FUNCION CARBONILO

1. FUNCION CARBONILO ALDEHIDOS Y CETONAS quimicaeg

2. Función carbonilo O - C - • Se identifica por el doble enlace entre el átomo de carbono y el oxígeno quimicaeg

3. ALDEHIDOS • Son compuestos orgánicos que poseen la función carbonilo terminal. algunas bebidas alcohólicas como el brandy contienen aldehídos y eteres quimicaeg

4. ALDEHIDOS Se clasifican en: Alifáticos : Aromáticos: Ar quimicaeg

5. cetonas O • Alifáticas R- C- R O • Aromáticas Ar- C- Ar O • Mixtas R- C- Ar quimicaeg

6. FUNCION CARBONILO ALDOSAS CETOSAS Fructosa • Glucosa quimicaeg

7. Propiedades físicas de Aldehídos Casi todos los aldehídos son líquidos excepto elformaldehído y el acetaldehído que son gaseosos. quimicaeg

8. Propiedades físicas de Aldehídos • Los miembros inferiores tienen olores desagradables, sin embargo otros se utilizan como saborizantes. • canela • Los dos primeros de la familia son solubles en agua, pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el PM.. • Anis quimicaeg

9. Propiedades físicas de Aldehídos • Son mas ligeros que el agua. • Los miembros superiores son solubles en solventes orgánicos no polares. • No forman puentes de hidrogeno por lo tanto los p. de e. Son menores que el de los correspondientes alcoholes pero superior al de un alcano y un éter. quimicaeg

10. Fórmula de la vainilla quimicaeg

11. Propiedades físicas de cetonas • Los miembros inferiores son líquidos, incoloros, solubles en agua. • Olores suave. quimicaeg

12. Propiedades físicas de cetonas • Los homólogos superiores son líquidos o sólidos, incoloros, e insolubles en agua. • Son menos densos que el agua quimicaeg

13. Nomenclatura de Aldehidos • 1. Cambiar la terminación “o” del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono por la terminación “al” quimicaeg

14. Nomenclatura de Aldehidos 2. Numerar la cadena de manera que a la función aldehído, le corresponda el número uno. • 3. Los halógenos se nombran primero y en orden alfabético , si hay más de uno, luego los radicales, en orden alfabético si hay más de uno. quimicaeg

15. Nomenclatura UIQPA / S. Común • O H-C-H Metanal /formaldehído O CH3-C- H Etanal /acetaldehído O CH3CH2C-H Propanal /propionaldehido quimicaeg

16. O CH3CH2CH2-C-H Butanal/Butiraldehído O CH3(CH2) 3-C-H Pentanal/ valeraldehído O CH3(CH2)4C-H Hexanal / caproaldehido quimicaeg

17. Aldehídos aromáticos: Nomenclatura • Benzaldehido (Fenilmetanal) O C-H • p-Hidroxibenzaldehido O OH - C-H quimicaeg

18. Importancia de los aldehídos Son bien conocidos como irritantes de piel y mucosas, y por su acción sobre el S.N.C. También se caracterizan por sus propiedades sensibilizantes, siendo comunes las respuestas alérgicas.                                                                quimicaeg

19. Formaldehído • El formaldehído o metanal es un compuesto carbonilo, más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. A temperatura normal es un gas (en C.N.P.T) incoloro de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; quimicaeg

20. Usos • Bactericida o preservante de amplio espectro, usado en la fabricación de medicamentos, cosméticos, ropa, plásticos, papel, tableros, esterilizante de áreas y en muchos otros usos. quimicaeg

21. Compuestos que presentan función aldehído • La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. quimicaeg

22. Importancia del acetaldehído • El acetaldehídoformado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida delossíntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. quimicaeg

23. Nomenclatura UIQPA y común de las cetonas UIQPA S. Común O CH3CCH3 Propanona Acetona O Dimetilcetona CH3CCH2CH3 Butanona Metiletilcetona quimicaeg

24. Nomenclatura de cetonas O CH3CH2CCH2CH3 3-pentanona Dietilcetona O CH3CHCCH3 3-Metil-2-Butanona CH3 Metil-isopropil-cetona quimicaeg

25. Nomenclatura -C-CH3Feniletanona / Acetofenona O Metilfenilcetona O CBenzofenona/Difenilmetanona Difenilcetona quimicaeg

26. Acetona • Usos: La Acetona también es conocida como Di Metil Cetona o DMK. La Acetona se utiliza principalmente como componente y/o base de thinners, quita esmaltes, removedores, diluyentes para pinturas, lacas, tintas, para la fabricación de peróxido de acetona, para catalizar las reacciones de polimerización en la fabricación de poliésteres, y el curado de resinas, entre otros. quimicaeg

27. Reacciones químicas de aldehidos y cetonas • Reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina: con aldehidos O NO2 R-C-H + H2N-NH- NO2 Aldehído 2,4-Dinitrofenilhidrazina • NO2 R-C=N-NH- NO2 + H2O H 2,4-Dinitrofenilhidrazonas quimicaeg

28. Las reacciones con las cetonas son similares a la de los aldehidos O NO2 CH3-C-CH3 + H2N-NH- NO2 • NO2 CH3-C=N-NH- NO2 + H2O CH3 quimicaeg

29. Reacción de Oxidación para aldehidos 1.Oxidación con (KMnO4): Esta reacción la dan únicamente los aldehidos: O O • R-C-H + KMnO4 R-C-OH +MnO2 + KOH + H2O quimicaeg

30. Prueba de identificación para aldehidos 2. con reactivo de Tollens: Esta prueba se conoce como “el espejo de plata”. O O R-C-H + Ag(NH3)2 R-C-OH + Ag + NH3 Aldehído Ac. Carboxílico Plata quimicaeg

31. 3. Reacción de Aldehídos con 1 y 2 moléculas de alcohol Representación general: O OH R-C-H + R’- OH R-C-H Aldehído Alcohol O-R’Hemiacetal OH O-R’ R-C-H + R- OH R-C-H + H2O O-R O-R HemiacetalAlcoholAcetal quimicaeg

32. Reacción de cetonas con 1 y 2 moléculas de alcohol O OH R-C-R + R’-OH R-C-R Hemicetal CetonaAlcohol O-R’ OH O-R’ R-C-R + R’- OH R- C –R + H2O O-R’ O-R’Cetal Hemicetal Alcohol quimicaeg

33. Usos de aldehídos y cetonas • Aldehídos: • El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. quimicaeg

34. IMPORTANCIA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS • Se tienen aldehídos y cetonas de manera natural en el cuerpo, en el metabolismo fermentativo de la glucosa , da como una reacción un grupo Aldehído (CHO) en la parte final. También están presentes en la oxidación de los alcoholes y por lo tanto cuando tomas bebidas alcohólicas la resaca que se produce en el cuerpo en gran medida es responsabilidad de los aldehídos. • Las cetonas por su parte participa en el ciclo de Krebs como dihidroxiacetona fosfato convirtiendo el glicerol en glucosa, se puede excretar de manera anormal en desnutrición, quemaduras, deshidratación, fiebre y ejercicio excesivo. • También los aldehídos son altamente tóxicos y muy irritantes a la piel al igual que algunas cetonas que son utilizadas como solventes, especialmente para derivados de celulosa, en lacas y pinturas quimicaeg

35. Usos de cetonas • La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos El poliuretano es una espuma que se forma mediante una polimerizacion de uretano, a esta se le conoce como espuma de poliuretano, quimicaeg

36. continuación : usos de aldehídos y cetonas • Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). quimicaeg