1 / 19

Sirné sloučeniny

Sirné sloučeniny. obdoba kyslíkatých derivátů (neb O a S leží ve stejné skupině PSP). Rozdělení + názvosloví. alkoholů. 1) thioly ... obdoba ............... napiš vzorce : CH 3 -SH ethanthiol methan thiol benzenthiol prop-2-en-1-thiol. esterů.

parker
Download Presentation

Sirné sloučeniny

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Sirné sloučeniny • obdoba kyslíkatých derivátů (neb O a S leží ve stejné skupině PSP)

  2. Rozdělení + názvosloví alkoholů 1) thioly ... obdoba ...............napiš vzorce: CH3-SH ethanthiol methanthiol benzenthiol prop-2-en-1-thiol esterů 2) sulfidy ... obdoba ............... CH3-S-CH3diethylsulfiddimethylsulfidfenyl(methyl)sulfid 3) sulfonové kyseliny CH3-SO3H methansulfonová kyselina benzensulfonová kyselina ethansulfonová kyselina

  3. 1) Thioly (dříve „merkaptany“, nebo též „thioalkoholy“) ►Thioalkoholy a thiofenoly: ►sirné slouč. silnější nukleofilynež O analoga ►slabší S-H vazba(v porovnání s O-H) ►těkavé látky s nepříjemným zápachem: (silně zapáchající všechny látky se sírou) Využití: 1) odorizace zemního plynu 1) Ethanthiol 2) Propanthiol (štiplavý zápach cibule)

  4. REAKCE: 1) Thioly ►podobné alkoholům a fenolům • slabě kyselé vlastnosti … • podléhají neutralizacím za vzniku solí: THIOLÁTY Benzenthiolát sodný SH S-Na + NaOH H2O + ............. thioly = silnější kyseliny než alkoholy !!!! → slabší báze → silnější nukleofil (>SN než SE)

  5. REAKCE: 1) Thioly ►podobné alkoholům a fenolům 2. oxidace thiolů mírná disulfidy SH silná sulfonové kyseliny dimethyldisulfid Př) slabé ox. činidlo H3C – SH methanthiol silné ox. činidlo methansulfonová kyselina

  6. 1) Thioly Vlastnosti: • Vytváří můstky: • sulfidové • disulfidové a) zpevňování molekul bílkovin (viz později) b) spojení molekul kaučuků při vulkanizaci (zlepšení struktury) c) schopnost vázat těžké kovy

  7. 2) Disulfidy • v rostlinných silicích – cibule, česnek Pzn: Thioly, sulfidy, disulfidy: chuťové přísady do potravin - medicína: a) radioprotektivní účinky - snižují následky RTG záření na org. b) antidotní přípravky - toxické látky z potravy (soli těžkých kovů) převádějí v organismu na netoxický produkt

  8. 3) Sulfonové kyseliny Vlastnosti: Jsou to silnější kyseliny než karboxylové kyseliny! ►příprava: a) alkansulfonových kyselin: oxidace thiolů b) arensulfonových kyselin: sulfonace aromat. sl. Reakce: neutralizace: + NaOH Methylsulfonan sodný H3C – SO3H H2O CH3-SO3-Na

  9. Sulfonové kyseliny ►Využití: • výroba barviv (např. AZOBARVIV) • výroba tenzidů …. některé tenzidy = soli sulfonových kyselin, např. JAR CH3 – (CH2)6 – CH – CH = CH – (CH2)7 – CH3 SO3Na

  10. Sulfonové kyseliny ►Využití: polární část nepolární část hydrofobní hydrofilní

  11. Pzn. : Sulfonamidy ► chemoterapeutika (toxické pro pathogenní mikroorganismy), náhrada či podpora antibiotik

  12. Organické sloučeniny Foforu a Křemíku • C a Si leží ve stejné skupině PSP • N a P leží ve stejné skupině PSP methan x silan amoniak x fosfan NH3 x PH3 CH4 x SiH4

  13. P: ►Sloučeniny: a) FOSFINY: - odvozeny od fosfanu, náhradou 1,2,3 H v molekule fosfanu (l) a (g) R – PH- R R – PH2 R – P - R R CH3 – PH2 methylfosfin trifenylsofin

  14. P: ►Sloučeniny: b) ORGANOFOSFÁTY: - odvozeny od kyselin tzn. estery trimethylfosfát

  15. P: ►Sloučeniny: c) FOSFOLIPIDY: - SOUČÁSTÍ BIOMEMBRÁN d) Sloučeniny vyrobené člověkem: • toxické látky (Sarin) • insekticidy = fosfothion

  16. Si: ►Sloučeniny: Obdoba alkanům a jejich derivátům a) SILANY • odvozeny od silanu H trimethylsilan

  17. Si: ►Sloučeniny: Obdoba alkanům a jejich derivátům b) SILANOLY trimethylsilanol HO c) SILOXANY: • vznikají kondenzací ze silanolu (odstranění vody) +

  18. Si: ►Sloučeniny: Obdoba alkanům a jejich derivátům d) POLYSILOXANY • vznikají POLYkondenzací ze silanDIolu SILIKONY: Vlastnosti závisí na délce řetězců (l) či (g) hydrofobní, chemicky odolné Použití: silikonové oleje, mazací oleje, impregnace, tmely. Kaučuky, tělní implantáty

More Related