1 / 6

Alquinos

Alquinos. Hidrocarburos que contienen triple enlace carbono-carbono.Fortaleza de enlace (alta)Longitud de enlace (pequeo)Hibridacin sp ( lineal, 180)Insaturados y altamente reactivosAcetileno (ms simple). Nomenclatura. Derivados de acetilenoReemplazo de H por grupos alquilos.IUPAC Aplicar reglas de alquenosTerminacin ino.Cadena continua ms larga que contenga el triple enlace.Indicar posiciones de sustituyentes y triples enlaces con nmeros, comenzando con el terminal ms cercano al triple enlace..

matty
Download Presentation

Alquinos

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

    1. Alquinos Introducción a la Síntesis Orgánica

    2. Alquinos Hidrocarburos que contienen triple enlace carbono-carbono. Fortaleza de enlace (alta) Longitud de enlace (pequeño) Hibridación sp ( lineal, 180º) Insaturados y altamente reactivos Acetileno (más simple)

    3. Nomenclatura Derivados de acetileno Reemplazo de H por grupos alquilos. IUPAC – Aplicar reglas de alquenos Terminación ino. Cadena continua más larga que contenga el triple enlace. Indicar posiciones de sustituyentes y triples enlaces con números, comenzando con el terminal más cercano al triple enlace.

    4. Nomenclatura Compuestos que contenga más de un triple enlace: diinos, triinos. Si contienen dobles y triples enlaces, se numera la cadena comenzando por el terminal más cercano al primer enlace múltiple (doble o triple). Si podemos seleccionar, los dobles enlaces reciben los números más bajos.

    5. Preparación de alquinos Reacciones de eliminación de dihaluros vecinales. Adición de Br2 ó Cl2 a un alqueno Formación del dihaluro vecinal Añadir exceso de base fuerte KOH, NaNH2 Formación del alquino Secuencia total Halogenación/dehidrohalogenación Dehidrohalogenación Intermediario de halogenuro vinílico

    6. Reacciones de alquinos Los alquinos sufren reacciones de adición electrofílica por la disponibilidad de electrones pi. Adición de HX a alquinos 1 equivalente de HX puede detener la reacción. Exceso de HX produce dihaluro Regioquímica sigue regla de Markovnikov X al Carbono más sustituido del triple enlace. H al Carbono menos sustituído. Estereoquímica – Producto trans

    7. Reacciones de alquinos Adición de X2 Br2 y Cl2 se añaden a alquinos formando productos con estereoquímica trans. Mecanismo Formación de intermediario “carbocatión vinílico secundario”. (Carbocatión primario es más difícil de formar y no hay evidencia de que exista)

More Related