SENYAWA HIDROKARBON

1. SENYAWA HIDROKARBON Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2) 2. Alkena (CnH2n) 3. Alkuna (CnH2n-2)

2. ALKANA • Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana) • Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung) • Sukar bereaksi • C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas • C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair • > C18 : pada t dan p normal adalah padat • Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C • Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah • Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar • BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C • Sumber utama gas alam dan petrolium

3. ALKANA Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana) sikloheksana

4. ALKANA PEMBUATAN ALKANA : • Hidrogenasi senyawa Alkena • Reduksi Alkil Halida • Reduksi metal dan asam PENGGUNAAN ALKANA : • Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban) • Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases) • Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis

5. ALKANA Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah Sisa destilasi : Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi

6. ALKENA • Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua • Alkena = olefin (pembentuk minyak) • Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena • Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif STRUKTUR ALKENA : CnH2n CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)

7. ALKENA ETENA == ETILENA == CH2=CH2 • Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %) • Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking” • Pembuatan : pengawahidratan etanaol PENGGUNAAN ETENA : • Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) • Untuk memasakkan buah-buahan • Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol) PEMBUATAN ALKENA : • Dehidrohalogenasi alkil halida • Dehidrasi alkohol • Dehalogenasi dihalida • Reduksi alkuna

8. ALKUNA • Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga • Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif Struktur ALKUNA : CnH2n-2 CH=CH (etuna/asetilen)

9. ALKUNA ETUNA = ASETILEN => CH=CH • Pembuatan : CaC2 + H2O ------ C2H2 + Ca(OH)2 • Sifat-sifat : • Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak • Suatu gas, tak berwarna, baunya khas • Penggunaan etuna : • Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja • Untuk penerangan • Untuk sintesis senyawa lain

10. ALKUNA PEMBUATAN ALKUNA • Dehidrohalogenasi alkil halida • Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer

11. SENYAWA AROMATIK • Senyawa alifatis : turunan metana • Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril) • Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)

12. SENYAWA AROMATIK BENZEN =C6H6 • Senyawa aromatis yang paling sederhana • Berasal dari batu bara dan minyak bumi • Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi) Pengunaan Benzen : • Dahulu sebagai bahan bakar motor • Pelarut untuk banyak zat • Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb

13. ALKIL HALIDA • Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I) • Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier • Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik Sifat fisika Alkil Halida : • Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama. • Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu. • Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.

14. ALKIL HALIDA Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I) CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br Primer sekunder tersier CH2-Cl CH2=CH2-Cl Benzil khlorida Vinil khlorida

15. ALKIL HALIDA PEMBUATAN ALKIL HALIDA : • Dari alkohol • Halogenasi • Adisi hidrogen halida dari alkena • Adisi halogen dari alkena dan alkuna PENGGUNAAN ALKIL HALIDA : • Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh). • Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat. • Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

16. ALKOHOL • Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O • Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier Sifat fisika alkohol : • TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC) • Umumnya membentuk ikatan hidrogen O - H--------------------O - H • R R • Berat jenis alkohol > BJ alkena • Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

17. Struktur Alkohol : R - OH R-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OH Primer sekunder tersier PEMBUATAN ALKOHOL : • Oksi mercurasi – demercurasi • Hidroborasi – oksidasi • Sintesis Grignard • Hidrolisis alkil halida PENGGUNAAN ALKOHOL : • Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll • Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll

18. FENOL • Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi • Mempunyai sifat asam • Mudah dioksidasi struktur OH • Mempunyai sifat antiseptik • Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis

19. ETER • Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril) • Eter : mengandung unsur C, H, dan O Sifat fisika eter : • Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C. • Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik. • Mudah terbakar • Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).

20. ETER Struktur eter : R – O – R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter) CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter) PEMBUATAN ETER : • Sintesis Williamson • Alkoksi mercurasi – demercurasi PENGGUNAAN ETER : • Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb. • Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

21. AMINA • Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa. • Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air. Sifat fisika Amina : • Suku-suku rendah berbentuk gas. • Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan. • Mudah larut dalam air • Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat. • Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.

22. AMINA Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N Primer sekunder tersier Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril : • Amina aromatis • Amina alifatis • Amina siklis • Amina campuran

23. AMINA PEMBUATAN AMINA : • Reduksi senyawa nitro • Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina PENGGUNAAN AMINA : • Sebagai katalisator • Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll. • Trimetil amina : suatu penarik serangga.

24. ALDEHID • Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. • Aldehid berasal dari “ alkoholdehidrogenatum “ (cara sintesisnya). • Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C). • Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar • Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang • Akrolein == propanal == CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.

25. ALDEHID FORMALDEHID = METANAL = H-CHO • Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin. • Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan. Struktur Aldehid : R – CHO • PEMBUATAN ALDEHID : • Oksidasi dari alkohol primer • Oksidasi dari metilbenzen • Reduksi dari asam klorida

26. KETON • Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. • Sifat-sifat sama dengan aldehid. PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O • Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik. • Penggunaan : sebagai pelarut ASETOFENON = METIL FENIL KETON • Sifat : berhablur, tak berwarna • Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata

27. KETON Struktur : (R)2-C=O PEMBUATAN KETON • Oksidasi dari alkohol sekunder • Asilasi Friedel-Craft • Reaksi asam klorida dengan organologam

28. ASAM KARBOKSILAT • Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH) • Kelarutan sama dengan alkohol • Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air • Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air • Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air • Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen • TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

29. ASAM KARBOKSILAT Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH • CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Valelat COOH CH3-COOH (asam asetat) Asam benzoat ASAM FORMAT = HCOOH • Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. • Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.

30. ASAM KARBOKSILAT ASAM ASETAT = CH3-COOH • Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan sempurna • Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT • Oksidasi alkohol primer • Oksidasi alkil benzen • Carbonasi Reagen Grignard • Hidrolisin nitril

31. AMIDA • Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil. • Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral. • Struktur Amida : R – CONH2

32. AMIDA PEMBUATAN AMIDA : • Reaksi asam karboksilat dengan amoniak • Garam amoniumamida dipanaskan • Reaksi anhidrid asam dengan amponiak PENGGUNAAN AMIDA : • Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut. • Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair. • Untuk sintesis nilon, ds.

33. ESTER • Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R. • Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam. • Struktut ester : R – COOR

34. ESTER PEMBUATAN ESTER : • Reaksi alkohol dan asam karboksilat • Reaksi asam klorida atau anhidrida PENGGUNAAN ESTER : • Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat). • Sebagai zat wangi dan sari wangi.