19.2 Nomenclatura

1. 19.2 Nomenclatura Regla 1 : Ácidos derivados de cadenas abiertas de alcanos • Se usa la palabra ácido, nombre del hidrocarburo de referencia, se remplaza -o del alcano por oico. • El carbono del grupo carboxílico –COOH siempre será el carbono C-1. Ácido ---------------- oico • CH3COOH ácido etanoico • CH3CH2COOH ácido propanoico • CH3CH2CH2COOH ácido butanoico • CH3CH2CH2CH2COOH ácido pentanoico • CH3 (CH2 )10COOH ácido duodecanoico

2. 19.2 Nomenclatura Regla 2: Ácidos derivados de cadenas abiertas de alcanos con sustituyentes: • Cuando el ácidotienesustituyentes, se numera la cadena de mayor longitudcon el C del carbonilo como el número 1. • Los ácidoscarboxílicos son prioritariosfrente a otrosgrupos, quepasan a nombrarsecomosustituyentes. Ácido x-sustituyente ___________oico Ácido-4-bromo-hexanoico

3. 19.2 Nomenclatura Regla 2: Ácidos derivados de cadenas abiertas de alcanos con sustituyentes:

4. 19.2 Nomenclatura Regla 3: Ácidos derivados de alquenos y alquinos: • Los ácidoscarboxílicostambién son prioritariosfrente a alquenos y alquinos. • Se usa la palabra ácido, nombre del hidrocarburo de referencia, se remplaza -eno del alqueno por enoico. • Se usa la palabra ácido, nombre del hidrocarburo de referencia, se remplaza -ino del alquino por inoico. Ácido 3-butinoico Ácido 4-haxaenoico

5. 19.2 Nomenclatura Regla 3: Moléculas con dos ácido carboxílicos se nombran con la terminación -dioico. ácido etanodioico

6. 19.2 Nomenclatura Regla 4. Cuando los compuestos tienen el –COOH enlazado a un ciclo o anillo: • Se nombran usando el prefijo ácido nombre del anillo o ciclo y el sufijo carboxílico. • Como el –COOH está enlazado al C1 en el anillo, no se enumera el grupo funcional carboxílico en este sistema. Ácido –3-metil ciclohexano carboxílico Ácido-3-metil benceno carboxílico Ácido-3-metil benzoico

7. 19.2 Nomenclatura Ejemplos: Ácido -2-pentenoico Ácido-4-bromo-hexanoico Ácido-6-metil-4-heptenoico

8. Ácido etanodioico Ácido hidroxi etanoico Ácido 1,2-benceno dicarboxílico

9. 19.2 Nomenclatura

10. 19.3 Physical Properties: Hydrogen Bonds Cause Dimers • Carboxylic acids exhibit dipole–dipole interactions because they have polar C–O and O–H bonds. • They also exhibit intermolecular hydrogen bonding. • Carboxylic acids often exist as dimers held together by two intermolecular hydrogen bonds. Figure 19.3 Two molecules of acetic acid (CH3COOH) held together by two hydrogen bonds

11. How these interaction affect the physical properties?

12. Práctica: Nomenclatura Escriba el nombre IUPAC de lassiguientesestructuras

13. Práctica: Nomenclatura • Escribanombre o estructura de los siguientescompuestosutilizandolasreglas de nomenclatura IUPAC: • Ácido 2-hidroxi-propanoico (ácidoláctico) • Ácido -2-hidroxi-2-feniletanoico (ácidomandélico) • Ácidotetradecanoico • Ácido 3,5-dihidroxi-3-metil pentanoico