1 / 52

2. FONKSİYONEL GRUPLARIN İSİMLENDİRİLMESİ

2. FONKSİYONEL GRUPLARIN İSİMLENDİRİLMESİ. ÖNEK: Fonksiyonel grubun konumunu ve ayrıca sübstitüentlerin yer ve cinsini belirtir. TEMEL İSİM: Temel zincirin molekül boyutunu ve karbon sayısını verir. SONEK: Moleküldeki fonksiyonel grubun ismini verir. Temel yapıyı tayin eder.

ronni
Download Presentation

2. FONKSİYONEL GRUPLARIN İSİMLENDİRİLMESİ

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 2. FONKSİYONEL GRUPLARIN İSİMLENDİRİLMESİ

  2. ÖNEK: Fonksiyonel grubun konumunu ve ayrıca sübstitüentlerin yer ve cinsini belirtir. TEMEL İSİM: Temel zincirin molekül boyutunu ve karbon sayısını verir. SONEK: Moleküldeki fonksiyonel grubun ismini verir. Temel yapıyı tayin eder. Aşağıda iki ayrı organik bileşiğin sistematik (IUPAC) adları verilmiştir.

  3. Önek olarak kullanılan bazı yapılar

  4. Bazı fonksiyonel grupların adlandırmadaki öncelik sırası -N(CH3)3+onyum iyonu -COOH karboksilik asid -SO3H sülfonikasid -COOR ester -COX asidhalojenür -CONR2amid -CN nitril -CHO alde͢͢͢hid • -CO- keton • ROH alkol • ArOH fenol • -SH tiyol • -NR2 amin • -O-O- peroksid • -MgXorganometal • -CH=CH- alken • -C≡C- alkin • R, X, NO2, Ar v.b. diğer sübstitüentler

  5. ALKOLLER CH3-OH metil alkol (metanol) CH3-CH2-OH etil alkol (etanol) CH3-CH2-CH2-OH propil alkol (propanol) CH3-CH2-CH2-CH2-OH bütil alkol (bütanol) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH pentil alkol (pentanol, amilalkol)

  6. CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH(CH3)-OH n-bütil alkol (primer) sek-bütil alkol (sekonder) CH3-CH(CH3)-CH2-OH (CH3)3C-OH izobütil alkol (primer) t-bütil alkol (tersiyer)

  7. Karbon zinciri büyük olan alkollerde sistematik adlandırma tercih edilir. Sistematik adlandırmada ilgili alkan ismi sonuna -ol getirilir. -OH grubunun bulunduğu karbon atomu, en ufak numarayı alır. İsmi, hidroksil grubunu içeren en uzun zincir tayin eder:

  8. Polialkol Birden fazla -OH grubu taşıyan birçok bileşik vardır. İki hidroksil grubu taşıyanlara glikol veya sistematik olarak “diol” denir. Üç hidroksil grubu taşıyanlar ”triol”lerdir.

  9. Alkoksit: Alkollerin hidroksil gruplarından bir hidrojen çıkması ile oluşturdukları anyonlara alkoolat ya da alkoksit denir. İsimlendirilmesinde radikalin ismi söylenerek sonuna il– yerine –at soneki kullanılır. Metal alkoksitlerin isimlendirilmesinde ise metal ismi önce söylenir. CH3ONa : Sodyum metoksit (Sodyum metilat)

  10. Eter Eterler bir defa alkillenmiş alkol, ya da iki defa alkillenmiş su olarak belirtilebilir. Bütün eterlerde, oksijene iki taraftan da karbonlu artıklar bağlıdır. Alfabetik sıra ile oksijene bağlı karbon yapıları eter son ekine ilave edilerek adlandırılırlar. R-O-R genel yapı R= alifatik veya aromatik bir yapı olabilir

  11. İlgili radikaller:

  12. Alkil Halojenür Her iki grup noniyonize (karbona bağlı) halojen taşır. Alkil grupları R-, aril grupları Ar- ve halojenler X- ile gösterildiğine göre; alkil halojenürleri R-X ve arilhalojenürleri de Ar-X genel formülleri ile ifade edilir. Bu bileşikler genel adlandırmada hidrojen halojenürlerinin alkil ve aril türevleri olarak belirtilirler. Sistematik adlandırmada ise, hidrokarbon isminden önce iyodo, kloro, bromo ve floro ön ekleri söylenir: H-Cl hidrojen klorür (hidroklorik asid) CH3-Cl metil klorür (CH3)3C-Cl t-bütil klorür CH3CH2CH2CH2-I n-bütil iyodür (1-iyodobütan) (CH3)3C-Br t-bütil bromür (2-bromo-2-metilpropan)

  13. KARBOKSİLLİ ASİTLER Karbonil grubu CO veya C=O şeklinde gösterilir ve birçok önemli fonksiyonun bileşimine girer. Bunlar: Karbonil ve hidroksi radikallerinin birleşmesinden oluşan ve –COOH şeklinde gösterilen gruba “karboksil” denir. Karboksil grubunun karbona bağlanması ile “karboksilliasidler” türer. Burada bir istisna, ilk üye olan formik asittir. H-COOH formik asid (metanoikasid) CH3-COOH asetik asid (etanoikasid) CH3-CH2-COOH propiyonikasid (propanoikasid) CH3-CH2-CH2-COOH bütirikasid (bütanoikasid) CH3-CH2-CH2-CH2-COOH valerikasid (pentanoikasid) CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-COOH kaproikasid (hekzanoikasid)

  14. CF3-COOH trifloroasetikasid (CH3)2C(Cl)-COOH 2-kloro-2-metilpropanoik asid CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-COOH 3-metilhekzanoik asid CH3-O-CH2-COOH metoksiasetikasid

  15. Dikarboksilliasidler 2 Karbondan 7 karbona kadar olan doymuş dikarboksilliasidler genel adlarıyla bilinirler:

  16. Asit Halojenür (Açilhalojenür) Karboksilli asidin, -OH grubu yerine –X (halojen) taşırlar. Bu bileşiklerde, açil grubu ismi halojen ismi ile birleştirilerek iki kelime halinde belirtilir. Açil gruplarının isimleri, karboksilliasid isminin –ikasid son ekinin yerine –il son eki getirilerek belirtilir: Genel olarak: R-CO-OH alifatik karboksilliasid R-CO- açil R-CO-X açilhalojenür (asidhalojenür) CH3-COOH asetik asid CH3-CO-Cl asetil klorür Cl-CH2-CO-Cl α-kloroasetil klorür

  17. C2H5-CO- propiyonil CH2=CH-(CH2)8-COOH 10-undekenoik asid CH2=CH-(CH2)8-CO-Cl 10-undekenoil klorür

  18. Amit Amonyak ve aminlerin açillenmiş türevleri olan bu bileşikler, organik kimyada kısaca “amid” diye bilinirler. Karboksilliasid veya türevleri ile sırası ile amonyak, primer veya sekonder bir aminden, açillenme reaksiyonu ile azotta 2H taşıyan primer, azotta 1H taşıyan sekonder veya azotta hiç hidrojeni olmayan tersiyer amidler meydana gelir. Genel adlandırmalarında, temel asidin –ikasid son eki yerine –amid son eki getirilir: H-CO-NH2formamid (metanamid) CH3-CO-NH2asetamid (etanamid) CH3-CH2-CO-NH2 propiyonamid(propanamid) CH3-CH2-CH2-CO-NH2 bütiramid (bütanamid) CH3-CH2-CH2-CH2-CO-NH2 valeramid (pentanamid) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-NH2 kaproamid (hekzanamid)

  19. Azottaki sübstitüsyon sayısı: primer R-CO-NH2 0 sekonder R-CO-NHR1 1 tersiyer R-CO-NR1R2 2 CH3-CO-NH-CH3 N-metilasetamid CH3-CO-N(CH3)2 N,N-dimetilasetamid H-CO-N(CH3)2 N,N-dimetilformamid Cl-CH2-CO-NH2 2-kloroasetamid CH3-CO-NH-Cl N-kloroasetamid Cl-CH2-CO-NH-CH3 N-metil-2-kloroasetamid

  20. Sistematik adlandırmada amidi içeren en uzun zincir bulunur. Diğer artıklar sübstitüent olarak belirtilir: Siklik amidlerin adlandırılmasında ilgili sikloalkan ismine bir son ek olarak karboksamid ilave edilir:

  21. Anhidrit Bu bileşiklerin iki molekül karboksilli asitten bir molekül su çıkışı ile oluştukları hatırlanırsa kolaylıkla yazılabilirler. Asidlerdeki –asid son eki yerine –ikanhidrid son eki getirilir. Dikarboksilliasidlerin kendi aralarında su kaybetmesi ile, çoğunlukla beş ya da altı üyeli halkalar oluşturan siklik anhidridler kazanılır: (CH3CO)2O asetik anhidrid (etanoikanhidrid) (CH3-CH2-CO)2O propiyonikanhidrid (propanoikanhidrid)

  22. Ester -CO-O- şeklinde gösterilen karboniloksi grubunun açıkta kalan bağlarından karbonlara bağlanması ile ester fonksiyonel grubu oluşur. Esterler, karboksilliasid veya türevleri ile alkollerin reaksiyonu sonucu oluştukları hatırlanırsa kolayca yazılabilir. Sanki karboksilli asidin alkil, sikloalkil veya aril tuzuymuş gibi isimlendirilirler: CH3-COOH asetik asid CH3-COONa sodyum asetat CH3-COOCH3 metil asetat

  23. H-COOR R format (R metanoat) CH3-COOR R asetat (R etanoat) CH3-CH2-COOR R propiyonat (R propanoat) CH3-CH2-CH2-COOR R bütirat (R bütanoat) CH3-CH2-CH2-CH2-COOR R valerat (R pentanoat) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOR R kaproat (R hekzanoat) CH3-COOC2H5 etil asetat (etil etanoat) CH3-CH2-COOC2H5 etil propiyonat (etil propanoat) CH3-CH2-COOCH2-C6H5benzilpropiyonat (benzilpropanoat) CH2=CH2-COOCH3 metil akrilat (metil propenoat) CH3-(CH2)8-COOCH3 metil dekanoat CH3-COO-CH2-CH=CH2allil asetat (2-propenil asetat) veya (2-propenil etanoat)

  24. İlgili radikaller: CH3-CO-O- asetiloksi (asetoksi) C2H5-CO-O- propiyoniloksi (propoksi) C3H7-CO-O- bütiriloksi C4H9-CO-O- valeriloksi C6H5-CO-O- benzoiloksi Benzoikasid esterleri “benzoat” olarak bilinir. Genel adları ile kullanılan aromatik asidlerden türeyen esterlerin adlandırmalarında, asid protonu yerine geçen radikalin ismini takip edecek şekilde, türedikleri asidlerin genel adlarındaki –ikasid eki çıkarılır ve –at son eki getirilir:

  25. Aldehid Aldehid kelimesi “alkol dehidrojenizasyonu” tanımının kısaltılmasından türer. Bir karbon zincirinin uç konumunda karbonil grubu taşıyan bu grup, diğer bir ifade ile formil radikalinin karbona bağlanması ile türer: H-CHO formaldehid (metanal) CH3-CHO asetaldehid (etanal) CH3-CH2-CHO propiyonaldehid (propanal) CH3-CH2-CH2-CHO bütiraldehid (bütanal) CH3-CH2-CH2-CH2-CHO valeraldehid (pentanal)

  26. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO hekzanal CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO 6-etil-3-metiloktanal CH2=CH-CHO akrolein (2-propenal) Eğer, -CHO grubu halkaya direkt olarak bağlıysa halka ismine karboksaldehid veya karbaldehid getirilir:

  27. Keton Bir karbon zincirinin iç konumunda karbonil taşıyan diğer bir ifadeyle açilradikalinin bir tarafından karbona bağlanması ile oluşan gruptur. İki karbona bağlı karbonil grubuna “keto grubu” denir: CH3-CO-CH3 aseton veya dimetilketon (2-propanon) CH3-CO-CH2-CO-CH3asetilaseton (2,4-pentandion) CH3-CO-C2H5 etilmetilketon (2-bütanon veya 2-oksobütan) C2H5-CO-C2H5 dietilketon (3-pentanon) CH3-CO-C(CH3)3pinakolon (2,2-dimetilbütan-3-on veya 2,2- dimetil-3-oksobütan)

  28. CH3-CO-CH=CH2 metil vinil keton (büt-3-en-2-on) Cl-CH2-CO-CH3kloroaseton (1-kloro-2-propanon) CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CO-CH2-CH3 6-metil-3-heptanon (CH3)3C-CO-CH3 t-bütil metil keton (3,3-dimetil-2-bütanon) Aromatik karbon ile direkt bağlı ketonlarda genel adlandırma kullanılır. Burada, bir ön ek olarak ilgili aril veya aroil artığının ismi ve bir son ek olarak da -fenon kelimesi söylenir. C6H5-CO-CH3asetofenon (metil fenil keton) C6H5-CO-CH2-CH3propiyofenon (etil fenil keton) C6H5-CO-CH2-CH2-CH3bütirofenon (fenilpropil keton) C6H5-CO-C6H5benzofenon (difenil keton)

  29. Amin ve amonyum tuzu Aminler amonyağın sırasıyla bir, iki ve üç; amonyum tuzları ise dört kez alkillenmiş türevleridirler. Bu şekilde, azota bağlı karbon gruplarının sayısına göre alt sınıflara ayrılırlar: R-NH2primer amin R-NHR1sekonder amin R-NR1R2 tersiyer amin R-N+R1R2R3.X ˉ katerner amin R = -CH3 olduğunda metilamin, dimetilamin, trimetilamin ve tetrametilamonyumhalojenür adlarını alırlar. Buna göre: (CH3)2CH-NH2 bir primer amin, CH3-CH2-CH2-NH-CH3 bir sekonder amin, (CH3)3N bir tersiyer amin ve (CH3)4N+.Clˉ bir katerner amindir.

  30. Eğer, birden fazla alkil grubu var ise, amin azotu üzerindeki her bir sübstitüentin isminden önce N konur. Temel isim en büyük veya en önemli hidrokarbon zincirini seçerek tayin edilir: (CH3)2N-CH2-CH2-CH3 N,N-dimetilpropilamin CH3-NH-(CH2)11-CH3 N-metildodesilamin CH3-O-CH2-CH(N(CH3)2)-CH2-OH 2-(dimetilamino)-3-metoksi-1-propanol

  31. CH3-NH2metanamin CH3-CH2-CH2-CH(CH3)NH2 2-pentanamin (1-metilbütanamin) CH3-CH2-CH2- NH2 1-propanamin CH3-CH2-CH(NH2)-C(CH3)2 2-metil-3-pentanamin H2N-CH2-CH2-CH2- NH2 1,3-propandiamin CH3-CH2-CH(Cl)-CH2-CH(CH3)-CH2-NH2 4-kloro-2-metil-1-hekzanamin

  32. Amonyum tuzu Azot üzerindeki bir proton taşıyan amin tuzları, amin kelimesine -yum son ekini bağlayarak adlandırılır. Anyon ayrı bir kelime olarak yazılır. Bu sistem, ChemicalAbstract tarafından da kullanılır. CH3-CH2-CH2-NH3+ . Clˉ 1-propanamonyum klorür CH3-CH2-CH2-CH2-NH(CH3)2+ . Brˉ N,N-dimetil-1-bütanamonyum bromür Bazen de amin tuzları, HCl gibi tuz isimlerini amin ismine katarak da söylenir: CH3-CH2-CH2-NH3+ . Brˉ propilaminhidrobromür (1-propanamin hidrobromür)

  33. Nitril (karboksilliasidnitrili veya karbonitril) veya siyanür Siyano(-CN) grubu taşıyan karbonlu yapılardır. HCN’ün organik türevleri olarak düşünülür. Nitrillerin isimleri hidrolize oldukları amidlerin veya asidlerin adlarından türer. CH3-CN asetonitril (metil siyanür) CH3-COOH asetik asid CH3-CO-NH2asetamid Genel adlandırılmalarında ilgili amidin -amid son eki yerine -onitril son eki getirilir. CH3-CN asetonitril(etanonitril) CH3-CH2-CNpropiyonitril (propanonitril) CH3-(CH2)2-CN bütironitril(bütanonitril) CH3-(CH2)3-CN valeronitril (pentanonitril)

  34. Genellikle polifonksiyonel bileşiklerde, -CN grubu bir ön ek olarak siyanosübstitüenti adı altında belirtilir: CH3-COOH asetik asid CN-CH2-COOH siyanoasetikasid Sistematik (IUPAC) adlandırmalarında, ilgili asidlerde ve amidlerde olduğu gibi, en uzun zinciri ve -CN grubunu taşıyan hidrokarbon ismine nitril son eki bağlanır: CH3-CH(Br)-CH2-CH(C2H5)-CH2-COOH 5-bromo-3-etilhekzanoik asid CH3-CH(Br)-CH2-CH(C2H5)-CH2-CN 5-bromo-3-etilhekzanonitril

  35. Nitrillerdesiyano grubu, siyanür son eki ile de belirtilebilir. Bu durumda -CN grubuna bağlı artığın adını siyanür son eki takip eder: fenilasetonitril→benzil siyanür difenilasetonitril → benzhidril siyanür benzonitril → fenil siyanür asetonitril → metil siyanüradlarını alırlar.

  36. Tiyol(tiyoalkol veya merkaptan) ve tiyofenol Alkollerin kükürtlü analoglarıdır. Sistematik olarak adlandırmalarında, alkan ismine -tiyol son eki konur: CH3-SH metantiyol HS-(CH2)3-SH 1,3-propantiyol

  37. Ancak, diğer fonksiyonel grupların varlığında, -SH grubu merkaptosübstitüenti olarak bir ön ek halinde belirtilir:

  38. Tiyoeter Eter oksijeni yerine kükürt girmiştir. Bu bileşikler H2S “hidrojen sülfid” türevleri olarak düşünülerek “sübstitüesülfid” olarak adlandırılırlar. Daha yeni bir adlandırma sisteminde ise; H-S-H, sülfan; H-S-S-H, disülfan; H-S-S-S-H, trisülfan olarak gösterildiği için, tiyoeterler bu bileşiklerin karbonlu türevleri olarak değerlendirilerek “sübstitüesülfan” olarak adlandırılırlar: (Ar) R-S-R (Ar) genel yapı CH3-S-CH3dimetilsülfid(dimetilsülfan) CH3-S-C2H5etilmetilsülfid(etilmetilsülfan) CH3-S-C(CH3)3 t-bütilmetilsülfid (t-bütilmetilsülfan) (CH3)2CH-S-CH(CH3)2diizopropilsülfid (diizopropilsülfan)

More Related