1 / 23

KIMIA BAHAN ALAM

KIMIA BAHAN ALAM. KEANEKARAGAMAN STRUKTUR METABOLIT. Harwoko , M.Sc. , Apt. KE ANEKA RAGAMAN METABOLIT. metabolisme. G. F. H. I. J. E. A. B. C. D. Metabolisme mrp proses biokimiawi yg terjadi dlm sel makhluk hidup dlm rangka mempertahankan hidupnya.

teva
Download Presentation

KIMIA BAHAN ALAM

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. KIMIA BAHAN ALAM KEANEKARAGAMAN STRUKTUR METABOLIT Harwoko, M.Sc., Apt.

  2. KEANEKARAGAMAN METABOLIT metabolisme G F H I J E A B C D • Metabolisme mrp proses biokimiawi yg terjadi dlm sel makhluk hidup dlm rangka mempertahankan hidupnya. • Reaksi metabolisme berlangsung secara enzimatik dlm kompartemen2 sel yang dibatasi oleh membran lapis ganda. • Proses biosintesis --- sangat kompleks tergantung ketersediaan enzim  jalur pembentukan metabolit tidak identik pada tumbuhan sejenis yg berbeda habitat (fenomena “vikariasi – ras kimia”)

  3. Produk Metabolisme C. Isolasinya 1) zat Aktif 2) zat Inert D. Status keberadaan 1) genuine 2) artefak A. Urutan terjadinya 1) metabolit Primer 2) metabolit Sekunder 3) metabolit Intermediet B. Efek yang timbul 1) zat aktif Farmasetik 2) zat aktif Farmakologik • Pada umumnya senyawa aktif merupakan metabolit sekunder. • Reaksi pembentukan metabolit sekunder bervariasi antar satu jenis dg lainnya  penanda spesifik

  4. KeanekaragamanMetabolit METABOLIT Sensorik • zat Pahit • zat Manis • zat Pedas • zat Kelat Struktur Kimia Jalur Biosintesis • Senyawa Fenolik • Terpenoid • Asam2 organik, • Lipid & turunannya • SenyawaNitrogen • Sakarida/turunannya • Makromolekul • Metabolit yang dibentuk : • via Asam asetat- malonat, • via Asam mevalonat • via Asam sikimat, • via Asam amino Sifat Fisika-Kimia • Volatil • Asam-Basa • Kristal-Minyak

  5. Faktor2 yg mempengaruhi kandungan kimia pd bahan alam? : • 2. Faktor Lingkungan (ekologi) : • Iklim • Cahaya • Nutrisi • Mineral, O2, H2O • Umur • Alelopati (pengaruh tanaman di sekitarnya) 1. Faktor genetik (internal) FAKTOR DALAM (GENETIS) Mutasi “gen” PROSES Proses panen & pasca panen FAKTOR LUAR (GEOGRAFIS) Iklim, suhu, jenis tanah, curah hujan • 3. Faktor prosesing & pengawetan : • Aktivitas enzim • Browning • Oksidasi • Evaporasi • Polimerisasi 4. Faktor penyimpanan

  6. Klasifikasi Senyawa Kimia STRUKTUR KIMIA BIO-AKTIVITAS SENYAWA KIMIA dari bahan alam KEMO-TAKSONOMI BIOGENESIS

  7. 4. Glycosides • Anthraquinone Glycosides: Aloe, Cascara , Rhubarb, Senna • Bitter Glycosides: Gentian, Calumba,Quassia • Cardiac Glycosides: Digitalis , Strophantus • Cyanophore Glycosides: Wild cherry bark • Isothiocyanate Glycosides: Mustard • Saponins Glycosides: Quillaia, Glycyrrhiza. • 5. Alkaloids = Nitrogenous substance of plant origin • Pyridine and Piperidine: Lobelia , Nicotiana • Tropane: Coca, Belladonna, Datura, Stramonium,Cinchona. • Isoquinoline: Opium, Ipecac • Indol: Ergot , Rauwolfia . • Amines: Ephedra • Purina: Tea, Coffee. • 6. Volatile Oils • Monoterpenes & Sesquiterpenes obtained from plants. • Ex : Cinnamon, Cardamom, Mint. • 7. Tannins = complex organic , non – nitrogenous derivatives of polyhydroxy benzoic acids. Chemical classification 1. Carbohydrates • Gums : Acacia, Tragacanth • Mucilages : Plantago seed • Others : Starch, Honey, Agar. 2. Lipids • Fixed oils : Castor, Olive, Almond, Cod liver oil. • Fats : Theobroma, Lanolin. • Waxes : Beeswax 3. Protein • Gelatin, Ficin, Papain

  8. (I) Kerangka Struktur • Senyawa lemak rantai terbuka/ alifatik asam2 lemak, gula, asam amino • Sikloalifatik/ alisiklik terpenoid, steroid, alkaloid • Benzenoid/ aromatik fenol, kuinon • Heterosiklik  alkaloid, flavonoid, basa nukleat (Styles, 1964)

  9. BUILDINGBLOCKS • C1(paling sederhana) • C2 • C5 • C6C3 C6C2danC6C1 • C6C2N • Indole- C2N • C4N = pirolidineheterosiklik • C5N = cincinpiperidine (Dewick, 2009)

  10. Contoh kombinasi building blocks • PR (1) • Tentukan untuk masing2 senyawa kimia tsb.: • Golongan senyawa (chemical classification)? • Bioaktivitas (efek farmakologi)? • Jalur biosintesis?

  11. (II) Khasiat terapeutik bahan alam • Obatpenyakitjantung & pembuluhdarah • Obatygbekerjapd SSP • Obatgastroenterologi • Obatsitostatik • Antiparasit • Kontrasepsi oral, etc. Others: hormon, antibiotika, vitamin Digitalis lanata Kardenolida

  12. (III) Kemotaksonomi Definition: chemical simillarity of taxon i.e. it is based on the existence of relationship between constituents in various plants For example: • Tropane alkaloids generally occur among the members of • Solanaceae thereby, serving as a chemotaxonomic marker. • The berberine alkaloid in Berberis and Argemone • Rutinin Rutaceaemembers. Chemotaxonomigives more scope for understandingthe relationship between chemical constituents, their biosynthesis and their possible action.

  13. (IV) Jalur Biosintesis • Biosintesis: pembentukansenyawakimiasecaraalamiolehjazadhidup. • Secaraumumbiosintesisbahanalammelaluijalurasamshikimat, asetatdankombinasiasamasetat – shikimat. (1) Jalurasamshikimat(+ khorismat) jalurbiosintesisasam amino aromatisdarikarbohidratmelaluiasam shikimat. (2) Jalurasamasetat(poliketida & isoprenoid) jalurbiosintesisdarisenyawaalamtertentuatauprekursornyamelaluipembentukankondensasi unit asetat.

  14. KAITAN MET. PRIMER - SEKUNDER Starch Cellulose CO2 H2O (Schneider, 1985) PYRIMIDIN & PURINE POOL PHOTO SYNTHESIS DNA/RNA CHORISMIC ACID SHIKIMIC ACID Saccharide PYRUVIC ACID Protein AMINO ACID POOL Fatty acid CITRIC CICLE ACETYL CoA Lipid / Fat FATTY ACID PHENYLPROPANE MEVALONIC ACID LIGNIN,LIGNAN etc ISOPENTENYL-PP MIX-POLYKETIDES POLYKETIDES TERPENES Plant acids ALKALOID STEROIDS Sugar deriv

  15. Jalur utama Metabolisme sekunder

  16. JALUR SHIKIMAT – FENIL PROPAN SHIKIMAT • Asam amino aromatik dan asam benzoat sederhana – Folic Acid (Vitamin B9 ), Chloramphenicol • Terpenoid-kuinon – Vitamin K, alizarin • Asam sinamat • Phenylpropena – Volatile Oils Containing Principally Aromatic Compounds • Lignans and Lignin – Podophyllum • Asam benzoat dari senyawa C6C3 • Kumarin – Dikumarol, Warfarin, Psoralens • Flavonoid dan Stilbenes • Flavonolignan – Silybum marianum • Isoflavonoid – Phyto-oestrogens, Derris and Lonchocarpus • Styrylpyron – Kava FENIL PROPAN

  17. Metabolit Jalur asetat,propionat • JALUR ASETAT Unit C2 darimolekulasamasetatmerupakanbahanpembangun yang secaraumumdigunakanolehorganismehidupuntukpembentukansenyawadenganmolekul yang kompleks. Selain digunakanpadapembentukanasam-asamlemak, asamasetatdanbentukteraktivasi-nya(asetilkoenzim A) danmalonilkoenzim Amerupakan atom karbon yang pentingdalampembentukansenyawaalamgolonganpoliketidadanterpen-terpen. I. Unit asamasetat, asampropionat a. asamlemak 1). asamlemakjenuh2). asamlemaktidakjenuh3). asamlemaksiklopropan4). senyawaasetilena b. Prostaglandin II. Asam poliketo (poliketida) a. Antrakinon (tipe emodin) b. Tetrasiklin

  18. Metabolit lewat asam asetat & malonat • Acyl CoA + malonyl CoA  Polyketides • pembentukanAntrakuinon • pembentukanEritronolat • pembentukanGriseofulvin

  19. Metabolit jalur as.asetat & kerangka lain Metabolitygdibentuklewatisoprena • Terbentukisoprenaktif (1,2,3,4,6,8; > unit-poliprenol, politerpen) –unit isoprena • Pembentukanterpenoiddari : 1). 2 unit isoprena: monoterpenasiklik&siklik 2). 3 unit isoprena (seskuiterpensiklik) 3). 4 unit isoprena (pembentukanfitol) FLAVONOID

  20. JALUR ASETAT; MEVALONAT • Pembentukanterpenoiddari : 4). 6 unit isoprena a. Diterpenatetrasiklik  produksiklisasi primer (lanosterin)  pembentukanβ-amirin  pembentukankolekalsiferol (vit. D), steroid, asamempedu b. Pembentukan STEROID 5). 8 unit isoprena (Tetraterpen) a. cis-trans Fitoen b. β-Karoten 6). Lebihdari 8 unit isopren a. Polifenol b. Guttapercha

  21. LATIHAN (PR 2) TentukanBuilding Blocks dari kedua isolat senyawa berikut ini! (1) Petalopurpurenol (2) Petalostemumol

More Related