ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ И ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ В ХИМИИ

1. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ И ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ В ХИМИИ Модуль I «Основные методы исследования в органической химии» Елена Александровна Краснокутская, д.х.н., зав. кафедрой Биотехнологии и Органической химии

2. Структура курса Лекции 8 ч. Практика 8 ч. Лабораторные занятия 32 ч. Экзамен

3. Выделение и очистка Установление структуры Синтез Методы исследования Спектрометрические: УФ-спектроскопия ИК-спектроскопия ЯМР-спектроскопия Масс-спектрометрия Хроматографические: Тонкослойная хроматография Газовая хроматография Жидкостная хроматография Комплексные методы: Газовая хроматография-масс-спектрометрия Жидкостная хроматография-масс-спектрометрия

4. Информационные источники Основной учебник:Сильверстейн Р., Вебетер Ф., Кимл Д. Спектрометрическая идентификация органических соединений. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, - 2011. – 520 с. Дополнительная литература: • Краснокутская Е.А., Филимонов В.Д. Спектральные методы исследования в органической химии. Ч.I, II. Томск: -2012 -2013г. • ПречЭ.,Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. М.: Мир. -2006. -439с. • Беккер Ю. Хроматография. Инструментальная аналитика: методы хроматографии и капиллярного электрофореза. –М.: ТЕХНОСИЛА. 2009. -470 с. • КазицинаА.А..Куплетская Н.Б. Применение Ик_ УФ- И ЯМР-мектроскопии в органической химии. –М.: Высшая школа. 1971. -263с. • Лебедев А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. — 493 с. • Гордон А., Форд Р. Спутник химика. –М.: Мир. -1976. -541с. • Сайт электронных учебников и пособий по химии, в том числе, физико-химическим методам анализа органических веществ: http://www.rushim.ru/books/books.htm • Образовательный порталhttp://www.orgchemlab.com • Поисковая база спектральных данных органических веществ:http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng • Сайт компаний Aldrich и Sigma • http://www.sigmaaldrich.com/homepage/Site_level_pages/CatalogHome.html • Персональный сайт Е.А. Краснокутской

5. Спектрометрические методы исследования

6. Электромагнитный спектр ΔЕ = Ек – Ен ΔЕ – изменение энергии системы; Ек и Ен – энергия системы в конечном и начальном состояниях ΔЕ> 0 поглощение энергии ΔЕ< 0 излучение энергии Спектр поглощения Эмиссионный спектр

7. Электромагнитный спектр с = ln С увеличением частоты излучения длина волны уменьшается с – скорость света, n – частота Е = h n С увеличением частоты излучения возрастает и его энергия, с увеличением длины волны излучения его энергия падает h – постоянная Планка, n – частота

8. Процессы, происходящие с органическим веществом при поглощении или излучении радиации 10 см; > 10-6 эВ; Изменение энергетического состояния спинов ядер и электронов (спектроскопия ЯМР и ЭПР) 10-1 – 10 см; ~ 10-3 эВ; Колебание атомов в кристаллической решетке; изменение вращательного энергетического состояния 10-4 - 10-2см; ~ 10-1 эВ; Колебание атомов в молекуле (ИК- спектроскопия) 10-6- 10-4см; ~ 10 эВ; Изменение энергетического состояния внешних электронов (электронная спектроскопия) 10-8- 10-6 см; ~ 105 эВ; Изменения в энергетическом состоянии внутренних электронов атомов (рентгеноспектроскопия) λ 10-11- 10-8 см; Е, ~ 107эв; Изменения в энергетическом состоянии ядер (спектроскопия γ-резонанса)

9. ИК-спектроскопия Инфракрасная область: 4000 – 400см-1 «ближняя» ИК-область 12500 - 4000 см-1 «дальняя» ИК-область 625 - 50 см-1 пропускание, % Спектр состоит из полос поглощения n = 1/ l волновое число [см-1] волновое число, см-1 Пропускание – отношение энергии излучения, пропущенного образцом, к энергии излучения, падающего на образец ИК – спектроскопия используется для количественного и структурного анализа ИК-спектроскопия «видит» функциональные группы

10. Валентные и деформационные колебания Поглощением в инфракрасной области обладают молекулы, дипольные моменты которых изменяются при возбуждении колебательных движений ядер Колебательные движения ядер, приводящие к изменению длины связи, называются валентными колебаниями(n) Колебательные движения ядер, приводящие к изменению углов между связями, называются деформационными колебаниями (d)