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Nomenclatura de los Principales Grupos Funcionales

Nomenclatura de los Principales Grupos Funcionales. Ac. CARBOXÍLICOS. ANHIDRIDOS de Ac. ÉSTERES. HALUROS DE ÁCIDO. AMIDAS. NITRILOS. ALDEHÍDOS. CETONAS. ALCOHOLES. FENOLES. TIOLES. AMINAS. ÉTERES. SULFUROS. DERIVADOS HALOGENADOS. NITRODERIVADOS. Grupo Principal. Grupo Principal.

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Nomenclatura de los Principales Grupos Funcionales

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  1. Nomenclatura de los Principales Grupos Funcionales

  2. Ac. CARBOXÍLICOS ANHIDRIDOS de Ac. ÉSTERES HALUROS DE ÁCIDO AMIDAS NITRILOS ALDEHÍDOS CETONAS ALCOHOLES FENOLES TIOLES AMINAS ÉTERES SULFUROS DERIVADOS HALOGENADOS NITRODERIVADOS

  3. Grupo Principal Grupo Principal ALCOHOL ÁCIDO CARBOXÍLICO AMINO 1. ELECCIÓN DEL GRUPO PRINCIPAL: Aquel que aparezca más arriba en la pirámide anterior

  4. 2.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL 1. La que contega el grupo principal mayor nº de veces 2. Mayor número de enlaces múltiples 3. Mayor longitud 4. Mayor número de dobles enlaces 5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales 6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples 7. Localizadores más bajos para los dobles enlaces 8. Mayor número de sustituyentes 9. Localizadores más bajos para los sustituyentes 10. Mayor nº de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabético) 11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabético)

  5. 2. Elección de la cadena principal 2.1. La que contenga el grupo principal más veces 1 Grupo amino 2 Grupos aminoCADENA PRINCIPAL

  6. 2.2. Aquella con mayor número de enlaces múltiples 2 Grupos hidroxilo1 enlace doble 2 Grupos hidroxilo2 enlaces doblesCADENA PRINCIPAL

  7. 2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 7 carbonos 2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 9 carbonos CADENA PRINCIPAL 2.3. Aquella con mayor longitud

  8. 2 grupos hidroxilo 7 carbonos 1 enlace doble 1 enlace triple 2 grupos hidroxilo 7 carbonos 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL 2.4. Aquella con mayor número de enlaces dobles

  9. 3,6 2,6CADENA PRINCIPAL 2,7 2.5. Aquella con números más bajos a grupos funcionales

  10. CADENA PRINCIPAL       2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,8 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,7 2.6. Números más bajos a enlaces múltiples2.7. Números más bajos a dobles enlaces

  11.     5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6  5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5 CADENA PRINCIPAL 2.8. Mayor número de sustituyentes 2.9. Números más bajos a los sustituyentes2.10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar2.11. Números más bajos a los sustituyentes citados en primer lugar

  12. 3.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Se numeran de forma que los localizadores más bajos correspondan con: 1. Los grupos principales 2. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples 3. Los sustituyentes 4. Los sustituyentes por orden alfabético

  13. 3.Numeración de la cadena 3.1. Números más bajos a los grupos principales3.2. A los enlaces múltiples (doble antes que triple)3.3. Los sustituyentes3.4. Los sustituyentes por orden alfabético  NUMERACIÓN CORRECTA (2,4) 4 2 5 3  Numeración incorrecta (3,5) CADENA PRINCIPAL:2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces

  14. 4. El nombre + + Localizadores-prefijo sustituyentes raiz nº de C localizadores-sufijo insaturaciones + sufijo grupo principal Cetona en C-6 (6-OXO-) Doble enlace en C-3 (3-EN) C-1 contenido en el grupo principal (-OATO DE METILO) 7 C(HEPT-) 7 6 5 3 1 Hidroxilo en C-5 (5-HIDROXI-) GRUPO FUNCIONAL PRINCIPALGRUPO ESTER 5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo

  15. 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 5.1. El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal Sufijo: -oico Ácido + nombre de la estructura principal (terminación –o cambia a -oico) 2 carbonos: etano Ácido etanoico(Ácido acético)

  16. 5.2. El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal Sufijo: -carboxílico Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílico Ácido bencenocarboxílicoÁCIDO BENZÓICO Ácido ciclohexanocarboxílico Benceno Ciclohexano Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico Si hay más de dos grupos –COOH unidos a la cadena principal:

  17. NOMBRES VULGARES ACEPTADOS 1.- Ácidos monocarboxílicos 2.- Ácidos dicarboxílicos

  18. - oico - oilo- ico - ilo - carboxílico -carbonilo Terminación del nombre vulgar Radical acetiloo etanoilo Radicalciclohexanocarbonilo Radical benzoilo 5.4. El grupo –COOH no es grupo principal Prefijo: Carboxi- Ácido 4-carboxiheptanodioico 1 4 7 6 3 5 1 3 Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico 1 Acido 3-(carboximetil)hexanodioico 5.3. Radicales acilo

  19. 5.4. Aniones y Sales de los Ácidos Carboxílicos Sufijo anión-ico (ácido)-ato Anión acetato Anión benzoato Sales Neutras: Nombre Anión + de + Nombre Catión Nombre Anión + Nombre Catión adjetivado Heptanoato de sodio Heptanoato sódico Benzoato de litio Ciclopentanocarboxilato de potasio

  20. Propanodioato de disodio Malonato disódico Dipropanoato cálcico Cuando hay varios cationes: orden alfabético Sales ácidas: Igual que las neutras y las palabras hidrógeno, dihidrógeno, etc. detrás del nombre de los cationes 3 1 5 Ftalato de potasio e hidrógeno 1,3,5-Pentanotricarboxilato de sodio y dihidrógeno 1,2-Ciclohehanodicarboxilato de potasio y sodio

  21. 6.1. Si es grupo principal y está incluído en la cadena principal Sufijo: -oico Anhídrido + nombre del ácido/s que lo forman Simétricos Mixtos Anhídrido etanoicoAnhidrido acético Anhídridoacético propiónico 6. ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO

  22. Sufijo: -carboxílico Anhídrido + nombre del ácido/s que lo forman Anhídrido ciclohexano-1,2-dicarboxílico Anhídrido ciclopropanocarboxílico 6.2. Si es grupo principal y no está incluído en la cadena principal

  23. 7.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Sufijo: -oato de alquilo (o de arilo) Nombre del ácido que lo forma + terminación cambia –oico por –oato de alquilo (o arilo) 2 4,4-Dimetilpentanoato de fenilo 4 5 Etanoato de metiloAcetato de metilo 1 3 7.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo) Benzoato de etilo Ciclohexanocarboxilato de propilo 7. ÉSTERES

  24. Unión por el carbono Unión por el oxígeno Prefijo: Aciloxi- Prefijo: Alcoxicarbonil-Alquil(ó aril)oxicarbonil- 4 3 2 1 4 3 2 1 Acido 4-metiloxicarbonilbutanoico Acido 4-metoxicarbonilbutanoico Acido 4-acetiloxibutanoico Acido 4-acetoxibutanoico 7.2. Si no es grupo principal puede unirse a la cadena por dos posiciones

  25. 8.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal X=HALÓGENO Sufijo: -oilo Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia –oico por -oilo -ico por -ilo Cloruro de etanoiloCloruro de acetilo 8.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carbonilo Bromuro de ciclobutanocarbonilo 8.3. Si no es grupo principal Prefijo: Haloformil o Halocarbonil 3 2 1 Ácido 3-yodoformilpropanoicoÁcido 3-yodocarbonilpropanoico 8. HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO)

  26. 9. AMIDAS 9.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Sufijo: -amida N-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido + terminación –oico o –ico cambia por -amida Igual con amidas derivadas de ácidos con nombre vulgar: Benzamida N-Etil-N-metilmetanamida N-Etil-N-metilformamida Terminación –amida cambia por -anilida Acetanilida Anilidas(N-acilanilinas) (Acetil, acético)

  27. 9.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carboxamida Ciclohexanocarboxamida Si existen varios grupos en la cadena principal: 5  1* 6* 1  3,4-Dicarbamoil-2-metilhexanodiamida Pentano-1,2,3,4-tetracarboxamida

  28. Unión por el nitrógeno Unión por el carbono Prefijo: Carbamoil- Prefijo:.....amido- .....carboxamido-Acilamino- Acido carbamoilacético AcidoacetamidoacéticoAcidoacetilaminoacético Acidociclohexanocarboxamidoacético 9.3. Si no es grupo principal puede unirse a la cadena principal por dos posiciones

  29. 10.1. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Sufijo: -nitrilo 1. Nombre del ácido(–ico) + terminación - nitrilo Como derivado del ácido cianhídrico 2. Cianuro de alquilo PropanonitriloPropionotrilo Procede del nombre vulgar del ácido Cianuro de etilo 10. NITRILOS

  30. 10.2. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carbonitrilo Nombre de la cadena principal + terminación carbonitrilo Ciclopentanocarbonitrilo 10.3. Si no es grupo principal Prefijo: Ciano- 3 2 1 3-Cianopropanoato de metilo N-Bencil-2-cianociclopentanocarboxamida

  31. 11.1. Nombres vulgares Ácido...-ico/Ácido...-oico cambia por ...-aldehido Acido fórmico Formaldehído Benzaldehído Acido benzoico Sufijo: -al 11.2. Si es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Localizadores-sustituyentes + nombre hidrocarburo (-o) + terminación -al Isobutanal2-Metilpropanal 11. ALDEHIDOS

  32. 11.3. Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal Sufijo: -carbaldehído Nombre de la cadena principal + terminación -carbaldehído Ciclopropanocarbaldehido 11.4. Si no es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal Prefijo: Oxo- 4 3 1 2 4-Oxobutanonitrilo 11.5. Si no es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal 2 Prefijo: Formil- 1 2-Formilciclohexanocarbonitrilo

  33. a) Si es grupo principal Sufijo: -ona Nombre de la cadena principal (-o) + localizador + terminación -ona 1 2 3 4 5 2-Metilpentan-3-ona Ciclobutanona b) Si no es grupo principal Prefijo: Oxo- 1 4 3 5 4 3 2 1 2 1 3 5 2 4 12 8 10 4-Metil-3-oxopentanamida 9 6 11 7 5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-diona 12. CETONAS 12.1. Nomenclatura por sustitución

  34. Nombre sustituyente R1 + Nombre sustituyente R2 + Cetona Etil isopropil cetona NOMBRES VULGARES Radicales acilo Acetona Acetofenona Fenonas Benzofenona 12.2. Nomenclatura por grupo funcional

  35. a) Si es grupo principal Nombre de la cadena principal (-o) localizador + terminación -ol Sufijo: -ol 2 3 1 2 4 5 3 1 Propan-1-oln-Propanol (vulgar) Pent-2-en-1-ol POLIOLES: nombres vulgares 1 3 Radicales alcoxi- 2 RO- 2 1 CH3O- Metoxi EtilenglicolEtano-1,2-diol GlicerolPropano-1,2,3-triol 13. ALCOHOLES 13.1. Nomenclatura por sustitución

  36. b) Si no es grupo principal Prefijo: Hidroxi- 5 4 3 2 1 2-Hidroxi-4-metilpentan-3-ona 13.2. Nomenclatura por grupo funcional R-O-H Alcohol Nombre del radical Terminación –ocambia por -ico Alcohol .........-ico Metilo Alilo Alcohol metílico Alcohol alílico

  37. 14.1. Como derivados de fenol 14.1. Como bencenoles 2 1 1 2 6 3 4 3 6 5 FENOL Bencenol 4 5 2-Etoxi-5-metilfenol 4-Metilbenceno-1,2-diol NOMBRES VULGARES Radicales ariloxi- ArO- PhO- Fenoxi -Naftol m-Cresol 14. FENOLES

  38. 15.1 Si es grupo principal Sufijo: -tiol Sufijo: -tiofenol 1 2 6 5 4 3 2 1 5 3-Metoxitiofenol 3 4 4-Metilpentano-2-tiol 15.1 Si no es grupo principal Prefijo: Mercapto- o Sulfanil- 1 2 3 4 5 4-Mercaptopentan-2-ol 15. TIOLES

  39. 16.1. Si es grupo principal Sufijo: -amina Nombre de la cadena (-o) + terminación -amina Nombre del radical (-o)+ terminación -amina a) Aminas primarias RNH2 Propan-1-amina Etilamina b) Aminas secundarias R2NH y terciarias R3N Sustituyentes iguales Difenilamina Trimetilamina 16. AMINAS

  40. Sustituyentes diferentes Como derivados N-sustituídos de la amina primaria principal Citando todos los sustituyentes N-Etilpropilamina (Etil)(propil)amina N-Etilpropan-1-amina N-Etil-N-metilisobutilamina Etil(isobutil)metilamina N-Etil-N-metilisobutanamina 16.2. Si no es grupo principal Prefijo: Amino- 4 3 2 1 3-Aminobutan-1-ol

  41. 16.3. Poliaminas: Nomenclatura de reemplazamiento Prefijo: Aza- Localizadores + prefijo multiplicador + aza + Hidrocarburo = nº átomos que la cadena 4 6 10 8 12 2,5,9-Triazadodecano 9 5 2 ANILINA 1 3 7 11 5-Etil-2-metilanilina Arilaminas (ANILINAS) NOMBRES VULGARES 1 Piperidina 2 Pirrolidina 6 5 3 o-Toluidina 4 Piridina Pirrol

  42. -ina (amina)-onio -a -io Sufijo catión Nombre Anión + de + Nombre Catión Bromuro de trimetilamonio Yoduro de anilinio Cloruro de ciclohexil trimetil amonio Benzoato amónico Ciclohexanocarboxilato de bencilamonio 16.4. SALES DE AMONIO

  43. 17.1. Si es grupo principal a) Nomenclatura por grupo funcional R1-O-R2 Radical Radical Radical 1 Radical 2 éter Éter Grupos R- iguales: Isopropil propil éter Difenil éter b) Nomenclatura por reemplazamiento: poliéteres 1 2 3 4 5 6 7 8 Prefijo: Oxa- 2,4,7-Trioxaoctano 17. ÉTERES

  44. 17.2. Si no es grupo principal a) Nomenclatura por sustitución RADICALES C1-C4 y Ph-:(-il) + -oxi RESTO:+ -oxi Metoxi- Pentiloxi Fenoxi- Benciloxi- Uno de los grupos R se considera estructura principal 2 4 6 1 3 5 3 4 5 6 1 2 Ácido 5-Metil-6-metoxihexanoico 1-Isopropoxi-2-metilhexano

  45. ÉTERES CÍCLICOS • Como Heterociclos • Nombres Vulgares • Oxidos de alqueno Oxirano Óxido de etileno (Epóxidos) Oxetano Oxolano Tetrahidrofurano (THF) Oxano Tetrahidropirano 1,4-Dioxano Furano

  46. 18. SULFUROS 18.1. Si es grupo principal a) Nomenclatura por grupo funcional R1-S-R2 Radical Radical Sulfuro de Radical 1 y Radical 2 Sulfuro de isopropiloy propilo b) Nomenclatura por reemplazamiento: polisulfuros Sulfuro Prefijo: Tia- 2 7 1 5 6 8 3-Metil-2,4,7-tritiaoctano 3 4 18.1. Si no es grupo principal a) Nomenclatura por sustitución 3 4 5 6 1 Prefijo: Alquiltio- o Alquilsulfanil- 2 1-Isopropiltio-2-metilhexano

  47. 19.1 Nomenclatura por sustitución Prefijo: Halo- (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-) Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético 5 6 6 2 1 2 3 4 3 1 4 5 3-Bromo-4-metilhexano 3-Etil-4-fluorohexano 19.2. Nomenclatura por grupo funcional Haluro de alquilo o arilo Cloruro de etilo Yoduro de bencilo 19.3. Hidrocarburos perhalogenados Perhalohidrocarburo Perclorobenceno Perfluoroetano 19. DERIVADOS HALOGENADOS

  48. Prefijo: Nitro- Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético 1 1 2 2 6 3 4 5 6 3 5 3-Metil-4-nitrohexano 4 4-Nitrofenolp-Nitrofenol 4 3 3-Nitrotiofeno 5 2 1 20. NITRODERIVADOS

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