240 likes | 588 Views
Karboxylové kyseliny. Názvosloví karboxylových kyselin Karboxylová skupina jako hlavní (koncovka –ová kyselina ) HCOOH methan ová mravenčí kyselina CH 3 – COOH ethanová octová kyselina
E N D
Názvosloví karboxylových kyselin • Karboxylová skupina jako hlavní (koncovka –ová kyselina) • HCOOH methanová mravenčí kyselina • CH3 – COOH ethanováoctová kyselina • CH3 – CH2 – COOH propanová propionová • CH3 – (CH2)2 – COOH butanová máselná • CH3 – (CH2)3 – COOH pentanová valerová • CH3 – (CH2)4 – COOH hexanová kapronová • CH3 – CH = CH – CH = CH – COOH hexa-2,4-dienová kyselina
– COOH -karboxylová kyselina
Nejběžnější v přírodě CH3 – (CH2)14 – COOH palmitová CH3 – (CH2)16 – COOH stearová CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH olejová
Nenasycené karboxylové kyseliny CH2 = CH – COOH propenová akrylová CH3 – CH = CH – COOH but-2-enová krotonová
Dikarboxylové kyseliny HOOC – COOH ethandiová šťavelová HOOC – CH2 – COOH propandiová malonová HOOC – (CH2)2 – COOH butandiová jantarová HOOC – (CH2)3 – COOH pentandiová glutarová HOOC – (CH2)4 – COOH hexandiová adipová
Chemické vlastnosti karboxylových kyselin Acidobazické vlastnosti
Reakce karboxylových kyselin a jejich solí R – COOH + NaOH → R – COONa + H2O R – COONa + NaOH → R – H + Na2CO3
Redukce karboxylových kyselin a jejich derivátů R – COOH → R – CH2 – OH R – COOR´ → R – CH2 - OH + R´ - OH
Oxidace karboxylových kyselin - obtížně oxidovatelné s výjimkou kyseliny mravenčí
Dekarboxylace R – COONa + NaOH → R – H + Na2CO3 (poměrně obtížně) Dekarboxylaci velmi usnadňují skupiny odčerpávající elektrony O2N - CH2 – COONa + H2O → O2N – CH3 + NaHCO3
Reakce na uhlovodíkovém zbytku • vznikají substituční deriváty karboxylových kyselin (budou probírány • příští semestr v předmětu Organická chemie 2) Karboxylová skupina odčerpává elektrony
Příprava karboxylových kyselin Oxidací - uhlovodíků
Obecné syntézy karboxylových kyselin Nitrilová syntéza Oběma způsoby vzniká karboxylová kyselina o jeden uhlík delší než výchozí halogenderivát.
Malonesterová syntéza Tímto způsobem vzniká karboxylová kyselina delší o dva uhlíky.