Departamento Académico de Ciencias

1. Departamento Académico de Ciencias Química orgánica Mag. Miguel RAMIREZ GUZMAN

2. Contenido * La química Orgánica * Diferencia entre compuestos Orgánicos e Inorgánicos * Carácter especial del átomo de carbono. * Hibridación: sp, sp², sp³ * Trabajos de investigaciónbibliografico encargados

3. Química Orgánica La química orgánica se define actualmente como la química de los compuestos del carbono. Los términos química orgánica y compuestos orgánicos surgieron en el siglo XVIII de la «teoría vitalista», la cual sostenía que los compuestos orgánicos solamente podían ser formados o sintetizados por los organismos vivos. Esta teoría fue planteada por J.J.Berzeliusen ella, los compuestos como el azúcar, urea, almidón, ceras y aceites vegetales eran considerados orgánicos, pues se creía que tales productos necesitaban de una «fuerza vital» para ser creados por los animales y los vegetales.

4. En el siglo XIX, se vió la necesidad de volver a definir el significado de química orgánica. Los experimentos habían demostrado que los compuestos orgánicos podían sintetizarse a partir de compuestos inorgánicos. Uno de estos experimentos lo realizó el célebre químico alemán, Friedrich Wöhleren 1828. Convirtió en urea al cianato de amonio, que se obtenía del amoniaco y otras sustancias inorgánicas, tan sólo calentándolo en ausenciade oxígeno. Friedrich Wöhler, Químico alemán. La urea se había obtenido siempre de organismos vivos y se suponía que contenía fuerza vital; sin embargo, el cianato de amonio es inorgánico, y por tanto, carece de tal fuerza.

5. Los compuestos orgánicos componen las estructuras celulares de los seres vivos y todas sus funciones vitales (respiración, alimentación, reproducción…) se producen mediante la síntesis (creación) y reacción de estos compuestos. • Se denomina compuesto orgánico a todo compuesto basado en el carbono (cadenas de carbono y sus derivados) • La química orgánica engloba la mayoría de biomoléculas que forman los seres vivos (proteínas, glúcidos, lípidos, ácidos nucleicos, vitaminas, hormonas, etc.) • Pero también una inmensa cantidad de compuestos y materiales naturales (caucho, gas, petróleo,..) y artificiales (insecticidas, pesticidas, polímeros orgánicos (plásticos, etc.), disolventes).

6. Moléculas orgánicas. Naturales: Caucho (latex) • Polisacáridos. • Almidón. • Celulosa. • Seda • Proteínas. • Ácidos nucleicos

7. Artificiales: Plásticos Polietileno PVC Baquelita Poliuretano Poliesteres…. Fibras textiles sintéticas Nylon, tergal… Elastomeros(neopreno)

8. Elementos más importantes en los compuestos orgánicos: El número de compuestos orgánicos naturales y sintéticos conocidos en la actualidad sobrepasa los siete millones!!!. Elementos en los compuestos orgánicos El hidrógeno, carbono, nitrógeno y oxígeno constituyen el 99,33 % de todos los átomos que forman los compuestos orgánicos.

9. Principales Diferencias entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos

10. El Átomo de Carbono Su símbolo es «C», de número atómico es 6, pertenece al grupo 14 (o IVA) del sistema periódico. Los átomos de carbono tienen la posibilidad de enlazarse entre sí sucesivamente por medio de enlaces covalentes, dando lugar a cadenas carbonadas que constituyen el armazón de gran variedad de compuestos. ESTRUCTURA ATOMICA DEL C: núcleo 6 p+ 6 nº 6 p+ 6 nº electrón

11. Su Configuración electrónica:Veamos la configuración electrónica del átomo de carbono y su diagrama en niveles energéticos: 2 py1 px1 pz0 x x Niveles de Energía s2 C x x 1 Lewis s2 Cuando un átomo de C se une a otros átomos – sean C o de cualquier otro elemento- se produce un reordenamiento de sus electrones, fenómeno llamado Hibridación

12. El Carbono en la Naturaleza Puro: Tanto el diamante, el grafito y el fullereno están formados, sólo por átomos de carbono que se organizan en cristales o en capas, siguiendo patrones geométricos determinados. En 1985, los científicos volatilizaron el grafito para producir una forma estable de molécula de carbono consistente en 60 átomos de carbono dispuestos en una forma esférica desigual parecida a un balón de fútbol. La molécula recibió el nombre de buckminsterfulerenoen honor a R. BuckminsterFuller, el inventor de la cúpula geodésica.

13. En forma de combustibles fósiles:Como el carbón, el gas natural y el petróleo. Estos materiales se forman a partir de restos de animales y vegetales, en un proceso que dura millones de años. En la actualidad constituyen los grandes depósitos de material orgánico de donde se extraen los hidrocarburos, que son la materia primas de donde se obtiene otras sustancias orgánicas.

14. En la materia viva: Se encuentra combinado con el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno, formando proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos nucleicos, que son las sustancias orgánicas que constituyen a los seres vivos.

15. Formando Compuestos Inorgánicos: Dada la gran capacidad del carbono para combinarse con otros elementos, suele formar diferentes compuestos inorgánicos, como los carbonatos, sulfuros de carbono, dióxido y monóxido de carbono. http://www.usernetsite.com/sociedad/calentamiento-global.php

16. Hibridación Los resultados de la investigación de Kekulé sobre el enlace de los átomos de carbono resultaron de gran importancia en el desarrollo de la química orgánica. Introdujo el concepto de la tetravalencia de los átomos de carbono, y fue el primero en utilizar las fórmulas desarrolladas para los compuestos orgánicos.

17. El fenómeno de hibridación consiste en que uno de los electrones del orbital 2s salta al subnivel 2p produciendo un ordenamiento de los orbitales. OrbitalesHibridosSp³: Paso 2 Paso 1 py1 px1 pz0 2 2 sp3 sp3 sp3 sp3 Niveles de Energía Niveles de Energía s2 1 1 s2 x C Los orbitales que se forman se denominan orbitales híbridos, y son del tipo sp3 porque se forma a partir de un orbital s y de tres orbitales p x x x Lewis

18. Los cuatro orbitales sp3 se hallan dirigidos en el espacio hacia los vértices de un tetraedro, formando ángulos de 109º28´. Esta configuración es característica de los átomos de carbono que se unen entre sí por uniones simples. (alcanos) Forma de los orbitales sp3 109º28`

19. Orbitales híbridos sp2: Paso 2 Paso 1 py1 px1 pz0 2 2 sp2 sp2 sp2 pz Niveles de Energía Niveles de Energía s2 1 1 s2 x C x Los orbitales que se forman se denominan orbitales híbridos, y son del tipo sp2 porque se forma a partir de un orbital s y de dos orbitales p x Lewis

20. p Los tres orbitales sp2se hallan dirigidos hacia los vertices de un triángulo equilatero en un plano, formando ángulos de 120º. Esta configuración es característica de los átomos de carbono que se unen entre sí por uniones dobles. (alquenos)

21. Orbitales híbridos sp: Paso 2 Paso 1 py1 px1 pz0 2 2 sp sp py pz Niveles de Energía Niveles de Energía s2 1 1 s2 C Los orbitales que se forman se denominan orbitales híbridos, y son del tipo sp porque se forma a partir de un orbital s y de un orbital p x x Lewis

22. p p Los dos orbitales sp se hallan dirigidos en linea recta, formando ángulos de 180º. Esta configuración es característica de los átomos de carbono que se unen entre sí por uniones triples. (alquinos)

23. Propiedades del Átomo de Carbono Autosaturación: Esta propiedad permite al carbono unirse a otros átomos de carbono mediante enlaces simples, dobles y triples.Estos tres tipos de enlaces se diferencian por su fortaleza y su geometría. La fortaleza de un enlace se mide por la cantidad de energía que es necesario suministrar para romperlo. La geometría es la orientación de las moléculas en el espacio. Enlace Simple Enlace Triple Enlace Doble

24. Tetravalencia:El átomo de carbono enloscompuestosorgánicos se hallansiempre unidos a 4 enlaces covalentes, ello se debe al fenomeno de lahibridación, estudiado anteriormente.

25. Formador de Cadenas: Los átomos de carbono al unirse entre sí, logran formar largas cadenas carbonadas, razón por lacual existe una grancantidad de compuestosorgánicos, ya que incluso haycadenas que puedentener varias decenas de miles de átomos de carbono enlazados. Lascadenas carbonadas pueden ser lineales o cíclicas, estas a su vez simples o ramificadas. TEAPROVE: 1. Buscar información sobre el compuesto llamado “cubano”. 2. Menciona los tipos de carbono amorfo.

26. No sirven para identificar compuestos Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas. • Empírica. Ej. CH2O • Molecular Ej. C3H6O3 • Semidesarrollada(Es la más utilizada en la química orgánica)Ej. CH3–CHOH–COOH • Desarrollada Ej. H O–H  (no se usa demasiado) H–C–C–C=O   H H O–H • Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)

27. Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular. 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43 130/43 = 3 (aprox) (Buscar número entero) La fórmula molecular será: C6H15N3

28. Ejercicio: Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular. 71,7 g 4,1 g———— = 2’02 mol Cl; ———— = 4,1 mol H 35,5 g/mol 1 g/mol 24,2 g———— = 2,02 mol C 12 g/mol Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la fórmula empírica: CH2Cl m·R·T 3,12 g·62,4 mmHg.L ·383 K M= ———— = ————————————————— = 100 g/mol p · V 745 mmHg.mol·K·1 L Luego la fórmula molecular será: C2H4Cl2

29. Tipos de átomos de carbono (en las cadenas carbonadas) a a • Primarios (a) • Secundarios (b) • Terciarios (c) • Cuaternarios (d) CH3 CH3   b a d a CH3–C–CH2–CH–CH3 c  b CH2  CH3 a

30. Trabajos de investigación bibliográfica Se presentaran dos trabajos, serán expuestos la setima y quinceava semana respectivamente. Se presentara el trabajo en formato digital en word y para la exposición en powerpoint, 10 minutos (resumen). Se tendrá en cuenta: Calidad del trabajo (investigación) Conclusiones Bibliografia y/o webgrafia (paginas consultadas) Exposición. Los temas son libres pero relacionados al curso, a su carrera académico profesional o repercusión con el medio ambiente.

31. http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica http://www.quimicaorganica.net/ http://www.quimicaorganica.org/ http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html