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Reduktion von Carbonsäuren zu Aldehyden

Reduktion von Carbonsäuren zu Aldehyden. Marcus Hans Betreuer: Carolin Thiele 03.02.2010 Vortrag zum OCF. Inhalt. 1.Allgemeine Begriff 2.Carbonsäure  Aldehyd 2.1.Mechanismus 2.2Beispiel 3.Carbonsäurederivat  Aldehyd 3.1Mechanismen 3.2Beispiel 4.Quellen. Allgemein.

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Reduktion von Carbonsäuren zu Aldehyden

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Presentation Transcript

  1. Reduktion von Carbonsäuren zu Aldehyden Marcus Hans Betreuer: Carolin Thiele 03.02.2010 Vortrag zum OCF

  2. Inhalt • 1.Allgemeine Begriff • 2.Carbonsäure  Aldehyd • 2.1.Mechanismus • 2.2Beispiel • 3.Carbonsäurederivat  Aldehyd • 3.1Mechanismen • 3.2Beispiel • 4.Quellen

  3. Allgemein • Reduktion: Erniedrigung der Oxidationszahl

  4. Carbonsäure Aldehyd • Schwierige Reaktion: Gefahr der Überreduktion • Carbonsäure kann sehr leicht zum Alkohol reduziert werden. • Reduktion zum Aldehyd nur unter speziellen Bedingungen und Reagenzien möglich, da Aldehyd (2x+I,keinM-Effekt) reaktiver als Säure (2x+I, 1x+M-Effekt).

  5. Reduktionsmöglichkeiten

  6. Möglichkeiten • Direkte Reduktion der Carbonsäure • Indirekte Reduktion d.h. über einen Ester, Carbonsäurechlorid oder Säureamid

  7. Reduktion einer Carbonsäure • Bedingungen: tiefe Temperatur

  8. Synthese von Thujon

  9. Reduktion eines Esters • Bedingungen: 1.Sterisch großes Reduktionsmittel: z.B. DIBALH: 2.Tiefe Temperaturen (-70°C) 3. nicht-koordinierendes Lösungsmittel (Dichlormethan, Toluol, Hexan)

  10. Reduktion eines Esters

  11. Synthese von Camptothecin

  12. Reduktion eines Carbonsäurechlorides • Bedingungen: 1.Reduktionsmittel: Natriumborhydrid,Lindlar-Pd/ ,(Rosenmund), 2.Tiefe Temperaturen (-78°C)

  13. Reduktion eines Carbonsäurechlorides

  14. Fukuyama-Kupplung • Umsetzung von Thioestern (Steglich) • Sehr milde Reaktionsbedingung

  15. Mechanismus

  16. Weitere Reaktionen • Bedingungen wie zuvor

  17. Ende • Skript OC04 SS09 Prof. Jauch Kapitel 8.3. • W.Oppolzer et al., Helv. Chim. Acta 80, 623-639 (1997) • M.A. Ciufolini et al. , Angew. Chem. 108, 1789-1791 (1996) • www.organische-chemie.ch/OC/Namen/fukuyama-reduktion.htm • Carey Sundberg, Advanced organic chemistry part B S402 • Skript OC02 Wenz WS08/09

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