos

  25. 3.3. Anhídridos y haluros de ácidos

  26. 3.4. Síntesis de amidas

  27. 3.4. Síntesis de amidas

  28. 4. Ésteres

  29. 4. Ésteres

  30. 4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

  31. 4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

  32. 4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo a) Hidrólisis en medio ácido

  33. 4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo Mecanismo de la hidrólisis en medio ácido

  34. 4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo b) Hidrólisis en medio básico Hidrólisis en medio básico: saponificación

  35. 4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

  36. 4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

  37. 4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

  38. 4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo c) Transesterificación

  39. 4.2. Reactividad vía enolatos de éster a) Condensación de Claisen

  40. 4.2. Reactividad vía enolatos de éster

  41. 4.2. Reactividad vía enolatos de éster Comparación entre condensación de Claisen y aldólica

  42. 4.2. Reactividad vía enolatos de éster

  43. 4.2. Reactividad vía enolatos de éster b) Condensación de Claisenintramolecular: reacción de Dieckman

  44. 5. Amidas y nitrilos

  45. 5.1. Introdución

  46. 5.1. Introdución

  47. 5.1. Introdución

  48. 5.2. Hidrólisis y alcohólisis de amidas

  49. 5.2. Hidrólisis y alcohólisis de amidas

  50. 5.3. Síntesis e hidrólisis de nitrilos

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