Karboxylové kyseliny Mastné kyseliny

1. Karboxylové kyselinyMastné kyseliny

2. Karboxylové kyseliny • Sloučeniny s funkční karboxylovou skupinou Karbonylová sk. - KARBONYL KARBOXYL Hydroxy sk. - HYDROXYL OBECNÝ VZOREC: R – COOH R = Alkyl nebo Aryl

3. Karboxylové kyseliny • Co dělá kyselinu kyselinou…? • Ve vodném roztoku odštěpují karboxylové kyseliny proton R – COOH + H2O R-COO- + H3O+ • Obecně platí – čím kratší řetězec, tím jednodušší odštěpení protonu; co to znamená pro sílu karboxylových kyselin? • Čím kratší řetězec, tím silnější kyselina

4. Názvosloví karboxy kyselin • Substituční: • název uhlovodíku dle celkového počtu uhlíků + přípona –ová • Započítáváme i karboxylový uhlík • Př.: CH3COOH – celkově 2 uhlíky, 2uhlíkatý uhlovodík = etan – tedy: kyselina etanová • Název cyklického uhlovodíku bez karboxylového kyslíku + přípona karboxylová COOH Kyselina cyklohexan karboxylová

5. Názvosloví karboxy kyselin • Triviální • stále používané, nejpraktičtější při znalosti počtu uhlíku kyseliny • Akceptované IUPAC • při běžném pojmenovávání karboxykyselin je uhlík č. 1 vždy karboxy uhlík • Uhlík č. 2 = alfa uhlík, uhlík č. 3 = beta uhlík…… • Číslování tzv. zleva se uplatňuje pouze u mastných kyselin

6. k. benzoová / kyselina benzenkarboxylová COOH

7. Klasifikace karboxylových kyselin • Dle počtu karboxylových skupin • Monokarboxylové • Dikarboxylové • Polykarboxylové • Dle typu řetězce • Nasycené • Nenasycené • Aromatické

8. Důležité karboxykyseliny • Monokarboxylové nasycené

9. Kyselina mravenčí • je obsažena v mravenčím jedu, odtud pochází její název. Dále je obsažena např. v jedu včel nebo v kopřivách. • má leptavé účinky a používá se především v organické technologii • Je to nejsilnější kyselina z karboxylových kyselin, protože je bez uhlíkového řetězce a bez mezomerního efektu • Vysoký bod varu má díky relativně vysoké molární hmotnosti. • Má silné redukční účinky. V laboratoři slouží k výrobě oxidu uhelnatého pomocí kyseliny sírové, která odebere z kyseliny mravenčí vodu HCOOH → CO + H2O

10. Kyselina octová • normálních podmínek bezbarvá kapalina ostrého zápachu, dokonale mísitelná s vodou • Její vodný roztok o koncentraci přibližně od 5 % do 8 % se nazývá ocet • Kyselina octová je jedním z přirozených metabolitů v živých organismech. Aktivní formou je její komplex s koenzymem A, označovaný acetyl-CoA (acetylkoenzym A), který je jedním z nejdůležitějších meziproduktů buněčného metabolismu sacharidů a tuků.

11. CH3 -CH2 –COOH – kyselina propionová • CH3 –(CH2)2 –COOH – kys. máselná – vzniká rozkladem másla, odporný hnusný hnusný zápach • CH3 –(CH2)3 –COOH – kys. valerová • CH3 –(CH2)4 –COOH – kys. kapronová

12. Důležité karboxykyseliny • Monokarboxylové nasycené vyšší = mastné

13. C15H31COOH – kys. palmitová • C17H35COOH – kys. stearová … více v kapitole mastné kyseliny a lipidy

14. Důležité karboxykyseliny • Monokarboxylové nenasycené • Opět mastné kyseliny, viz dále

15. k. benzoová COOH Důležité karboxykyseliny • Monokarboxylové aromatické Používá se ke konzervaci potravin…

16. Důležité karboxykyseliny • Dikarboxylové nenasycené • Dikarboxylové nasycené • Obsahují dvě COOH skupiny v molekule • Biologicky velmi důležité, jsou jednotlivými produkty citrátového cyklu maleinová fumarová HOOC – COOH – kys. šťavelová HOOC – CH2 – COOH – kys. malonová HOOC – (CH2)2 – COOH – kys. jantarová HOOC – (CH2)3 – COOH – kys. glutarová HOOC – (CH2)4 – COOH – kys. adipová

17. Důležité karboxykyseliny • Dikarboxylové aromatické Kys. ftalová Kys. tereftalová – k výrobě polyesterů

18. Fyzikální vlastnosti karboxykyselin • Nižší karboxykyseliny – kapaliny • Vyšší karboxykyseliny – krystalické látky • Bod varu roste s molekulovou hmotností • Dikarboxylové a romatické jsou krystalické látky

19. Fyzikální vlastnosti karboxykyselin • Mezi molekulami karboxykyselin vznikají vodíkové můstky • Zvyšují teplotu varu

20. Chemické vlastnosti karboxykyselin • Dány vlastnostmi COOH skupiny • Karbonylový kyslík zvyšuje parciální kladný náboj na karboxylovém uhlíku, hydroxylový uhlík polarizuje vazbu se svým vodíkem • Tato vazba se iontově štěpí • Čím kratší uhlíkový řetězec kyselina má, tím je raktivnější; PROČ?

21. Důležité reakce karboxykyselin • Neutralizace • Reakce kyseliny se zásadou • CH3-COOH + NaOH CH3-COO-Na+ + H2O

22. Důležité reakce karboxykyselin • Esterifikace • vratná reakce karboxykyseliny s alkoholem • vzniká ester a voda • Zpětná reakce: kyselá hydrolýza esteru

23. Důležité reakce karboxykyselin • Dekarboxylace • V podstatě kondenzace • Popisuje vznik anhydridů – derivátů karboxykyselin

24. Mastné kyseliny