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PLANTAS MEDICINAIS DA AMAZÔNIA. METABÓLITOS SECUNDÁRIOS E SUAS FUNÇÕES. PROF. MSC. CHRISTIAN LAMEIRA Farmacêutico-Bioquímico AULA VI. FLAVONÓIDES. Compostos caracterizados por núcleos polifenólicos , ligados a hidroxilas ou seus derivados funcionais.
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PLANTAS MEDICINAIS DA AMAZÔNIA METABÓLITOS SECUNDÁRIOS E SUAS FUNÇÕES PROF. MSC. CHRISTIAN LAMEIRA Farmacêutico-Bioquímico AULA VI
FLAVONÓIDES • Compostos caracterizados por núcleos polifenólicos, ligados a hidroxilas ou seus derivados funcionais. • Abundantes no reino vegetal, na sua maioria nas angiospermas. • Originadas das reações da fenilalanina e acetilCoA.
FLAVONÓIDES • Seu emprego é vasto, porém empírico. Seu uso está relacionado as desordens capilares e venosas. • São atribuídos aos flavonóides atividade potencializadora da vitamina C.
FLAVONÓIDES - Classificação • Os flavonóides são classificados de acordo com seu precursor.
TANINOS • Compostos fenólicos de sabor adstringente, derivados de fenilpropanos, presentes em quase todas as famílias botânicas. • Quando presentes em grande quantidade estão localizados em determinados órgãos da planta como as folhas, os frutos e caule.
TANINOS • Capacidade de curtir a pele animal, através da ligação às moléculas de colágeno, aumentando sua resistência ao calor, à água e aos microorganismos. • Os taninos são classificados de acordo com a cadeia de seu precursor. • Hidrolisáveis: seu precursor são ácidos fenólicos e açúcares simples. • Condensados: policondensação de unidades flavonoídicas.
Atividade Farmacológica • Estão relacionadas com a natureza química e a reatividade destes compostos. • Polissacarídeos:propriedades antiinflamatórias e cicatrizantes. • Proteínas: por inibição enzimática da glicosiltransferase, combate a formação da placa dental, gengivites e inflamações da garganta. • Sequestrantes de Radicais Livres: são excelentes antioxidantes, utilizados também como fungicidas e bactericidas.
QUINONAS • Compostos explorados como fonte de corantes naturais, bem como agentes de controle biológico. • Caracterizam-se por possuírem duas carbonilas presas em sistemas insaturados cíclicos, estrutura altamente reativa que lhe confere pelo seu alto poder oxidante.
Classificação • Benzoquinonas: Fitotóxico • Naftoquinonas: Algumas são antibacterianas e fungicidas, outras apresentam atividades antiprotozoárias e antivirais. Entretanto, nenhuma naftoquinona natural é atualmente utilizada com fins terapêuticos.
Classificação • Antraquinonas: ação farmacológica principal é LAXATIVA (a intensidade é dependente da dose).
CUMARINAS • Composto fenólico derivado do ácido ρ-cumárico, com diversas ações medicinais e fitotóxicas (furanocumarinas). • São abundantes em membros da família Umbelliferae, incluindo o aipo e a salsa.
Estas substâncias são ativadas na presença de luz (fotoativas), podendo se inserir na dupla hélice do DNA bloqueando a transcrição e o reparo do DNA, provocando ocasionalmente à morte celular.
ÓLEOS ESSENCIAIS • Compostos que possuem como características básicas o cheiro e o sabor, sendo os responsáveis pelo aroma das plantas. • Sua concentração varia quantitativamente e qualitativamente com fatores como o tipo de solo, clima, adubação, período do dia, época do ano. • Biologicamente são medidores de polinização.
São insolúveis em água, extremamente voláteis, instáveis na presença de luz, umidade, calor, metais. • Quimicamente são estruturas complexas formadas basicamente por: • Fenilpropanóides (0-5%): • Monoterpenos (85%): • Sesquiterpenos (10-15%):
Atividade farmacológica • Ação eupética: estimulante do apetite e digestão, por aumento das secreções (orégano, manjericão, tomilho, sálvia). • Ação carminativa: impedindo a formação ou expulsando os gases intestinais (erva-doce, camomila, erva-cidreira, melissa).
Atividade farmacológica • Anti-séptica: ação bactericida e bacteriostática (cravo – eugenol), anti-séptica das vias respiratórias e expectorante (eucalipto – cineol). • Ação sobre o SNC: estimulante (menta, tomilho, funcho) e sedativa ou calmante (camomila, erva-cidreira, capim marinho).
TERPENOS • Compostos que formam uma diversificada classe de compostos naturais, derivados do ácido mevalônico. • Extraídos dos óleos essenciais das plantas. • São classificados de acordo com a cadeia C5 (isopreno)
Classificação • Hemiterpeno (C5): piretrina, substância inseticida encontrada no crisântemo (Chrysanthemumcinerariaefolium). • Monoterpeno (C10): extremamente voláteis, constituinte de óleos aromáticos como o linalol encontrado na Mentha x pipperita, Lavandulaangustifolia e no Cymbopogoncitratus que possui propriedades analgésicas.
Sesquiterpenos (C15): também presentes nos óleos essenciais, como o α-humuleno e o β-cariofileno presentes na Cordiaverbenacea, que possuem atividade antiinflamatória e da artemisinina, antimalárico encontrado na Artemisiaannua.
Diterpenos (C20): presente principalmente em resinas como a das Copaiferasp e do Pinnussp. O esteviosídeo encontrado na Steviarebaudiana possui propriedade adoçicante (Estevita®), já o plaxicatel isolado de Taxusbrevifolia está sendo utilizado no tratamento de câncer de mama e do carcinoma metastático de ovário (Taxol®).
Triterpenos (C30): Precursores de saponinas, glicosídeos cardiotônicos, fitoesteróis, alcalóides esteroidais, vitaminas e hormônios.
Tetraterpenos (C40): são conhecidos como carotenóides, precursores de vitaminas e fazem parte da constituição da clorofila. • Politerpenos (>40): presente no látex da Heveabrasiliensis.
SAPONINAS • Compostos que são derivados da ciclização do escaleno, um triterpeno. • Seu precursor imediato é o cicloperitrofenantreno.
São importantes agentes farmacológicos utilizados como diueréticos, antiinflamatórios e antifúngicos. • Possuem caráter emulsificante.
HETEROSÍDEOS CARDIOATIVOS • Compostos derivados da ciclização do escaleno. • Seu precursor imediato é o cicloperitrofenantreno.
São importantes agentes farmacológicos utilizados no tratamento de doenças cardiovasculares. • A digoxina e a digitoxina obtidas das espécies Digitalispurpurea ou D. lanata, destaca-se nas formulações farmacêuticas (Dixitoxina ®).
HETEROSÍDEOS ANTRAQUINÔNICOS • Compostos derivados dos terpenos. • Substâncias que apresentam ação laxativa, cicatrizante, anti-séptica e antiinflamatória local. • Seu uso é restrito a via cutânea e retal.
PRINCÍPIOS AMARGOS • Compostos derivados dos terpenos. • Substâncias que excitam as células gustativas, estimulando o apetite e o aumento do suco gástrico.