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TEMA V ESTEREOQUÍMICA

Las moléculas no son planas, son tridimensionales con diferentes hibridaciones. HIBRIDACIONES. Enlaces sencillos - Hibridación sp 3 - Angulo de enlace = 109.5° - Tetrahédrica. TEMA V ESTEREOQUÍMICA. Isómeros.

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TEMA V ESTEREOQUÍMICA

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Presentation Transcript

  1. Las moléculas no son planas, son tridimensionales con diferentes hibridaciones HIBRIDACIONES Enlaces sencillos - Hibridación sp3 - Angulo de enlace = 109.5° - Tetrahédrica TEMA V ESTEREOQUÍMICA Isómeros

  2. Enlaces dobles - Hibridación sp2 - Angulo de enlace = 120° - Triangular plana Enlaces triples - Hibridación sp - Angulo de enlace = 180° - Lineal

  3. Espejo Enantiómeros Isómeros no superponibles, solo se distinguen por la diferente orientación espacial de sus átomos Moléculas quirales Moléculas no superponibles con sus imágenes especulares

  4. Centro quiral Átomos de Carbono con 4 sustituyentes diferentes Reglas de Cahn-Ingold-Prelog para la asignación de configuración R y S 1 - Asignar “prioridad” a cada grupo enlazado al átomo de C quiral a) Los átomos con número atómico mayor reciben mayor prioridad. b) En el caso de isótopos del mismo elemento, los más pesados tienen mayor prioridad. I > S > O > N > 13C > 12C > Li > 3H > 2H > 1H

  5. c) En caso de empate entre elementos, se usa el átomo inmediato unido al C quiral -CH2Br > -CH2Cl > -C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > - CH2CH3 d) Los dobles y triples enlaces se tratan como si cada uno fuera un enlace sencillo por separado. 2 - Con un dibujo tridimensional, colocar hacia arriba el grupo de mayor prioridad atrás el de menor prioridad.

  6. Trans E CisZ Isomería cis-transde dobles enlaces Los compuestos con rotación restringida no tienen actividad óptica pero pueden presentar isomería cis-trans en donde un isómero tiene propiedades muy diferentes al otro. Cuando los 4 grupos son diferentes, se utilizan las reglas de Cahn-Ingold-Prelog

  7. Ejercicios para el Tema V 1) Representar las configuraciones R y S de los siguiente ejemplos: 2) Identificar cada uno de los siguientes compuestos como el isómero cis (Z) o trans (E)

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