názvosloví arenů

1. názvosloví arenů naftalen antracen benzen azulen fenantren heptalen

2. fenyl - názvosloví arenů bifenyl trifenylmethan tetrafenylmethan fenylmethan toluen methylbenzen

3. názvosloví arenů vinylbenzen metamerie = řetězová izomerie styren 1,2 1,3 1,4 orto = o- meta = m- o-xylen m-xylen p-xylen para = p-

4. polohy α……. α – 1, 4, 5, 8 α α 8 1 2 β β 7 9 3 β 9 β 10 α α 5 4 naftalen β – 2, 3, 6, 7

5. antracen 8 9 1 n = 3 2 2 2 1 2 3 2 JE! 2 2 2 4 5 10 ?antracen aromatická sloučenina? 14 4n + 2 4.3 + 2 = …..

6. vytvořte vzorce: 2-ethyl-1-methyl-4-propylbenzen 3-izobutyl-1-methylnaftalen 9,10-dimethylantracen α – chlornaftalen vic-trimethylbenzen (1,2,3-trimethylbenzen) sym-trimethylbenzen (1,3,6-trimethylbenzen)

7. uhlovodíkové zbytky aryly ……………… AR- fenyl p-fenylen β-naftyl

8. fyzikální vlastnosti arenů benzen + homology: • kapaliny charakteristického zápachu • nepatrně rozpustné ve vodě • hustota menší než 1 • nižší = nepolární rozpouštědla • hořlaviny • body varu stoupají s M • arenys kondenzovanými jádry jsou tuhé se sklonem k sublimaci • všechny jsou jedovaté s  g

9. příprava trimeraceethynu 3 CH≡CH 500°C cyklizace + dehydrogenace H2 + methylcyklohexan heptan + 3H2 toluen

10. příprava • dehydrogenace alkanů - cyklohexanu -3H2 ? • dehydrogenace alkenů - cyklohexenu -2H2 ?

11. chemické vlastnosti substituce elektrofilní SE E+ E E -H+ E+ π-komplex σ-komplex

12. SE halogenace + Cl2 + HCl chlorbenzen

13. SE nitrace nitrační směs: H2SO4 + HNO3 H2SO4 + HNO3 + H2O nitrobenzen H2SO4 + HNO3  HSO4- + H2NO3+ H2NO3+  H2O + NO2+

14. SE sulfonace činidlo: H2SO4 oleum - H2SO4 + SO3 SO3 z olea + SO3H+ benzensulfonová kyselina

15. SE sulfonace H2SO4 + H2SO4 H3SO4+ + HSO4- H3SO4+ H2O + SO3H+ činidlo: H2SO4 oleum - H2SO4 + SO3 SO3

16. SE alkylace FriedelCraftsova methylbenzen Lewisova kyselina FeCl3, SnCl4, ZnCl2 AlCl3 + CH3Cl + HCl chlormethan halogenderivát toluen mechanismus: CH3-Cl + AlCl3 AlCl4- + CH3+ + CH3+ H+ +

17. SE alkylace

18. Würtz-Fittingovaalkylace + 2 Na + Br-CH2-CH2-CH2-CH3  +2 NaBr + 2 Na + Br(CH2)3CH3 + 2 NaBr

19. SE acylace FriedelCraftsova H + + HCl acetylchlorid keton fenyl(methyl)keton acetofenon

20. SE acylace

21. SE acylace Mechanismus - obecný: + AlCl3 AlCl4- +  +

22. vliv 1.substituentu pro řízení SEdo II. stupně substituenty 1. řádu substituenty 2. řádu řídí substituci do polohy m- -SO3H -CHO -COOH -CN -Mefekt odebírají e- z konjugace řídí substituci do polohy o- a p- -X -NH2 -OH -OR -R -AR +Mefekt poskytují e- do konjugace

23. vliv 1.substituentu pro řízení SEdo II. stupně substituenty 1. řádu substituenty 2. řádu řídí substituci do polohy m- řídí substituci do polohy o- a p- orto orto meta meta para

24. nitrobenzen – substituent II. třídy

25. vliv 1.substituentu pro řízení SEdo II. stupně substituenty 1. řádu substituenty 2. řádu -SO3H -CHO -COOH -CN -Mefekt odebírají e- z konjugace -X -NH2 -OH -OR -R -AR +Mefekt poskytují e- do konjugace

26. oxidace • provádí se vzdušným kyslíkem za přítomnosti katalyzátorů • např. K2CrO4 + H2SO4; HNO3; V2O5, CrO3 v CH3COOH

27. oxidace O2, V2O5 H2O 350°C naftalen ftalanhydrid kyselinaftalová H2O naftalen maleinanhydrid kyselinamaleinová

28. oxidace

29. dodatek k názvosloví …aryly…– sorry! odvozen od benzyl toluenu odvozen od fenyl benzenu

30. Adice - hydrogenace vyšší teplota + katalyzátor aromatický charakter mizí zapište rovnice následujících reakcí: benzen + 3H2 → cyklohexan benzen + 3Cl2 → 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan

31. benzen • toxická karcinogenní hořlavá kapalina • získává se destilací černouhelného dehtu nebo syntézou z ethynu • používá se jako nepolární rozpouštědlo především tuků a pryskyřic • k výrobě styrenu, fenolu, anilinu, nitrobenzenu ad.

32. toluen • hořlavá kapalina • rozpouštědlo • výroba kys. benzoové, 2,4,6-trinitrofenolu, sacharinu ad.

33. styren • používá se k výrobě polystyrenu • vyrábí se dehydratací ethylbenzenu

34. naftalen

35. naftalen

36. naftalen • bílá krystalická snadno sublimující látka

37. naftalen