Výukový materiál zpracován v rámci oblasti podpory 1.5 „EU peníze středním školám“

1. VY_32_INOVACE_05_PVP_259_Hol Výukový materiál zpracován v rámci oblasti podpory 1.5„EU peníze středním školám“

3. Alkaloidy • přírodní dusíkaté sloučeniny zásadité povahy (volný elektronový pár na dusíku je akceptorem protonu  zásaditý charakter) se zpravidla silnými farmakologickými účinky • sekundární metabolity rostlin (nehrají hlavní roli při růstu a vývoji) • tvoří se při přeměně aminokyselin v rostlinách

4. Výskyt • v některých rostlinách (hlavně čeledi lilkovitých, liliovitých, pryskyřníkovitých a makovitých) jako soli organických kyselin (kyseliny šťavelové, octové, mléčné, jablečné, vinné, citronové…) • v jedné rostlině může být i více alkaloidů příbuzné povahy v různých částech rostliny i alkaloidy strukturně rozličné • vzácně se však vyskytují i v tělech živočichů (hlavně obojživelníků) a hub • v současnosti je jich známo již přes 6000

5. Alkaloidy a člověk • pro člověka jsou většinou jedovaté, některé z nich i v malých dávkách způsobují smrt • používají se jako léčiva ke zmírnění bolestí • při jejich opakovaném a nekontrolovaném podávání může u člověka vzniknout závislost na alkaloid (toxikomanie)

6. Rozdělení alkaloidů: • pyridinové (nikotin, piperin) • purinové (kofein, theobromin, theofylin) • tropanové (atropin, kokain) • opiové (narkotin, papaverin, kodein, morfin) • námelové (LSD, ergotamin, ergometrin) • ostatní

7. Pyridinové alkaloidy Nikotin • obsažen v listech tabáku • má konzistenci bezbarvého oleje, který na vzduchu hnědne • je velmi jedovatý, jeho jedovatost je srovnatelná s cyankáli (člověka usmrtí již 60 mg této látky) • je vysoce návykovou látkou, která vyvolává psychickou i fyzickou závislost • užívá se formou kouření, žvýkání či šňupání tabáku • používá se i k léčbě některých nervových chorob a degenerativního onemocnění mozku

8. Purinové alkaloidy • methylderivátyxanthinu • kofein, theofylin a theobromin

9. Kofein • získává se z lístků čajovníku a semen (bobů) kávovníku (čajové listy obsahují 5 %, kávová zrna 2 %) • povzbuzuje CNS a srdeční činnost • zužuje cévy a zvyšuje tlak • má diuretické účinky (je močopudný)

10. Tropanové alkaloidy Kokain • získává se z listů koky (keř rostoucí ve vyšších polohách Jižní Ameriky - Peru, Bolívie, Kolumbie…) • působí lokální znecitlivění, paralyzuje nervová zakončení, ovlivňuje CNS a vyvolává stav opojení doprovázený těžkou psychickou reakcí • počáteční euforii vystřídá deprese, přicházejí halucinace a nakonec se může rozvinout paranoidní psychóza • nejzáludnější droga, nejčastějším způsobem užívání je ,,šňupání“

11. Crack • forma kokainu určená ke kouření • učinkuje pouhých 10 min (tak dlouho crackhoří) • účinky ustupují stejně rychle jako přišly, dostavují se deprese, agresivní chování, silná touha po další dávce • je vysoce návykový

12. Tropanové alkaloidy Atropin • oblíbený jed středověkých travičů • obsažen v durmanu (Datrurastramonium) a rulíku zlomocném (Atropabelladona) • prudce jedovatý • má protikřečové účinky • způsobuje rozšíření zornic a usnadňuje vyšetření v očním lékařství • zrychluje srdeční činnost

13. Opiové alkaloidy • obsahují isochinolinové jádro • opium = nedozrálá šťáva z máku setého (izolováno okolo 20 alkaloidů) 1. morfin (7-12% v opiu) • vyvolává pocity radosti a štěstí • má uspávací účinky • je velmi návykový • silně snižuje pocit bolesti, používá se často k tlumení pooperačních bolestí nebo bolestí spojených s onkologickým onemocněním • morfium = obchodní název

14. Opiové alkaloidy 2. kodein (0,5% v opiu) • je součástí mnoha léků • je 6x méně jedovatý než morfin • používá se k tlumení kašle a mírných bolestí, při chřipce a nachlazení • pod názvem „káčko“ nebo „braun“ se zneužívá jako droga

15. Opiové alkaloidy 3. papaverin • důležité spasmolytikum

16. Opiové alkaloidy 4. heroin (diacetát morfinu) • má silnější účinky než morfin • terapeuticky nevhodný • zneužíván jako silná a návyková droga • způsobuje euforické stavy, které se časem vytrácí, což nutí narkomany zvyšovat dávky • je aplikován převážně pomocí injekčních stříkaček nebo inhalací, distribuován bývá ve formě bílého prášku

17. Námelové alkaloidy • základem jejich struktury je kyselina lysergová (s indolovým jádrem) • obsaženy v námelu (= produkt parazitické houby paličkovice nachové – Clavicepspurpurea, parazituje na žitě)

18. Námelové alkaloidy LSD • diethyl-amid kyseliny lysergové – LSD-25 • halucinogenní droga, poprvé syntetizována roku 1938 • požití vyvolává příjemné vidiny spojené s pocením, snové stavy podobné tranzu, náhlé změny nálad, záchvaty strachu a paniky

19. Námelové alkaloidy • Ergometrin (N-1-methyl-2-hydroxyethyl-amid kyseliny lysergové), v námelu obsaženo jen malé množství, získává se synteticky z jiných námelových alkaloidů, používá se v gynekologii • Ergotamin- jeho dihydroxyderivát je účinným spasmolytikem, používá se při migrénách a jiných poruchách vegetativního nervového systému

20. Námelové alkaloidy Ergotamin

21. Ostatní alkaloidy Strychnin (indolový alkaloid) • získává se z rostliny kulčiba dávivá • bezbarvé krystalky jsou prudce jedovaté, je typickým křečovým jedem, způsobuje ochrnutí svalů • smrtelná dávka 30 – 100 mg

22. Ostatní alkaloidy Chinin • obsahuje chinolinové jádro • získává se z kůry stromu chinovníku • lék proti horečce a malárii (součástí analgetik, antipyretik) • dnes se vyrábí synteticky • využívá se i v potravinářství, např. k přípravě chininových nápojů tzv. TONIC WATER, jako látky chuťové a povzbuzující

23. Použitá literatura: • Karlson, Peter. Základy biochemie: vysokošk. učeb. 1. vyd. Praha: Academia, 1965 • Kolář, Karel, Kodíček, Milan a Pospíšil, Jiří. Chemie II pro gymnázia: organická a biochemie. 1. vyd. Praha: SPN, 1997. ISBN 80-7235-283-0. • Kotlík, B. Růžičková, K. Chemie II v kostce pro SŠ, organická chemie a biochemie. Havlíčkův Brod : Fragment, 1997. ISBN 80–7200–057–8. • Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.