140 likes | 277 Views
Přehled citací a odkazů: MCMURRY , John. Organická chemie . Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE . Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201.
E N D
Přehled citací a odkazů: • MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. • BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. • SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. • MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. • MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-4659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování NEUROTIKER. P-Benzochinon.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2014-03-03]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/P-Benzochinon.svg/70px-P-Benzochinon.svg.png BENJAH-BMM27. Aldehyde2.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2006 [cit. 2014-03-16]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Aldehyde2.png/220px-Aldehyde2.png BENJAH-BMM27. Ketone-general.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2006 [cit. 2014-03-16]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/48/Ketone-general.png/664px-Ketone-general.png CALVERO. Anthraquinoneacsv.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2014-03-16]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7b/Anthraquinone_acsv.svg/686px-Anthraquinone_acsv.svg.png
Reaktivita KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN Ing. Eva Frýdová
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny • skupina uhlovodíků, která obsahuje kyslík vázaný dvojnou vazbou na uhlík • Tuto skupinu uhlovodíků dělíme na a) ALDEHYDY • b) KETONY • c) CHINONY • Fyzikální vlastnosti aldehydů: • Závisí na počtů atomů uhlíku v potažmo na jejich molární hmotnosti • Nejnižší aldehydy jsou kapaliny s výjimkou plynného formaldehydu • Vyšší aldehydy jsou pak pevné látky • Rozpustnost ve vodě závisí na počtu uhlíků obsažených v molekule = s rostoucím počtem atomů uhlíku značně klesá rozpustnost ve vodě
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny • skupina uhlovodíků, která obsahuje kyslík vázaný dvojnou vazbou na uhlík • Tuto skupinu uhlovodíků dělíme na a) ALDEHYDY • b) KETONY • c) CHINONY • Fyzikální vlastnosti ketonů: • Závisí na počtů atomů uhlíku v potažmo na jejich molární hmotnosti • Nejnižší ketony jsou kapaliny (PROPANON) • Vyšší ketony jsou pak pevné látky • Rozpustnost ve vodě závisí na počtu uhlíků obsažených v molekule = s rostoucím počtem atomů uhlíku (C5) značně klesá rozpustnost ve vodě
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny • Názvosloví aldehydů: • Pokud se jedná o hlavní skupinu používáme koncovku –al a v případě, že je v molekule obsažená významnější skupina použijeme předponu oxo- = O = CH2 – CH2 – CH2 – CH2Br O CH2 – CH CH – CH2 – COOH ? – = 4 – brom butanal Cl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . O ? 2 – chlorethanal . . . . . . . . . . . . . . . . . ? 3 – oxopropanová kyselina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny • Názvosloví ketonů: • Pokud se jedná o hlavní skupinu používáme koncovku –on a v případě, že je v molekule obsažená významnější skupina použijeme předponu oxo- O = = O CH3 – C – CH2 – CH2Br CH3 – C – COOH CH3 – C – CH3 ? = 4 – brom butan – 2 – on O . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ? propanon = aceton . . . . . . . . . . . . . . . . . ? 2 – oxopropanová kyselina . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny • Názvosloví chinonů: • Obsahují dvě keto skupiny, dají se pojmenovat jak triviálně tak i systematicky • Jsou odvozené od aromatických uhlovodíků • Aromatický uhlovodík + koncovka chinon ? 1,4 – benzochinon = cyklohexa – 2,5 – dien – 1,4 - dion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny • ALDEHYDY: • VŽDY jsou umístěné na kraji uhlovodíkového řetězce Na kyslíku vzniká záporný náboj a může na něho vázat případný elektrofil Na uhlíku vzniká kladný náboj a může byt napaden nukleofilem Případně na vazbě C – H může docházet k radikálové reakci Redukcí této skupiny vzniká alkohol Oxidací skupiny vzniká karboxylová kyselina oxo – skupina
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny • KETONY: • VŽDY je umístěna uprostřed uhlovodíkového řetězce oxo – skupina Na kyslíku vzniká záporný náboj a může na něho vázat případný elektrofil Na uhlíku vzniká kladný náboj a může byt napaden nukleofilem Redukcí této skupiny vzniká sekundární alkohol
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY: → PŘÍPRAVA: • OXIDACE PRIMÁRNÍCH NEBO SEKUNDÁRNÍCH ALKOHOLŮ: • Oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy, oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony • Pro mírnou oxidaci se využívají: CrO3, SeO2, MnO2 • HYDROLÝZA ALKYNŮ: • CH = CH CH3 – CH = O H2O –
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY: → REAKTIVITA: • OXIDACE ALDEHYDŮ • Oxidací ALDEHYDŮ vznikají karboxylové kyseliny • Pro mírnou oxidaci se využívají: CrO3, SeO2, MnO2 • U KETONŮ oxidace vede na CO2 a H2O • REDUKCE KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN: • Podle typu karbonylové sloučeniny vzniká buď sekundární nebo primární alkohol • jako redukční činidlo se využívá H2/Pt
Opakování: Redukcí ketonů získáme a) alken b) primární alkohol c) sekundární alkohol Pojmenujte: Formaldehyd řadíme mezi: a) plynné aldehydy b) kapalné aldehydy c) kapalné ketony • Produktem oxidace aldehydů je? • CO2 a H2O • Karboxylová kyselina • Oxidaci nepodléhá