Acidez e Basicidade dos Compostos rgânicos

1. Acidez e BasicidadedosCompostos rgânicos Prof: Renê Machado

2. Acidez e basicidade dos compostos orgânicos O conceito de Bronsted - Lowry é muito importante no estudo da acidez e da basicidade dos compostos orgânicos. Ácido de Bronsted: é toda espécie química capaz de doar um próton ( H+ ). Base de Bronsted: é toda espécie química capaz de receber um próton ( H+ ). Quanto mais fácil for a dissociação de um ácido, ou seja, quanto mais fácil for a liberação do hidrogênio, mais forte será o ácido.

3. Ex.1 Comparação entre o ácido etanóico ( I ) , o ácido amino etanóico ( II ) e o ácido cloro etanóico ( III ). O CH3 – C OH O CH2C  OH NH2 O CH2C  OH C No ácido cloro-etanóico , pelo fato do cloro ser muito eletronegativo, ocorre um deslocamento de elétrons da cadeia carbônica no sentido do cloro, dizemos então que o cloro é elétron atraente e o efeito que ele provoca é chamado de efeito indutivo negativo. Tal deslocamento de elétrons facilita a dissociação do H da carboxila, o que não ocorre no ácido etanóico e no ácido amino etanóico, onde ocorre o oposto, ou repelente dificultando a dissociação do H e o efeito é chamado de efeito indutivo positivo. Ordem crescente de acidez: II < I < III

4. Ex.2 Comparação entre o ácido 2-cloro butanóico ( I ), ácido 3-cloro butanóico ( II ) e ácido 4-cloro butanóico ( III ). O CH3 – CH2 – CH – C  OH C O CH3 – CH – CH2 – C  OH C O CH2 – CH2 – CH2 – C  OH C O cloro causa efeito indutivo negativo o que favorece a liberação do H, porém quanto mais próximo do H ionizável maior o efeito indutivo. Ordem crescente de acidez: III < II < I

5.  Grupos elétrons atraentes (efeito indutivo negativo ) 7A (halogênios), NO2, OH, CN, COOH, COCH3 ...  Grupo elétrons repelentes (efeito indutivo positivo) -R( alquilas) , OCH3 ...

6. Ex.3 O efeito indutivo nos aromáticos é semelhante a dos não aromáticos, ou seja, elétrons atraentes favorece a ionização do H. Ordem crescente de acidez: III < II < I

7. Outros compostos orgânicos como fenóis e álcoois também possuem propriedades ácidas. Dentro dos hidrocarbonetos possuem propriedades ácidas os alcinos verdadeiros. Da mesma forma a basicidade será influenciada pelos efeitos indutivos. O efeito indutivo positivo (elétrons repelentes) favorecem a basicidade e o efeito indutivo negativo (elétron atraente) desfavorece a basicidade..

8. Ex. 4Comparação entre a amônia ( I ), a metil amina ( II ) e dimetil amina ( III ). NH3 CH3 – NH2 (CH3)2 – NH Ordem crescente de basicidade: I < II < III O grupo CH3 é um grupo elétron repelente, o que aumenta a densidade eletrônica no nitrogênio e favorece a força das bases

9. Ex. 5 Comparação entre a metil amina ( I ), a etil amina ( II ) e a trimetil amina ( III ). CH3 – NH2 CH3 – CH2 – NH2 (CH3)3 – N A etil amina é uma base mais forte que a metil amina, porque o radical etil é um elétron repelente mais forte que o radical metil. Por esse motivo a trimetil amina deveria ser a mais forte das três bases, porém esse fato não se verifica por que os três grupos ligados ao nitrogênio bloqueiam especialmente o par de elétrons do nitrogênio, dificultando a entrada do H+ e conseqüentemente diminuindo a força da base. Ordem crescente de basicidade: III < I < II

10. Ex. 5 Comparação entre amônia ( I ) e fenilamina ( II ) NH3 C6H5NH2 Ordem crescente de basicidade: II < I As aminas aromáticas são muito fracas, porque o radical fenil é elétron atraente, diminuindo a densidade eletrônica do nitrogênio

11. Em ordem decrescente de acidez: Ácido> fenol > água > álcool> alcinos > amidas > amina terc. > amina prim. > amina sec